Органик кимё фанидан Ўқув-услубий мажмуа

“Organik   kimyo” fanidan 

  

Amaliy  mashg’ulotlari uchun 

 

 

USLUBIY QO`LLANMA 

 

 

 

 

SHAHRISABZ 2020YIL 

                                                                                                

 

 

 

489

SO’Z BOSHI 

       

             Kimyoviy masalalarning xili juda ko’p bo’lib, ularning ko’pchiligi hisoblashga doir 

masalalardir. Bu masalalar organik kimyoning asosiy qismiga taaluqli bo’lib, nazariy hamda    tavsifiy 

ma’lumotlarni o’rganish bilan uzviy bog’liqdir.  

             Kimyoviy masalalarni yechish kimyo fanini ilmiy nazariy bilim asoslarni egallashning 

muhim omilidir. U yoshlarda mustaqil fikrlash qobiliyatini o’stirishda, ularning nazariy bilim va 

tushunchalarini mustahkamlashda hamda bu bilimlarni amalda tadbiq etishda muhim rol o’ynaydi. 

Masalalar yechish o’quvchi va talabalarda mehnatsevarlik, qat’iylik, mas’uliyatni his etish, 

mustaqillik, mantiqan fikrlash, iroda va xarakter hamda qo’yilgan maqsadga yetishga erishish kabi 

xislatlarni tarbiyalaydi.  

Qo’llanmada uglevodorodlar: to’yingan, to’yinmagan, siklik uglevodorodlar izomeriyasi, nomenklaturasi, 

olinish usullari fizik va kimyoviy xossalari xakidagi ma’lumotlar bilan birga  mavzu  bo’yicha masalalar 

echish na’munalari, mashqlar, test savollari va nazorat savollari keltirilgan.   

             Qo’llanmada keltirilgan masalalar talabalarning o’z   ustlarida mustaqil ishlashlarini talab etadi. 

Shu maqsad yo’lida barcha kimyo faniga qiziquvchi o’quvchi kitobxonlarga omad tilaymiz.  

             Qollanma ba’zi kamchilik va nuqsonlardan xoli deb bo’lmaydi, albatta. O’z fikr – 

mulohazalarini bildirgan kitobxonlarga minnatdorchilik bildiramiz. 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

   

 

 

 

Tuzuvchilar:  Tilovov X. SH– TKTI Shahrisabz filiali  «Organik kimyo» fani   

                                                                                                 Katta  o’qituvchisi 

                    Boboqulova F. Sh-TKTI Shahrisabz filiali “Organik kimyo” fani  assistenti. 

                               

Taqrizchilar:      TKTI  Shahrisabz filiali “texnika fanlar nomzodi”  -____ Samadov. N. S. 

                           QarMII “kimyo”  kafedrasi   dotsenti___________ 

 

             Uslubiy qo’llanma «oziq-ovqat texnologiyasi va uzumchilik sanoati » dekanati  majlisida ko’rib 

chiqilgan va chop etish uchun tavsiya etilgan. 

 

490

                  Bayonnoma № __     /   «__»________  

 

Uslubiy qo’llanma  TKTI  Shahrisabz filiali «Ilmiy-uslubiy kengashda» muxokama qilingan va 

ko’p nusxada nashr etishga ruxsat berilgan. 

                 Bayonnoma №  __     /  «__»________ 

. 

    

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1- AMALIY MASHG’ULOT

 

MAVZU: ORGANIK BIRIKMALARNING MIKDOR ANALIZI 

Mashgulot rejasi: 

1. Kirish. 

2. Uglerod va vodorod mikdorini Libix usuli bilan aniqlash. 

3. Azotni Dyuma usuli bilan aniklash 

4. Azotni K’eldal usuli bilan aniklash 

5. Moddalarning atom formulalarini (eng oddiy formulalarini)  

    aniklash. 

               Organik birikmalar tarkibidagi elementlardan birining foiz mikdorini aniqlash miqdor 

analizining vazifasidir. Miqdor taxlili    natijalariga qarab, moddaning atom formulasi aniqlanadi. 

Taxlil  kilish  usulini  buyuk  nemis  olimi  YU.  Libix  taklif  etgan.  Bu  usulga  kura 

tekshirilayotgan  modda  yondiriladi  va  yonish  maxsulotlarining  mikdori    aniklanadi.  Endirish 

uchun  olinadigan  moddaning  mikdoriga  va  kullaniladigan  asboblarga  karab,  mikdor  taxlili 

makroanaliz, yarim 

 

mikroanaliz va mikroanalizga bulinadi. 

         Agar 0,1—0, 5 g modda taxlil qilinsa maqdor analiz, 1 0—50 mg modda tekshirilsa 

yarim  mikroanaliz,  1—1  Omg  modda  tekshirilsa  mikroanaliz  deyiladi.  Keyingi  vaktda 

ultramikroanaliz  usuli  muvaffaqiyatli qullanilmoqda. Bu usul uchun tekshiriladigan moddadan 

0,1— 0,01 mg olish kifoya. 

 

UGLEROD VA VODOROD MIKDORINI LIBIX  

USULI  BILAN ANIQLASH

 

  

Uglerod  va  vodorod  mikdorini  aniklashda  sifat  analizida  kullanilgan  reaksiyalardan 

foydalaniladi.  Bunda  modda  maxsus  naychada,  mis  ( I I ) -   oksid  ustida,  kislorod okimida pechda 

 

491

kizdirib  kuydiriladi.  Xosil  bulayotgan  yonish  maxsulotlari  -  N

2

O  va  SO

2

  analitik  tarozida  anik 

tortilgan yutgich moddaga yuttiriladi. 

         Suv  qizdirilgan  kalsiy  xloridli  yoki  angidridli  -Mg(CIO

4

)

2

  nayga,  karbonat  angidrid 

uyuvchi  kaliy  eritmasi  solingan  kaliy  apparatga  tushadi.    Ularga    xavodagi  karbonat  angidrid 

utmasligi uchun kuydirish naychasidan oldin natron oxak solingan  U- simon naycha kuyiladi (1- 

rasm) 

YUtgichlarning analiz tugagandai keyingi ogirligini dastlabki ogirligidan farki xosil bulgan N

2

O va 

SO

2

  ning  ogirligiga  teng  buladi.  SHunga  asoslanib,  tekshirilayotgan  moddadagi  uglerod  bilan 

vodorodning  foiz  mikdori  kuyidagicha  xisoblab  topiladi.  Endirilgan  moddaning  gramm  xisobidagi 

mikdorini «a» bilan, xosil bulgan SO

2

 

mikdorini «m» bilan, N

2

O mikdorini « n» bilan belgilaymiz. 

SO

2

 ning molekulyar ogirligi 44 ga teng bulganligi uchun  xosil  bulgan  karbonat  angidriddagi 

uglerod mikdorini kuyidagi proporsiya bilan xisoblash mumkin: 

 

 44—12                                        12 

                   m — x;                     bunda   x= — 

mmg S  

                                                   14 

Endi bu mikdorni foizga aylantiramiz: 

                             a — 100% 

 

 

                                1-rasm. Uglerod va vodorodni aniklash uskunasi 

1-  gazometr,  2-  kuritish  kolonnasi,  3-  kran,  4-  kislorodni  tozalovchi  moslama,  5,9,10- 

elektropechlari,  6,7-  N

2

O  va    SO

2

  yutuvchi  apparatlar  (kislorodni  tozalash  natijasida  xosil 

buladigan  N

2

O  va  SO

2

),  8-  yokish  uchun  muljallangan  trubka,  11-  gaz  gorelkasi,  12,13- 

namunani  yokish  natijasida  xosil  bulgan  N

2

O  va  SO

2

  ni  yutuvchi  apparatlar,  14-  izolyasion 

trubka, 15- aspirator, 16- silindr.    

Suvning molekulyar ogirligini xisoblab, kuyidagicha proporsiya tuziladi: 

           18-2                                     2

n 

            n-x;                bunda x =  ------- mg N

2 

18 

 

                 Endi bu mikdor foizga aylantiriladi: 

                                               a  - I 00 % 

 

492

 

Misol.  0,500  g  modda  yondirilganda  1,697  g  SO

2

  va  0,340g  N

2

O  olingan.  Uglerod  va 

vodorodning foiz mikdori topilsin. 

 

 

 

 

 

 

AZOTNI DYUMA USULI BILAN ANIKLASH

 

Bu  usulda  azotli  organik  birikma  maxsus  naychadan  karbonat  angidridli  muxitda  mis  (II)-

oksid ustida pechda kizdiriladi. Xosil bulgan yonish maxsulotlari sof mis turdan utkazilib (misning 

vazifasi  azot  oksidlarini  azotgacha  kaytarishdir),  ishkor  solingan  azotometrga  sikib  chikariladi. 

Azotometrdagi  ishkor  karbonat  angidridni  uziga  yutadi.  Erkin  xoldagi  azot  esa  ishkor  ustiga, 

azotometrning  darajalangan  kismiga  yigiladi  va  xajmi  aniklanadi.  Bu  xajm  normal  xajmga 

aylantirilgandan keyin moddadagi azotning foiz mikdori xisoblab topiladi:  

 

                    

 

      

 

2KOH  +  CO

2

  

  K

2

CO

3

  +   H

2

O 

Azotning foiz mikdori ushbu formula bilan xisoblab topiladi: 

 

 

1,2507— normal bosim va xaroratda 1 ml azotning ogirligi, R — barometr kursatayotgan bosim, V 

—olingan azotning xajmi, t — tajriba utkazilgan harorat, a— yoqilgan modda miqdori 

AZOTNI KELDAL USULI BILAN ANIQLASH 

Bu usulda azotli organik modda katalizatorlar (og‘ir metallarning tuzlari) ishtirokida konsentrlangan 

sulfat kislota ta’sirida parchalanib, azot ammoniy sulfatga  aylantiriladi.  Ishkor ta’sirida ammoniy 

sulfatdan  ajralib  chikkan  ammiak  suv  bugi  bilan  kislotaning  titrlangan  eritmasiga  miqdoran 

xaydaladi: 

 

 

                 

 

(NH

4

)

2

SO

4 

+ 2NaOH 

  Na

2

SO

4 

+ 2H

2

O + 2NH

3

 

 

493

2NH

3 

+ H

2

SO

4 

  (NH

4

)

2

SO

4

 

                                                      0,01H 

ortikchasi H

2

SO

4  

+  2NaOH  

   Na

2

SO

4

  +  2H

2

O 

 

 

 

 

                        0,01H 

     Azot    quyidagi     formula     buyicha     xisoblanadi:     

       

 

f=  0,14008  -1  ml  0,0  1n  kislota  eritmasiga  tugri  keladigan  azotning  mg  mikdori,  a  - 

sarflangan 0,01 n kislota eritmasining- ml mikdori, v - olingan moddaniig mg mikdori. 

Oltingugurt, fosfor va galogenlarni aniklash usuli bir xil bulib, bu elementlar malum birikma xolida 

chukmaga tushiriladi va tortish

  

usuli bilan aniklanadi. 

        MODDALARNING ATOM FORMULALARINI  (ENG ODDIY FORMULALARINI)  

ANIQLASH

 

        Atom  formula  modda  molekulasidagi  xar  xil  element  atomlarining  nisbiy  mikdorini 

kursatadi.  Masalan,  atom  formula  bulsa,  SN

2

  molekulada  bir  atom  uglerodga  ikki  atom  vodorod 

tugri kelishini kursatadi. 

Moddaning atom formulasi kuyidagi usulda xisoblanadi. 

         1. Misol. 0,220 g modda yondirilganda 0,321 g SO

2

 va 0,134 g N

2

O olingan. Moddaning 

atom formulasi aniqlansin. 

Buning uchun modda tarkibidagi elementlariing foiz mikdorini topamiz: 

 

 

 

Demak,  

modda  

tarkibida 

«S»,  «N»,  «O»  

elementlar 

uzaro 

39,74:6,76:53,50  nisbatda  ekan.  Xar  bir  elementning  foiz  mikdorini  uning  atom  ogirligiga 

taksimlasak, molekuladagi element atomlarining nisbati topiladi: 

 

 

 

 

Demak, moddaning atom formulasi CH

2

O ekan. 

Bu  formulaga  bir  nechta  modda  tugri  keladi:  CH

2

O  —  chumoli  aldegid,  C

2

H

4

O

2

—  sirka  kislota, 

C

3

N

6

O

3

—sut kislota,  C

6

H

12

O

6

  glyukoza.  Bu  misoldan  ko’rinib  turibdiki,  ko’pgina  xollarda  bir  xil 

atom  (empirik)  formulaga  xar  xil  modda  tug’ri  keladi.  Shuning  uchun  tekshirilayotgan  moddaning 

molekulyar og’irligini bilish kerak.  

     2-misol. Moddaning oddiy formulasini keltirib chikaring. Agar modda tulik yonganda 38-40% S, 

4,84% N va 56,73% Sl xosil bulsa, u xolda   bu moddaning oddiy formulasini keltirib chiqaring. 

 

494

yechish: 

S

x

N

u

Sl

z 

 

  

         Demak, moddaning empirik formulasi S

2

N

3

Sl ekan. 

      3.  Misol.  Tarkibida 40%  S  6,7%  N va  54,3%  O  bulgan  moddaning  molekulyar  formulasini 

keltirib chikaring. N nisbatan bug zichligi 

 D =30. 

Echish.  

 

 

 

 

Demak, moddaning formulasi –SN

2

O 

Endi moddaning molekulyar massasini topamiz: 

M=2DN

2

 

M(modda) =2x 30=60  

M(SN

2

O)=12+2+16=30 

Demak, moddaning molkulyar formulasi - S

2

N

4

O

2

.       SN

3

-SOON 

 

 

 

 

 

 

 

 

 bu-sirka kislotasi ekan 

 

4-misol. Tarkibida 93,75% S va 6,25% N bulgan moddaning molekulyar formulasini aniklang. Modda 

bugining xavoga nisbatan zichligi D=4,41 

Echish. 

  

 

 

 

Demak, bu moddaning oddiy formulasi – C

5

H

4

. 

Endi moddaning molekulyar massasini aniklaymiz. 

M

(modda) 

=29 x D

(xavo) 

M

(modda) 

=29 x 4,41=127,89=128 

M

(S5N4) 

=5x12+4x1=64 

 Demak, moddaning molekulyar formulasi- C

10

H

8

(naftalin) ekan. 

         Molekulyar  formula  modda  molekulasidagi  elementlarning  atom  sonini  kursatadi  va 

kimyoviy yoki fizikaviy usullar bilan aniklanadi. 

         Kimyoviy  usul. 

Bu  usulda  tekshirilayotgan  moddaning  xosilalari  sintez  kilinadi  va  olingan 

xosilalar tekshiriladi. Sungra bu xosilalarning topilgan atom formulalari tekshirilayotgan moddaning 

atom formulasi bilan solishtirilib, molekulyar formulaga utiladi. 

Misol.  Tekshirilayotgan  moddaning  eng  oddiy  formulasi  SN  ligi  aniklangan.  SHu  moddaning 

molekulyar formulasi topilsin. 

Buning  uchun  moddani  brom  bilan  reaksiyaga  kiritib,  xosil  bulgan  maxsulot  ajratib  olinadi, 

tozalanadi  va  tax,lil  kilinadi.  Taxlilga  asosan  topilgan  eng  oddiy  formula  C

6

H

5

Br.  Bir  atom 

bromnnng  bir  atom  vodorodga  almashingani  xisobga  olinsa,  tekshirilayotgan  moddaning  xakikiy 

molekulyar formulasi S

6

N

6

 ekanligi aniklanadi. 

Fizikaviy 

usullar.  Bunda  tekshirilayotgan  moddaning  dastlab  molekulyar  ogirligi  topiladi  va  u  atom 

formula  buyicha  xisoblangan  ogirlik  bilan  solishtiriladi.  Faraz  kilaylik,  atom  formulasi  C

1

H

1

 

bulgan  moddaning  molekulyar  ogirligi  78  ga  teng,  ya’ni  atom  formula  buyicha  xisoblab 

chikilganidan  (C

1

H

1

  =  13)  olti  marta  ortik,  shuning  uchun  moddaning  molekulyar  formulasi 

S

6

N

6

 buladi. 

Molekulyar  ogirlikni  aniklashning  turli  usullari bor: 

 

495

1.Meyer   usuli — modda   bugining   vodorod  buyicha 

zichligini topishga asoslangan. 

2.  Krioskop usuli — muzlash xaroratining pasayishi 

ga asoslangan. 

3.  Ebulioskopik usul — kaynash xaroratining oshishiga asoslangan.   

 

Meyer   usulida   molekulyar   ogirlik   ushbu   formula bilan xisoblab topiladi: M=2D      

M—moddaning molekulyar orirligi, D-modda bugining vodorod buyicha zichligi. 

          Xozirgi  vaktda  moddalarning  molekulyar  ogirligini aniklashda mass — spektroskopiyadan 

keng foydalanilmokda. 

 

M  A  SH  Q  L  A  R 

1. 

Kuyidagi  birikmalar  tarkibida  necha  foiz  uglerod,  vodorod  va  kislorod  bulishini  xisoblab 

toping.  CH

2

O—formaldegid.  C

2

H

4

O

2

  ,  sirka        kislota,        C

3

H

6

O

3

  —  sut  kislota,    C

6

H

12

O

6

—uzum 

shakari. 

2. 

Azotni Dyuma usuli buyicha aniklashda  11,600

 

mg tekshirilayotgan  moddadan, 1,634  

ml  azot  olingan (t= 23,5°S; R—747 mm). SHu moddadagi azotning   foiz mikdorini xisoblab toping. 

3. 

15,380  mg  modda  yondirilganda  36,510    mg  C0

2

  va  18,780  mg  H

2

O  xosil  bo’lgan. 

Moddaning empirik, ya’ni atom formulasini aniklang. 

4. 

Modda miqdoran tekshirilganda quyidagi natijalar olingan: C—30,70 %; H=3,82 %; CI 

—  45,23  %.  SHu  modda  bug’ining  vodorod  bo’yicha  zichligi  39,25.  Moddaning  molekulyar 

formulasini aniqlang. 

5. 

5,000  mg  modda  yondirilganda   16,920  mg   CO

2

 

va 3,460 mg H

2

O ajralib chiqqan. 

Moddaning molekulyar ogirligi 78 ga tengligini xisobga olib, uning molekulyar formulasini aniqlang. 

6.  Agar  2,3  gr  modda  to’liq  yondirilganda  5,4  gr  CO

2

  va  2,7  gr  suv  xosil  bulsa  bu  moddaning 

molekulyar formulasini keltirib chikaring. Xavoga nisbatan bug zichligi =1,59. 

7.  Agar  element  analiz  natijasi  58,5%  C,  4,1%  H,  11,4%  N  va  qolgan  miqdori  kislorod  bo’lsa,  bu 

moddaning molekulyar formulasini aniqlang. Modda bugining H ga nisbatan zichligi - 61,5. 

8. 9,2g modda xavoda yonganda 8,96 l CO

2

, 10,8 g suv xosil buladi. Agarda modda bug’ining havoga 

nisbatan zichligi 1,59 bo’lsa, uning formulasini toping. 

9. 5,4 g modda yonganda 8,8g CO

2

, 1,8g suv va 2,8g azot xosil buladi. Moddaning formulasini toping. 

10.  Massasi  4,8  g  bulgan  organik  modda  yondirilganda  massasi  6,6  g  bo’lgan  CO

2

  va  5,4  suv  xosil 

bo’ladi. Vodorodga nisbatan zichligi 16 ga teng. Moddaning molekulyar  formulasini toping. 

 

TEST SAVOLLARI. 

 

 

1. 8,3% vodorod, 12,5% uglerod, 29,2% azot va 50% kisloroddan iborat moddaning formulasi 

kanday? 

 

 

 

2. 

Fakat 

uglerod  va  vodoroddan  tashkil  topgan  gazsimon  moddaning  vodorodga  nisbatan  zichligi  22  ga  teng. 

Uglevodorodning formulasini toping.  

A) C

2

H

6

     B) C

3

H

6

       C) C

3

H

8

         D) C

4

H

8

           E) C

4

H

10

 

3.  Atsetilen  sinfi  uglerodi  1  molining  yonishi  uchun  7  mol  O

2

  sarflamokda.  Alkinning  formulasini 

toping. 

A) C

2

H

2

     B) C

2

H

4

       C) C

3

H

4

         D) C

4

H

6

           E) C

5

H

8

 

 

496

4. 2,3 gr modda yonganda 4,4l CO

2

 bilan 2,7gr H

2

O xosil buladi. Bu moddaning xavo bo’yicha zichligi 

D=1,59 ga teng. 

Moddaning molekulyar formulasi kanday? 

A) C

6

H

6

     B) C

4

H

4

       S) CH

3

Oh         D) C

2

H

6

O          E) C

2

H

6

 

5. Uglevodorod tarkibidagi vodorodning mikdori 14,3%. Uning azotga nisbatan zichligi 2 ga teng. 

Uglevodorodning formulasini aniklang. 

A) SN

4

     V) S

3

N

8

       S) S

5

N

10

         D) S

4

N

8

           E) tugri javob yuk 

6. Uglevodoroddagi uglerod atomlarni molda 20%ni, massada esa 75% ni tashkil etadi. Bu uglevodorod 

kaysi. 

A) C

2

H

4

    B) C

2

H

6

    C) CH

4

     D) C

3

H

8

       E) C

3

H

6

 

7. Metan gazi yopik idishda 1500

0

S da kattik kizdiriladi. Reaksiyadan sung idishda kanday moddalar 

buladi? 

A) C

2

H

2

 va H

2

 B) Cva N

2

 C) C

2

H

6

   D) CO va H

2

    E) CO

2

 va H

2

O 

8. Tarkibiga massa jixatdan 0,857 kism C kirgan uglevodorodlarning geliyga nisbatan zichligi 10,5 ga 

teng. Uning formulasini va kancha izomeri borligini aniklang. 

A) CH

2

, O V) C

2

H

2

, 1 C) C

2

H

4

, 1 D) C

3

H

6

 , 6 E) C

4

H

8

, 2 

9. Miqdor taxlil usulida tekshirilayotgan modda  

A) gidrolizlanadi V) oksidlanadi S) yondiriladi 

D) Galmogenlanadi E) alkillanadi  

10. Dyuma usulida reaksiya sungida azot kuyidagi kurinishda aniklanadi. 

A) azo birikma V) erkin azot S) oksidi D)amin E) sian 

 

NAZORAT SAVOLLARI 

1.  Miqdoriy taxlil nima? 

2.  Miqdoriy taxlilning necha xil usullari mavjud? 

3.  Makroanaliz uchun qancha gr modda olinadi? 

4.  Yarim mikroanaliz va mikroanaliz uchun qancha  modda tekshiriladi? 

5.  Ultromikroanaliz usuli nima? 

6.  C va H miqdori qanday usullar bilan aniqlanadi? 

7.  Azotni aniqlash usullarini kursating? 

 

497

8.  Moddalarning oddiy formulalari kanday aniqlanadi? 

9.  Kimyoviy usul bilan moddalarning molekulyar formulasi qanday topiladi? 

10. Moddalarning molekulyar ogirligi fizik usul bilan qanday aniqlanadi?