Органик кимё фанидан Ўқув-услубий мажмуа
Download 29.83 Mb. Pdf ko'rish
|
- Bu sahifa navigatsiya:
- M A SH K L A R 1.
- Nazorat savollari
- 5-AMALIY MASHGULOT Mavzu: DIEN UGLEVODORODLARI (ALKADIENLAR) Mashgulot rejasi
- Olinish usullari. 1.
- Fizik xossalari.
|
MASALA ECHISH NAMUNALARI 1-Misol. S 5 N
emperik formulaga alkinlarning kancha izomerlari muvofik kelishi mumkin? Bu izomerlarning struktura formulalarini yozing va ularning nomini xalkaro va ratsional nomenklatura buyicha nomlang. Echish. S 5 N
formulaga javob beradigan alkinlarning aososiy zanjirda beshtadan uglerod atomlari bor ikkita izomeri bulishi mumkin:
1 2 3 4 5 1 2 3 4 5 1. NS S-SN
2 -SN
2 -SN
3 2. N 3 S-S
S–SN 2 -SN 3
pentin-1 pentin-2 propilatsetilen
metiletilatsetilen 2-Misol. 1 kg kalsiy karbid suvda eritilganda (n.sh.da) 280 l atsetilen ajralib chikadi. SaS 2 ni texnikaviy karbiddagi massa ulushini foizni aniklang. Echish. 1) avval 280l atsetilen chikaradigan SaS 2 massasi aniklanadi: x 280 l SaS
2 +2N
2 O S 2 O 2 +2Sa(ON) 2
64 kg 22,4 l CH
CH + CH CH CH C – CH = CH 2 CH 2 Cl 2 60 0 C 3 CH CH CH 2 = CH – C C – CH = CH 2 CH 2 Cl 2 80 0 C CH CH + CH CH CH C – CH = CH 2 CH
Cl 2 60 0 C CH CH + CH CH CH C – CH = CH 2 CH 2 Cl 2 60 0 C 3 CH CH CH 2 = CH – C C – CH = CH 2 CH 2 Cl 2 80 0 C 3 CH CH CH 2 = CH – C C – CH = CH 2 CH 2 Cl 2 80 0 C 3 CH CH
> 300 0 C 3 CH CH
> 300 0 C 4 CH
CH Ni 3 (CO) 8 4 CH CH Ni 3 (CO) 8 CH 3 – C
CH CH 2 = C = CH CH 3 – C CH CH 2 = C = CH 2C H CH + NH 3 N
+ H 2 6C H CH + 2NH 3 + + H 2 N C H 3 N C H 3 2C H CH + NH 3 N H + H
2 2C H
CH + NH 3 N H N H + H 2 6C H CH + 2NH 3 + + H 2 N C H 3 N C H 3 6C H CH + 2NH 3 + + H 2 N C H 3 N C H 3 N C H 3 N C H 3
CH CH + NH 3 [CH
2 = CH – NH 2 ]
3 – CH = NH H 2
2 N H CH 3 – C N + H 2 CH CH + NH 3 [CH 2 = CH – NH 2 ]
3 – CH = NH H 2
2 N H CH 3 – C N + H 2
516
yoki 22,4:64=280:x, 64
280 x
=---------- = 800 g
22,4 2) SaS 2 ning foiz buyicha massa ulushi: 1 kg yoki 1000g :100%=800g:x 1 ; 100 800
x 1 =---------- = 80% 1000
3-Misol. 6,4g kalsiy karbiddan (n.sh da) 2l atsetilen xosil buladi. Maxsulotning chkish unumi nazariy jixatdan olganda ncha foizni tashkil etadi? Echish. SaS 2 +2N 2 O----Sa(ON) 2 +S
N 2
64 g ------------22,4 l 64:22,4=6,4:x, 22,4
6,4 x
1 =---------- = 2,24 l:100%=2,0:x 1
2 100 200 25 x 1
2,24 2,24 0,28 4- Misol. Kuyidagi uzgarishlarning reaksiya tenglamalarini yozing:
Echish:
vinilxlorid 1,1-dixloretan 5- Misol Uch bog tutgan S 5 N
formulaga tugri keluvchi barcha izomerlarning struktura formulasini yozing va x.n. da nomlang. NS S-SN
2 -SN
2 -SN
3 pentin-1 N 3
S-SN 2 -SN 3 pentin-2
Kuyidagi atsetilen uglevodorodlarning struktura formulasini yozing va xalkaro nomenklatura buyicha nomlang: a) metiletilatsetilen b) etilizopropilatsetilen v) uchlamchi butilatsetilen g) ikkilamchi- butilizobutilatsetilen. 2. Kuyidagi alkinlarning struktura formulasini yozing va ratsional nomenklatura buyicha nomlang: a) 1-pentin b) 2-geksin, v) 4-metil-2 pentin g) 2,5-dimetil-3-geptin, d) 1,5-geksadien 3-in. 3. Ushbu birikmalarni ratsional va xalkaro nomenklaturada nomlang. a) SN 3
S-S(SN 3 ) 3 b) (SN 3 )
SN-S S-SN
2 SN 2 SN 3
v) SN 3 SN 2 SN(SN
3 )-S
S-SN 2 SN 3 g) (SN
3 ) 3 S-S SN
517
d) (SN 3 ) 3 S-S
S-SN 2 -SN(SN 3 ) 2 e) SN 2 =SN-S SN j) SN
S-SN 2 -SN=SN 2 z) SN
3 -S S-SN 2 -SN=SN
2
4. Kursatilgan birikmalarni kislotalik xossalarining kamayishi buyicha ketma-ketlikda yozing. a) metilatsetilen b) sulfat kislota, v) propan g) ammiak d) suv e) 1-buten. 5. Atsetilen molekulasining atom-orbital modelini chizing. S SP -N va S SP2 -N bogning farki nimada? Ikkilamchi va uchlamchi uglerod-uglerod boglarining uzunligi va energiya kiymatlarini kursating. 6. Butin-1 kaysi reagentlar bilan kislota kurinishda ta’sirlashadi a) NaH b) KON v) KNH 2 g) SN 3 SOONa d)N-S 4 RgSi, e) LiCl Reaksiya tenglamalarini yozing. 7. Xar bir modda bilan Kucherov reaksiyasini yozing: a) atsetilen b) metilatsetilen v) dimetilatsetilen g) metiletilatsetilen 8. 2-pentinning kuyidagi reagentlar bilan reaksiya tenglamasini yozing. a) N 2
2 (1mol) v) Na,NH 3 (s-k) g) B 2 N 6 SN
3 SOON
9. Kuyidagi reaksiya natijasida xosil buladigan alkinlarni nomlang:
10. Kuyidagi uzgarishlarni amalga oshiring. Reaksiya tenglamalarini yozing TEST SAVOLLARI 1. Etin molekulasida bulimlar orasidagi burchak kancha? A) 109
0 V) 270
0 S) 100
0 D) 900
0 E) 0
0
2. Alkin uglevodorodlarda kanday gibridlanish mavjud? A)SP 3 V) SP S) SP 2 D) S
2 P E) yuk. 3. Tarkibiga massa jixatdan 0,857 kism S kirgan uglevodorodning geliyga nisbatan zichligi 10,5 ga teng. Uning formulasini va izomerlar nomini kursating. A) SN 2
2 N 2 S) S 2 N 4 , 1 D) S 3 N
, 2 E) S 4 N 8 , 2.
4. Alkinlarning boshka uglevodorolardan farkli reaksiyasi ..... bilan ta’sirlashadi. A) Na OH V) Ag 2 O S) variyli suv D) KMnO 4 E) FeCl 3
0 S da kattik kizdirilsa, idishda kanday modda koladi? A) S 2
2 va N
2 V) S va N 2 S) S
2 N 6 D) CO va H 2
E) SO 2 va N 2 O 6. 2,8 l atsetilen olish uchun (n.sh.da) necha gramm kalsiy karbit kerak? A) 2 g V) 4 g S) 6 g D) 8 g E) 10 g 7. Kuyida keltirilgan izomerlarni bir-biridan kaysi relgent orkali ajratish mumkin?
518
A) Bromli suv bilan V) KMnO
4 eritmasida S) Kaliy bixromat eritmasi bilan D) Oldin bromli suv, sungra kaliy permanganat E) Bromli suv va KMnO 4 aralashmasi bilan. 8. Metan laboratoriyada: A) Etilenni parchalab V) SN 3
S) SN 3 SOONa dan D) Etil spirtidan olinadi. E) tugri javob yuk. 9. -S S-orasidagi bog kancha A 0 ga teng? A) 1,20 V) 1,54 S) 1,33 D)1,43 E) 1,26 10. Metilatsetilen trimetilanganda kanday moda xosil buladi? A) Propilbenzol V) metil etil benzol S) trimetil benzol D)izopropilbenzol E) trimetilsiklogeksan
1. Alkinlarda uglerod atomi qaysi gibridlanish holatida bo‘ladi? 2. Tarkibida beshta uglerod saqlovchi alkinning barcha izomerlarini yozib rasmiy nom bilan nomlang. 3. Sanoatda atsetilen nimadan, qanday usul orqali olinadi? 4. Respublikamizda atsetilendan foydalanib qaysi moddalar, qaysi joyda ishlab chiqariladi? 5. Nima sababli atsetilen havoda tutab yonadi? 6. Atsetilen asosida qanday reaksiyalar yordamida sintetik kauchuk olish mumkin? 7. Atsetilen gomologlarida qaysi vodorod kislotalik xossasiga ega? 8. Uchbog‘ hisobiga polimerlanish reaksiyalari boradimi? Misollar keltiring. 9. Qanday tuzilishga ega bo‘lgan alkinlarni Grinyar reaktivi yordamida miqdoriy analiz qilish mumkin? 10. Vinil atsetilenning amaliy ahamiyatiga tegishli misollar keltiring. 5-AMALIY MASHGULOT Mavzu: DIEN UGLEVODORODLARI (ALKADIENLAR) Mashgulot rejasi: 1. Sinflanishi 2. Olinish usullari. 3. Fizik xossalari. 4. Kimyoviy xossalari. 5. Tabiiy va sintetik kauchuklar 6. Ayrim vakillari va ularning kullanilishi
Dien uglevodorodlarining tuzilishida qo‘shbog‘ ishtirok etadi. Ularning umumiy formulalari S n H 2n-2 bilan ifodalanib, n 3 sharti qoniqtirilishi shart. Qo‘shbog‘larning o‘zaro joylashuviga qarab dien uglevodorodlari 3 guruhga bo‘linadilar va quyidagicha nomalandilar:
519
1. Qo‘shbog‘lari ketma-ket keladigan (qo‘shbog‘lari yig‘ilgan) dienlar: SN 2
2
allen, propadien SN 3 – SN = S = SN 2 metilallen, 1,2-butadien 2. Tutash qo‘shbog‘li dienlar: SN 2
2
divinil, 1,3-butadien SN 2 = S(SN 3 ) – SN = SN 2 izopren, 2-metilbutadien-1,3 3. Ajratilgan qo‘shbog‘li dienlar: SN 2
2 – SN
2 – SN = SN 2 diallil, 1,5-geksadien Dien uglevodorodlari orasida tutash qo‘shbog‘li dienlarning ahamiyati katta. Ular sintetik kauchuk va boshqa qimmatli birikmalar olishda ishlatiladi. Olinish usullari. 1. To‘yingan uglevodorodlarni bosqichli degidrogenlash:
CH
– CH 2 – CH 2 – CH
3 CH 2 = CH – CH 2 – CH 3 + H
2 Cr 2 O 3 600 0 C CH 2 = CH – CH 2 – CH
3 CH 2 = CH – CH = CH 2 + H 2 Cr 2 O 3 600 0 C CH 3 – CH
2 – CH
2 – CH
3 CH 2 = CH – CH 2 – CH 3 + H
2 Cr 2 O 3 600 0 C CH 3 – CH
2 – CH
2 – CH
3 CH 2 = CH – CH 2 – CH 3 + H
2 Cr 2 O 3 600 0 C CH 2 = CH – CH 2 – CH
3 CH 2 = CH – CH = CH 2 + H 2 Cr 2 O 3 600 0 C CH 2 = CH – CH 2 – CH
3 CH 2 = CH – CH = CH 2 + H 2 Cr 2 O 3 600 0 C
2. To‘yingan ikki atomli spirtlardan suvni tortib olish:
3. Etil spirtidan olish:
Bu usul rus olimi S.V. Lebedev tomonidan kashf etilgan bo‘lib, dunyoda birinchi marotaba (1929-1931 yillarda) sintetik kauchuk ishlab chiqarilgan. 4. Atsetilen va atsetondan foydalanib izoprenni olish:
Divinil oddiy sharoitda gazsimon, qolgan dienlar suyuqlik holatda bo‘ladi. Uglevodorodlar uchun xos bo‘lgan qonuniyatlar dien uglevodorodlari uchun ham taaluqlidir. Kimyoviy xossalari. Bularning tuzilishida ikkita qo‘shbog‘ bo‘lganligi uchun ular birikish jarayonlariga etilen ugevodorodlariga qaraganda oson kirishadilar. 1. Vodorodning birikishi.
C H
3 – C – C H 2 – C H
2 C H
2 = C – C H = C H 2 C H
3 O H
O H C H
3 - 2H
2 O C H 3 – C – C H 2 – C H
2 C H
2 = C – C H = C H 2 C H
3 O H
O H C H
3 C H
3 – C – C H 2 – C H
2 C H
2 = C – C H = C H 2 C H
3 O H
O H C H
3 - 2H
2 O 2C 2 H 5 OH CH 2 = CH – CH = CH 2 + 2H
2 O + H
2 400
0 C Al 2 O 3 2C 2 H 5 OH CH 2 = CH – CH = CH 2 + 2H
2 O + H
2 400
0 C Al 2 O 3 CH
CH + CH 3 – C – CH 3 CH 3 – C – C CH
KOH O OH CH 3 KOH CH 3 – C – C CH + H 2 OH CH 3 CH 3 – C – CH = CH 2 OH
3 CH
CH + CH 3 – C – CH 3 CH 3 – C – C CH
KOH O OH CH 3 CH CH + CH 3 – C – CH 3 CH 3 – C – C CH
KOH O OH CH 3 KOH CH 3 – C – C CH + H 2 OH CH 3 CH 3 – C – CH = CH 2 OH
3 KOH
CH 3 – C – C CH + H 2 OH CH 3 CH 3 – C – C
CH + H 2 OH CH 3 CH 3 – C – CH = CH 2 OH
3 CH 3 – C – CH = CH 2 OH CH 3
CH 3 – C – CH = CH 2 OH CH 3 CH 2 = C – CH = CH 2
+ H 2 O CH 3 CH 3 – C – CH = CH 2 OH
3 CH 3 – C – CH = CH 2 OH CH 3 CH 2 = C – CH = CH 2 + H
2 O CH 3
CH 2 = CH – CH = CH 2 + H
2 1,2-бирикиш 1,4-бирикиш CH 3 – CH 2 – CH = CH 2 CH 3 – CH = CH – CH 3 CH 2 = CH – CH = CH 2 + H
2 1,2-бирикиш 1,4-бирикиш CH 3 – CH 2 – CH = CH 2 CH 3 – CH = CH – CH 3
520
2. Galogenlarning birikishi. Etilen ugevodorodlarining galogenlash reaksiyasiga o‘xshash bunda ham reaksiya ionli yoki radikal zanjirli mexanizm bilan borishi mumkin. Ionli mexanizm bilan borganda birinchi bosqich -kompleksni hosil bo‘lishi hisoblanadi:
Bu kompleks tezda karbokationni hosil qiladi. Karbokation quyidagi tuzilishlarga ega bo‘lishi mumkin:
a
b (a) va (b) karbokationlar quyidagi oraliq holatlarda bo‘lishi mumkin. Xlor anioni bu oraliq holatdagi karbokationga birikkanda quyidagi mahsulotlar hosil bo‘ladi:
3. Gidrogalogenlash. Dien uglevodorodlariga gidrogalogenlarning birikishi ham yuqorida eslatib o‘tilgan qonuniyatlarga muvofiq boradi:
4. Dien sintezi. Bu reaksiyani Dils va Alder reaksiyasi deyiladi. CH 2 CH CH CH 2 CH – C
N + C N CH 2 CH 2 CH CH CH 2 CH – C N
CH 2 CH – C N + C N C N CH 2
5. Dimerlanish. Dien uglevodorodlarini qizdirganda o‘zaro birikish reaksiyalariga kirisha oladilar.
Dimerlanish. Dien uglevodorodlarini qizdirganda o‘zaro birikish reaksiyalariga kirisha oladilar. Bunda bir molekula 1,2-birikish, ikkinchi molekula 1,4-birikish bo‘yicha ta’sir etadi. Qisman har ikki molekulani 1,4-birikishi bo‘yicha ta’sir etishi ham mumkin:
6. Polimerlanish. Dien uglevodorodlari ishqoriy metallar metalloorganik birikmalar ishtirokida polimerlanib yuqori molekulali birikmalar – kauchuk hosil qiladilar. Polimerlanish ham 1,2-1,4 va 1,4- 1,4-ko‘rinishlarda borishi mumkin:
CH 2 = CH – CH = CH 2 CH 2 = CH – CH = CH 2 Cl 2 Cl 2 CH 2 = CH – CH = CH 2 CH 2 = CH – CH = CH 2 Cl 2 Cl 2 [CH 2 Cl – C + H – CH = CH 2 ]
2 Cl – CH = CH – C + H
ёки [CH
2 Cl – C
+ H – CH = CH 2 ]
2 Cl – CH = CH – C + H
ёки CH 2 Cl – CH CH CH 2 1,2-бирикиш 1,4-бирикиш CH 2 Cl– CHCl – CH = CH 2 CH 2 Cl – CH = CH – CH 2 Cl
2 HCl
CH 2 Cl – CH CH CH 2 1,2-бирикиш 1,4-бирикиш CH 2 Cl– CHCl – CH = CH 2 CH 2 Cl – CH = CH – CH 2 Cl
2 HCl
CH 2 = CH – CH = CH 2 1,2-бирикиш 1,4-бирикиш CH 3 – CHCl – CH = CH 2 CH 3 – CH = CH – CH 2 Cl
CH 2 = CH – CH = CH 2 1,2-бирикиш 1,4-бирикиш CH 3 – CHCl – CH = CH 2 CH 3 – CH = CH – CH 2 Cl
n CH
2 = CH – CH = CH 2 1,2-1,4-
бирикиш 1,2-1,4-
бирикиш [ - CH
2 – CH - ]n CH 2
[ - CH 2 – CH = CH – CH 2 - ]
n n CH
2 = CH – CH = CH 2 1,2-1,4-
бирикиш 1,2-1,4-
бирикиш [ - CH
2 – CH - ]n CH 2
[ - CH 2 – CH - ]n CH 2 CH [ - CH 2 – CH = CH – CH 2 - ]
n
CH 2 CH CH CH 2 + CH 2 CH – CH = CH 2 CH = CH
2 1,2-1,4-
бирикиш 1,4-1,4-
бирикиш CH 2 CH CH CH 2 + CH 2 CH – CH = CH 2 CH = CH
2 1,2-1,4-
бирикиш 1,4-1,4-
бирикиш
521
Dien uglevodorodlarining polimerlanishi natijasida hosil bo‘ladigan birikmalar kauchuk deyiladi. Kauchuklar 2 turga – tabiiy va sintetik kauchuklarga bo‘linadilar. Tabiiy kauchuk issiq iqlimli mamlakatlar – Braziliya, Lotin Amerikasi, Vetnam va boshqa joylarda o‘sadigan kauchuk daraxtidan ajratib olinadi. kauchuk degan so‘z xindcha so‘z bo‘lib, «kaocho» – daraxtning ko‘z yoshi degan ma’noni anglatadi. Sintetik kauchuk asosan neftni qayta ishlash mahsuotlari asosida olinadi. Kauchuk mexanik jihatdan mustahkam bo‘lmaganligi uchun uni vulkanlanadi, ya’ni oltingugurt birikmalari bilan qayta ishlab, rezinaga aylatiriladi. Rezinaning tarkibi murakkab bo‘lib, uning tarkibida 50% gacha qorakuya, talk, qo‘rg‘oshin oksidi va boshqalar bor. Hozirgi kunda dunyo miqyosida 250 milliondan ortiq avtomobil mavjud bo‘lib, har bir avtomobil uchun o‘rtacha 250 kg rezina kerak. Bu miqdordagi rezina asosan sintetik usulda ishlab chiqarilayotganligi sababli dien uglevodorodlari katta ahamiyatga egadir. Kimyo sanoatimizda butadienstirol; butadien– akrilonitril, izobutilen-divinil yoki izobutilenizopren kauchuklarini ishlab chiqarish keng yo‘lga qo‘yilgan. Download 29.83 Mb. Do'stlaringiz bilan baham: 
|