Органик кимё фанидан Ўқув-услубий мажмуа
Degidratasiya reaksiyalaridagi reaksiya yo’nalishi va reaksion qobiliyat
Download 29.83 Mb. Pdf ko'rish
|
|
Degidratasiya reaksiyalaridagi reaksiya yo’nalishi va reaksion qobiliyat. Hozirgacha biz: 1) degidratasiya reaksiyasi karboniy ionining hosil bo’lishi orqali amalga oshishini; reaksiya tezligi karboniy ioni hosil bo’lish tezligi, shu bilan birga uning barqarorligi bilan bog’liqligini; karboniy ionining barqarorligi musbat zaryadning taqsimlanishi, zanjirda elektrodonor yoki elektroakseptor o’rinbosarlarning mavjudligi bilan belgilanishi haqida; 2) karboniy ioni 1,2- siljish orqali qayta guruh-lanishini va buning natijasida barqarorroq karboniy ioni hosil bo’lishi mumkinligi haqidagi ma`lumotlarga ega bo’ldik. Endi oxirgi bosqich alkenning hosil bo’lish bosqichini ko’rib chiqsak. Dastlabki yoki qayta guruhlanish natijasida hosil bo’lgan karboniy ioni proton yo’qotadi va alken hosil bo’ladi. Agar izomer alkenlar hosil bo’lish imkoniyati bo’lsa, ularning qaysi biri asosiy mahsulot sifatida hosil bo’ladi?
74
3 CH 2 CHCH 3 + СH 3 CH = CHCH 3 СH 3 CH 2 CH = CH 2 ва бутен-2 (асосий махсулот) бутен-1 СH 3 CH 2 CCH 3 + СH 3 CH = CCH 3 СH 3 CH 2 C = CH 2 ва 2-метилбутен-2 (асосий махсулот) 2-метилбутен-1 СН 3 СН 3 СН 3 СH 3 C – CCH 3 + СH 3 C = CCH 3 ва 2,3-диметилбутен-2 (асосий махсулот) 2,3-диметилбутен-1 СН 3 СН 3 Н Н 3 С Н 3 С СH 3 CН – C = CH 3 СН 3 Н 3 С
Yuqoridagi misollardan ko’rinib turibdiki, degidratasiyada asosiy mahsulot sifatida kam gidrogenlangan uglerod atomi saqlovchi alkenlar hosil bo’lar ekan. O’tish holatlarini o’rganish, barqarorroq alkenlar tezroq hosil bo’lishini ko’rsatadi. – С С – .. + H ROH – С С – + H OR H + C = C + ROH 2 + ўтиш ҳолати: қисман қўшбоғ ҳосил бўлган
Asos (erituvchi) protonni tortib olgan zaxoti, qolgan elektronlar ikki uglerod atomlari orasida taqsimlanadi va uglerod – uglerod bog’, qo’shbog’ xarakteriga ega bo’ladi. Hosil bo’layotgan alkenni barqarorlashtiruvchi omillar, o’tish holatini ham barqarorlashtiradi. Uglerod – uglerod bog’ning reaksiyalari. Elektrofil va erkin radikal birikish. Funksional guruh. Alkenlar tuzilishini tavsiflovchi xususiyatlardan asosiysi uglerod – uglerod qo’shbog’ning mavjudligi, alkenlarning xarakterli reaksiyalari esa ayni qo’shbog’ning reaksiyalari hisoblanadi. Organik birikmalarning tuzilishini va xususiyatlarini belgilovchi atom yoki atomlar guruhi funksional guruhlar deyiladi. Alkilgalogenidlardagi funksional guruh galogen, spirtlarda –OH- guruhi; alkenlarda esa bu uglerod – uglerod qo’shbog’ hisoblanadi. Galogenid, spirt yoki alkenlardagi funksional guruhlar alkil guruhlar bilan bog’langanligi, sharoitlar yaratilganda bu molekulalardagi alkil guruhlari alkanlar uchun xos bo’lgan o’zgarishlarga uchrashi mumkinligini ko’rsatadi. Lekin yuqoridagi birikmalar uchun galogen atomi, gidroksil guruhi yoki qo’shbog’ bo’ylab amalga oshuvchi reaksiyalar xarakterli bo’lib qoladi. Organik kimyo – asosan turli funksional guruhlar kimyosi hisoblanadi. Uglerod – uglerod qo’shbog’ning reaksiyalari – birikish, alkenlar kimyosi bu uglerod – uglerod qo’shbog’ kimyosidir. Qo’shbog’ mustaxkam
- bog’ning uzilishi hisobiga reaksiyalarni amalga oshishini taxmin qilish qiyin emas. Qo’shbog’ning oddiy reaksiyalari bitta
– bog’ning hosil bo’lishi bilan boradi. – C = C – + XY – C – C – X Y БИРИКИШ
Ikki molekulaning bitta yangi molekula hosil qilishi bilan boradigan reaksiyalar birikish reaksiyalari deyiladi. 75
Qanday reagentlar uglerod – uglerod qo’shbog’ bo’ylab birikishi mumkin? Ma`lumki, - elektronlar buluti atomlar joylashgan tekislikning osti va ustidan o’rin egallaydi.
uglerod yadrolarining bog’lanishida kam ishtirok etadi. Buning natijasida ular uglerod yadrolari bilan kam ta`sirda bo’ladi. Bu elektronlar yetishmaydigan reagentlar xujumi uchun nishon hisoblanadi. Ko’pchilik reaksiyalarda uglerod – uglerod qo’shbog’ elektronlar donori hisoblanib asos xususiyatini namoyon qiladi. Qo’shbog’ elektronlari kam bo’lgan birikmalar bilan hamda kislotalar bilan ta`sirlashadi. Elektron jufti bo’lmagan bunday reagentlar elektrofil agentlar (grekchadan elektronlarni sevuvchi) deyiladi. Alkenlar uchun xos reaksiyalar elektrofil birikish reaksiyalari hisoblanadi. Alkenlar shuningdek, erkin radikal birikish reaksiyalariga kirishishi mumkin. Ko’pchilik alkenlar nafaqat uglerod – uglerod qo’shbog’, balki alkan qoldig’i hisoblanuvchi alkil guruhlari saqlaydi. Birikish reaksiyalaridan tashqari alkenlar, alkanlar uchun xos bo’lgan erkin radikal o’rin olish reaksiyalariga kirishishi mumkin.
Alkenlar uchun muhim birikish va o’rin olish reaksiyalarining ba`zilari bilan quyida batafsil tanishib chiqamiz. Ma`lumki, bir reagent kislota sifatida birikishi yoki erkin radikal sifatida ta`sirlashishi mumkin; bunda har hil mahsulotlar hosil bo’ladi. Reaksiya sharoitini o’zgartirib reagentlarni elektrofil birikish yoki erkin radikal ta`sirlashuvini ta`minlash mumkin.Qo’shbog’ saqlovchi uglerod atomlari bilan bog’langan alkil guruhlari uning xususiyatiga sezilarli ta`sir ko’rsatganidek, qo’shbog’ ham alkil guruhlariga o’z ta`sirini ko’rsatadi.
-bog’ elektronlarning donori hisoblanadi 76
– C = C – + НХ – C – C – Н Х НX = НBr, НCl, HJ CH 3 CH=CH 2 CH 3 CHJCH 3 HJ 2-йодпропан пропен Мисоллар CH 3 CH=CH 2 пропен пероксидларсиз пероксидлар иштирокида CH 3 CHBrCH 3 2-бромпропан CH 3 CH 2 CH 2 Br 1-бромпропан HBr МАРКОВНИКОВ ҚОИДАСИГА МУВОФИҚ МАРКОВНИКОВ ҚОИДАСИГА ЗИД 4. Сульфат кислотанинг бирикиши – C = C – + Н 2 SO 4 – C – C – Н OSO 3 H CH 3 CH=CH 2 CH 3 CHCH 3 H 2 SO 4 изопропил сульфокислота пропен Мисол OSO 3 H алкенлар алкилгалогенидлар 5. Сувнинг бирикиши – C = C – + Н 2 O – C – C – Н OH CH 3 CH=CH 2 CH 3 CHCH 3 H 2 O, Н + изопропил спирти пропен Мисол OH 6. Галоген гидринларнинг ҳосил бўлиши – C = C – + Х 2 + Н 2 O – C – C – + НХ Х OH CH 3 CH=CH 2 CH 3 CH – CH 2 Cl 2 ,H 2 O 1-хлорпропанол-2 пропен Мисол OH X 2 = Br 2 , Cl 2 Cl H + алкен спирт 7. Димерланиши. Мисол СH 3 – C = CH 2 + CH 3 – C = CH 2 CH 3 CH 3 СH 3 – C – CH 2 – C = CH 2 CH 3 CH 3 CH 3 СH 3 – C – CH = C – CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 + изобутилен 2,4,4-триметилпентен-1 2,4,4-триметилпентен-2 77
– C = C – + R – H – C – C – H R кислота Мисол СH 3 – C = CH 2 + CH 3 – C – CH 3 CH 3 CH 3 СH 3 – C – CH 2 – CН – CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 изобутилен 2,2,4-триметилпентан изобутан 9. Гидроборлаш – оксидлаш – C = C – + (НВ 3 ) 2 – C – C – H В – Н 2 О 2 – C – C – H ОН диборан МАРКОВНИКОВ ҚОИДАСИГА ЗИД 10. Эркин радикалларнинг бирикиши – C = C – + Х – Y – C – C – X Y пероксидлар ёки ёруғлик Мисол н-С 6 H 13 CH=CH 2 + BrCCl 3 пероксидлар н-С 6 H 13 CН – CH 2 – CCl 3 Br бромтрихлорметан 3-бром-1,1,1-трихлорнонан 11. Полимерланиши n – C = C – – C – C – n 12. Метиленнинг бирикиши – C = C – + С H 2 N 2 диазометан ёки С Н 2 = С = О кетен УБ-нур + N 2 ёки С О – C C – СН 2
– C = C – + KMnO 4 ёки HCOOOH – C – C – ОH ОН Мисол СH 3 – CН = CH 2 пропен KMnO 4 ёки HCO 2 OH СH 3 – CН – CH 2 пропиленгликол пропандиол-1,2 ОH ОН Ўрин олиш реакциялари – C = C – С – Н + Х 2 ёруғлик – C = C – С – Х + НХ X 2 = Br 2 , Cl 2 паст конц. Мисоллар СH 3 – CН = CH 2 пропен Cl 2 , 600 0 C Cl – СH 2 – CН = CH 2 аллилхлорид 3-хлорпропен + N-бромсукцинимид СН 3 СН 2 СH=CH 2 СН 3 СНСH=CH 2 Br 3-бромбутен-1
78
– C = C – + O 3 – C C – О – О О озонид озон Н 2 О, Zn – C = O + O = C – альдегид ва кетонлар Озонолиз реакциясидан алкенларнинг тузилишини аниқлаш учун фойдаланилади Мисол СН 3 СН 2 СН=CH 2 O 3 Н 2 О, Zn O = C – H СН 3 СН 2 С = O + H H бутен-1 пропионал формальдегид СН 3 С=CH 2 O 3 Н 2 О, Zn O = C – H СН 3 С = O + СH 3 H изобутилен ацетон формальдегид СH 3
Download 29.83 Mb. Do'stlaringiz bilan baham: 
|