Органик кимё фанидан Ўқув-услубий мажмуа

Fenollarning  taxlil  qilish  usullari.  Fenollar  uchun  xos  bo’lgan  xususiyatlar  ularning 

kislotaliligidir. Fenollarning ko’pchiligi – suvga nisbatan kuchli kislota, lekin karbon kislotalarga 

nisbatan  kuchsiz.  Shuning  uchun  suvda  erimaydigan,  ishqorning  suvli  eritmasida  eriydigan, 

natriy bikarbonatning suvli eritmasida erimaydigan modda fenol bo’ladi.  

Ko’pchilik fenollar (xammasi emas) temir (III) xlorit bilan rangli komplekslar (ularning 

rangi yashildan ko’kkacha yoki binafshadan qizilgacha o’zgaradi) hosil qiladi. 

Fenollar ko’pincha bromlash, oddiy va murakkab efirlar hosil qilishi orqali taxlil qilinadi. 

Spektral  taxlil.  Infraqizil  spektrlar.  Fenollar  uchun  kuchli  keng  valent  tebranishlar 

xarakterli bo’lib, bu chiziqlar O – H xos va spirtlarda ham kuzatiladi. 

O – N valent tebranish; keng, kuchli chiziqlar. 

Fenollar va spirtlar 3200 – 3600 sm

-1

. 

Fenollar spirtlardan C – O uchun valent tebranishlari mavjudligi bilan farqlanadi. 

C – O valent tebranish, keng, kuchli chiziqlar. 

Fenollar ~1230 sm

-1

. 

Spirtlar 1050 – 1200 sm

-1

. 

Fenollarning oddiy efirlari uchun O – H chiziqlar kuzatilmaydi, lekin ular uchun C – O 

valent tebranishlari xarakterili. 

C – O valent tebranishlari, keng, kuchli chiziqlar. Aril va vinil oddiy efirlari 1200 – 1275 

sm 

– 1

 va kuchsiz 1020 – 1075 sm

–1

. Alkil efirlari 1060 – 1150 sm

-1

.   

 

Takrorlash uchun savol va topshiriqlar 

1-topshiriq. Quyidagi birikmalarinng tuzilish formulalarini yozing 

a) 

2,4-dinitrofenol 

  b) 

m-krezol 

v) 

gidroxinon 

   g) 

rezotsin 

d) 

4-n-geksilrezotsin 

  e) 

pirokatexin 

j) pikrin kislota 

 

 

z) fenilatsetat 

i) 

anizol    k) 

salitsil 

kislota 

l) etilsalitsilat 

2-topshiriq. Fenoloni quyidagi birikmalardan olish uchun zarur bo’ladigan reagentlarni va mos 

sharoitlarni ko’rsating. 

a) 

anilin 

   b) 

benzolsulfokislota 

v) 

xlorbenzol 

   g) 

kumol 

(izopropilbenzol) 

d) benzoldan a – g birikmalarni olish va fenolga o’tish bosqichlar ketma-ketligini yozing 

ye) bu usullarining qaysilari sanoat miqyosida fenol olish uchun xizmat qiladi?  

3-topshiriq.  Quyidagi  moddalarni  sanoat  miqyosida  olish  usullarining  barcha  bosqichlarini 

yozing:    

a) gvyakoldan (o-CH

3

OC

6

H

4

OH) pirokatexin 

b) fenoldan pirokatexin 

v) benzoldan rezotsin 

g) xlorbenzoldan pikrin kislota 

d) pirokatexindan veratol (o-C

6

H

4

(OCH

3

)

2

) 

4-topshiriq.  Quyidagi  birikmalarni  benzol  va  (yoki)  toluolidan  foydalanib  laboratoriya 

sharoitida sintez qilish usullari reaksiyalarini yozing.   

a) – v) uchta izomer krezollarni   

 

 

g) n-yodfenol 

d) 

m-ftorfenol 

     e) 

o-bromfenol 

j) 3-brom-4-metilfenol 

 

 

 z) 

2-brom-4-metilfenol 

i) 2-brom-5-metilfenol 

 

 

 k) 

5-brom-2-metilfenol 

l) 

2-oksi-5-metilbanzaldegid 

   m) 

n-izopropilfenol 

n) 2,6-dibrom-4-izopropilfenol   o) 

2,4-dinitrofenol 

 

p) o-metoksibenzil spirti  

 

5-topshiriq.  o-Krezolni  quyidagi  reagentlar  bilan  reaksiyasi  natijasida  hosil  bo’luvchi  asosiy 

maxsulotlarni nomlang: 

281 

 

a) NaOH [H

2

O] 

 

 

 

b) NaHCO

3

 [H

2

O] 

v) issiq konts. HBr 

 

 

 

g) dimetilsulfat, NaOH [H

2

O] 

d) benzilbromid, NaOH [H

2

O] 

 

e) brombenzol, NaOH [H

2

O]  

j) 2,4-dinitroxlorbenzol, NaOH [H

2

O] 

z) sirka kislota, H

2

SO

4

 

i) sirka angidrid 

 

 

 

k) ftal angidirid 

l) n-nitrobenzilxlorid, piridin ishtirokida  

m) benzilsulfoxlorid, NaOH [H

2

O]   

n) (i) mahsulot + AlCl

3

  

o) 

tionilxlorid 

    p) 

temir-(III)-xlorid 

eritmasi 

r) H

2

, Ni, 200 °S, 20 atm 

 

 

s) sovuq, suyuq HNO

3 

t) H

2

SO

4

, 

15°S 

    u) 

H

2

SO

4

, 100 °S 

f) 

bromli 

suv 

 

    x) 

Br

2

, CS

2

 

s) NaNO

2

, suyul. H

2

SO

4    

ch) (s) modda + HNO

3

 

sh) n-nitrofenildiazoniy xlorid 

 

yu) CO

2

, NaOH, 125 °S, 5 atm 

e) CHCl

3

, NaOH [H

2

O], 70°S 

 

6-topshiriq. 5-topshiriqdagi reagentlarni anizol bilan reaksiyasini yozing.    

7-topshiriq. 5-topshiriqdagi (a – p) reagentlarni benzil spirti bilan reaksiyalarini yozing.   

8-topshiriq. Quyidagi birikmalarning kislotalik xususiyati ortib borish tartibida joylashtiring: 

a) benzolsulfokislota, benzoy kislota, benzil spirti, fenol; 

b) chumoli kislota, fenol, sulfat kislota, suv; 

v) m-bromfenol, m-krezol, m-nitrofenol, 2,4,6-trixlorfenol; 

g) n-xlorfenol, 2,4-dixlorfenol, 2,4,6-trixlorfenol 

9-topshiriq. Quyidagi moddalarni qanday reaksiyalar yordamida farqlash mumkin. 

a) fenol va o-ksilol; 

b) n-etilfenol, n-metilanizol, n-metilbenzil spirti; 

v) 2,5-dimetilfenol, fenilbenzoat, m-toluil kislota; 

g) anizol va o-toluidin 

d) atsetilsalitsil kislota, atsetilsalitsil kislota etil efiri, etilsalitsilat, salitsil kislota; 

ye) m-dinitrobenzol, m-nitroanilin, m-nitrobenzoy kislota, m-nitrofenol.  

Nima qilish kerak ekanligini va nima kuzatilishini aniq tasvirlang. 

10-topshiriq.  Yuqoridagi  topshiriqdagi  a,  v,  g,  e  qator  aralashmalarni  ajratish  usullarini  taklif 

qiling. Nima qilish kerak ekanligini va nima kuzatilishini aniq tasvirlang.  

11-topshiriq.  Quyidagi  aromatik  uglevodorodlardan  va  zarur  reagentlardan  foydalanib  o’tish 

yo’llar ketma-ketligini yozing.  

a) xlorbenzoldan 2,4-diaminofenol (amidol, fotografiyada ishlatiladi)  

b) pirokatexindan 4-amino-1,2-dimetoksibenzol 

v) rezotsindan 2-nitro-1,3-dioksibenzol  

g) fenoldan n-uchlamchi-butilfenol   

j) mezitilendan 2,4,6-trimetilfenol 

ye) fenoldan 4-(n-oksifenil)-2,2,4-trimetilpentan 

z) fenoldan 2-fenoksi-1-brometan 

282 

 

 

KARBONILLI BIRIKMALAR. AL

DE

GID VA 

KE

TONLAR 

 

Tuzilishi.  Aldegidlar  –  RCHO  ketonlar  esa  RR′CO  umumiy  formulalar  bilan 

ifodalanuvchi birikmalardir. R va R′ guruxlari alifatik yoki aromatik bo’lishi mumkin. 

 

 

Aldegidlar  ham  ketonlar  ham  karbonil  guruxi  С = O  saqlaydi  va  shuning  uchun  ularni 

karbonilli birikmalar deyiladi. Karbonil guruxining mavjudligi aldegid va ketonlarning kimyoviy 

xususiyatlarini belgilab beradi. 

Aldegid  va  ketonlarning  aksariyat  xususiyatlari  o’xshash,  lekin  aldegid  molekulasida 

karbonil  guruxiga  qo’shni  vodorod  atomi,  keton  molekulasida  esa  ikki  radikal  mavjud. 

Tuzilishdagi  bunday  farq:  a)  aldegidlarning  oson  oksidlanishini;  b)  aldegidlarning  ketonlarga 

nisbatan nukleofil birikish reaktsiyalarida faol ekanligini ko’rsatadi

32

. 

                                                           

32

 T.W. Graham Solomons, Craig B. Fryhle, Scott A. Snyder. Organic chemistry. University of South Florida, 

Pacific Lutheran University, Columbia University. 2014. – S.543, 720-721 

O

O

 

 

=

=

 

 

C

C 

R

R 

H

H 

O

O

 

 

=

=

 

 

C

C

 

 

R

R

 

 

R

R

 

 

a

a

l

l

d

d

e

e

g

g

i

i

d

d 

k

k

e

e

t

t

o

o

n

n 

10 

283 

 

Karbonil  guruxining  tuzilishini  ko’rib  o’tsak.  Karbonil  guruxidagi  uglerod  atomi  uchta 

qo’shni  atomlar  bilan  δ-bog’lar  orqali  bog’langan;  bu  bog’lar  hosil  bo’lishida  sp

2

-orbitallar 

ishtirok  etgani  uchun,  ular  bir  tekislikda  o’zaro  120

o

  (2,094  rod)  burchak  ostida  joylashadi. 

Uglerod  atomidagi  r-orbital  kislorod  atomidagi  r-orbital  bilan  o’zaro  qoplanishi  natijasida  π-

bog’  xosil  bo’ladi  va  uglerod-kislorod  qo’shbog’  orqali  bog’lanadi.  Molekulaning  bir  qismi 

karbonil  guruxini  uglerodini  qamrab  olgan  qismi  tekis;  kislorod,  karbonil  guruxi  uglerodi  va 

karbonil guruxi bilan bog’langan ikki atom bir tekislikda yotadi. 

 

 

C=O qo’shbog’ni bog’lovchi elektronlar elektromanfiyligi bir-biridan katta farq qiluvchi 

atomlarni bog’lab turadi, shuning uchun ular teng taqsimlanmagan, jumladan qo’zg’oluvchan π-

bulut elektromanfiyligi katta bo’lgan kislorod atomi tomon kuchli siljigan. 

Karbonil guruxining qutblanganligi 

 

 

 

Nomenklaturasi. Aldegidlarning empirik nomlari karbon kislota nomidagi kislota so’zini 

aldegid so’zi bilan almashtirilib hosil qilinishi bizga ma’lum. 

IUPAC nomenklaturasida aldegidlarni nomlashda umumiy qonuniyatlar saqlanib qoladi: 

eng  uzun  uglerod  zanjiri  asos  ushbu  zanjir  tarkibiy  qismi  bo’lishi  kerak  va  bu  gurux  –al 

qo’shimchasi  bilan  farqlanadi.  Zanjirdagi  o’rinbosarlarning  holati  raqamlar  bilan  ko’rsatiladi, 

bunda karbonil guruxi uglerodi 1-C deb qabul qilinadi, Karbon kislotalardagi 2-С atomi emperik 

nomidagi α-uglerod atomiga mos kelishini eslatib o’tamiz. 

O

O

 

 

=

=

 

 

C

C

 

 

R

R

 

 

R

R

’

’

 

 

δ

δ

+

+

 

 

δ

δ

 

 

–

–

 

 

K

K

a

a

r

r

b

b

o

o

n

n

i

i

l

l 

g

g

u

u

r

r

u

u

h

h

i

i

n

n

i

i

n

n

g

g 

q

q

u

u

t

t

b

b

l

l

a

a

n

n

g

g

a

a

n

n

l

l

i

i

g

g

i

i

 

 

C

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

O

 

 

 

 

R

R

’

’

 

 

R

R

 

 

 

 

1

1

2

2

0

0

o

o

 

 

1

1

2

2

0

0

o

o

 

 

1

1

2

2

0

0

o

o

 

 

284 

 

O

O

 

 

=

=

 

 

C

C

 

 

H

H

 

 

H

H

 

 

f

f

o

o

r

r

m

m

a

a

l

l

d

d

e

e

g

g

i

i

d

d

 

 

(

(

m

m

e

e

t

t

a

a

n

n

a

a

l

l

)

)

 

 

O

O

 

 

=

=

 

 

C

C

 

 

H

H

 

 

C

C

H

H

3

3

 

 

O

O 

=

= 

C

C 

H

H 

C

C

H

H

2

2

C

C

H

H

3

3

 

 

O

O

 

 

=

=

 

 

C

C

 

 

H

H

 

 

C

C

H

H

2

2

C

C

H

H

2

2

C

C

H

H

3

3

 

 

a

a

s

s

e

e

t

t

a

a

l

l

d

d

e

e

g

g

i

i

d

d

 

 

(

(

e

e

t

t

a

a

n

n

a

a

l

l

)

)

 

 

p

p

r

r

o

o

p

p

i

i

o

o

n

n

 

 

a

a

l

l

d

d

e

e

g

g

i

i

d

d

 

 

(

(

p

p

r

r

o

o

p

p

a

a

n

n

a

a

l

l

)

) 

n

n

-

-

m

m

o

o

y

y

 

 

a

a

l

l

d

d

e

e

g

g

i

i

d

d

 

 

(

(

b

b

u

u

t

t

a

a

n

n

a

a

l

l

)

)

 

 

–

–

 

 

C

C

 

 

H

H

 

 

O

O

 

 

–

– 

C

C 

H

H 

O

O 

O

O

2

2

N

N

 

 

–

–

 

 

 

 

–

– 

C

C 

H

H

 

 

O

O

 

 

H

H

3

3

C

C 

–

–  

–

– 

C

C 

H

H 

O

O 

O

O

H

H 

b

b

e

e

n

n

z

z

a

a

l

l

d

d

e

e

g

g

i

i

d

d

 

 

n

n

-

-

n

n

i

i

t

t

r

r

o

o

b

b

e

e

n

n

z

z

a

a

l

l

d

d

e

e

g

g

i

i

d

d 

n

n

-

-

t

t

o

o

l

l

u

u

i

i

l

l

a

a

l

l

d

d

e

e

g

g

i

i

d

d 

s

s

a

a

l

l

i

i

s

s

i

i

l

l

 

 

a

a

l

l

d

d

e

e

g

g

i

i

d

d

 

 

(

(

o

o

-

-

o

o

k

k

s

s

i

i

b

b

e

e

n

n

z

z

a

a

l

l

d

d

e

e

g

g

i

i

d

d

)

)

 

 

–

–

 

 

C

C

H

H

2

2

 

 

–

–

 

 

C

C

 

 

H

H

 

 

O

O

 

 

f

f

e

e

n

n

i

i

l

l

a

a

s

s

e

e

t

t

a

a

l

l

d

d

e

e

g

g

i

i

d

d

 

 

C

C

H

H

3

3

C

C

H

H

2

2

C

C

H

H

2

2

C

C

H

H

C

C 

H

H 

O

O 

C

C

H

H

3

3

 

 

C

C

H

H

3

3

C

C

H

H

2

2

C

C

H

H

C

C

H

H

2

2

C

C 

H

H 

O

O 

C

C

H

H

3

3

 

 

C

C

H

H

3

3

C

C

H

H

C

C

H

H

2

2

C

C

H

H

2

2

C

C 

H

H 

O

O 

C

C

H

H

3

3

 

 

α

α

-

-

m

m

e

e

t

t

i

i

l

l

v

v

a

a

l

l

e

e

r

r

i

i

a

a

n

n

a

a

l

l

d

d

e

e

g

g

i

i

d

d

 

 

(

(

2

2

-

-

m

m

e

e

t

t

i

i

l

l

p

p

e

e

n

n

t

t

a

a

n

n

a

a

l

l

)

) 

β

β

-

-

m

m

e

e

t

t

i

i

l

l

v

v

a

a

l

l

e

e

r

r

i

i

a

a

n

n

a

a

l

l

d

d

e

e

g

g

i

i

d

d

 

 

(

(

3

3

-

-

m

m

e

e

t

t

i

i

l

l

p

p

e

e

n

n

t

t

a

a

n

n

a

a

l

l

)

) 

γ

γ

-

-

m

m

e

e

t

t

i

i

l

l

v

v

a

a

l

l

e

e

r

r

i

i

a

a

n

n

a

a

l

l

d

d

e

e

g

g

i

i

d

d

 

 

(

(

4

4

-

-

m

m

e

e

t

t

i

i

l

l

p

p

e

e

n

n

t

t

a

a

n

n

a

a

l

l

)

) 

 

 

Eng  oddiy  alifatik  ketonning  empirik  nomi  atseton.  Boshqa  alifatik  ketonlar  uchun 

empirik  nomlari  karbonil  guruxi  asosida  quriladi;  karbonil  guruxi  >C=O  keton  deb  olinib 

radikallarning nomidan so’ng o’qiladi. Karbonil guruxi benzol xalqasi bilan bog’langan ketonlar 

fenonlar deyiladi. 

  

 

 

IUPAC nomenklaturasiga muvofiq ketonlarni nomlashda, karbonil guruxi tarkibiy qismi 

xisoblanuvchi uglerod zanjiri – alkan nomiga –OH qo’shimchasi qo’shiladi. Turli guruxlarning 

xolati  raqamlar  bilan  ko’rsatiladi,  raqamlash  karbonil  guruxi  yaqin  ugleroddagi  amalga 

oshiriladi.  

285 

 

C

CH

3

H

3

C

O

C

CH

2

CH

3

H

3

C

O

C

CH

2

CH

2

CH

3

H

3

C

O

C

CH

2

CH

3

CH

3

CH

2

O

C

CH

2

CH

3

CH

3

CH

O

CH

3

C

CH

3

O

–

CH

2

aseton

(praponon)

metiletilketon 

(butanon)

metil-n-propilketon 

(2-pentanon)

dietilketon 

(3-pentanon)

etilizopropilketon 

(3-metil-2-butanon)

metilbenzilketon

(1-fenil-2-propanon)

 

C

CH

3

O

–

C

CH

2

CH

2

CH

3

O

–

C

O

– –

C

O

– –

H

3

C

NO

2

1

1′

4′

3

asetofenon

(metilfenilketon) 

butirofenon

(n-propilfenilketon) 

benzofenon

(difenilketon) 

3-nitro-4′-metilbenzofenon