Organik kimyo fanidan

1.3 DI- VA POLIGALOGENLI TO‘YINGAN UGLEVODORODLARNING HOSILALARI
To‘yingan uglevodorod molekulasidagi ikkita va undan ko‘p vodorod atomlarining galogenlarga almashinishidan hosil boʼlgan birikmalarga di- va poligalogenli hosilalar deyiladi. Agarda bitta uglerod atomidagi ikkita vodorod ikkita galogenga o‘rin almashsa, geminal digalogenli birikma, ikkita yonma-yon uglerod atomidagi ikkita vodorod galogenga olinganida esa vitsinal digalogenli birikma deyiladi. Masalan: СНз—CHCla, CH₂—CH₂ metilenxlorid Di- va poligalogenli birikmalami nomlashda, asosan radikallar nomiga to‘g‘ri keladigan galogen nomi qo‘shib o‘qiladi. Radikallar Cl b < metilen; - CH₃-Cl 12- etilen; CH₃ - C H \ etiliden deb nomlanadi.
1. To'yingan uglevodorodlar yoki monogalogenli hosilalar yorugiik ta'sirida galogenlanadi:
CH₄+2Cl₂=CH₃Cl+2HCl
CH₃CI+Cl₂=CH₂C1₂+HCI
2. To'yinmagan uglevodorodlarga galogenni biriktirib olish mumkin:
R—CH=CH₂+Br₂=R—CH—CH₂
Bu usulda galogen yonma-yon turgan uglerod atomlariga bog'lanadi.



II BOB. ASOSIY QISM
DI- VA POLIGALOGENLI UGLEVODORODLARNI FIZIK VA KIMYOVIY XOSSALARI
Fizik xossasi. Di- va poligalogenli hosilalar moysimon suyuqlik yoki qattiq moddalardir. Ular suvda erimaydilar, lekin spirtda, atsetonda va boshqa organik erituvchilarda yaxshi eriydilar.
Kimyoviy xossasi. Di- va poligalogen almashgan uglevodorodlarning kimyoviy xossasi monogalogen hosilalarga o'xshash boMib, vitsinal birikmalaming galogen atomlari asta-sekin yoki birdaniga almashinishi mumkin.
Etilenxlorid (1,2-dixloretan) CH₂Cl-CH₂Cl rangsiz zaharli suyuqlik bo‘lib, 83,8°C da qaynaydi, solishtirma og‘irligi l,26g/sm3. Dixloretan ko'pchilik organik erituvchilar bilan yaxshi aralashadi, u o‘z navbatida organik birikmalar (yogMar, mumlar, smola, kauchuk va boshqalar)ni o‘zida yaxshi eritadi. Shuning uchun dixloretan sanoatda asosan erituvchi sifatida ishlatiladi. Metilen xlorid CH₂Cl₂ - rangsiz suyuqlik bo‘lib, 42°C da qaynaydi, yonmaydi. Laboratoriya va sanoatda erituvchi sifatida ishlatiladi. Diftordixlormetan (freon-12) SF₂Cl₂ - oson suyuqlanuvchi gaz, turg‘un birikma, yonmaydi, shuning uchun konditsionerlarda sovutuvchi reagent sifatida ishlatiladi. Xloroform (trixlormetan) - CHCl₃ rangsiz suyuqlik, 61,3°C da qaynaydi, zichligi 1,498 g/sm3, suvda erimaydi, spirt va efirda yaxshi eriydi. Xloroform smola, kauchuk, yog‘, alkaloid, sellulozaning ba'zi efirlari va boshqa organik moddalar uchun erituvchi sifatida ishlatiladi. Yodoform (triyodmetan) CHJ₃ - o‘tkir qoʼlansa hidli kristall, 119°C da suyuqlanadi. Asosan tibbiyotda antiseptik modda sifatida qoʼllaniladi. Uglerod (IV ) - xlorid (tetraxlormetan) CCl₄ - yonmaydigan rangsiz suyuqlik, 76,5°C da qaynaydi. Solishtirma ogʼirligi l,58g/sm’. Yog’lar, moylar va smolalami o‘zida yaxshi eritadi. Oson yonadigan suyuqliklar alangasini o‘chirishda ishlatiladi. Bundan tashqari, tetraxlormetan freon12 sovutuvchi reagentlami sintez qilishda xom ashyo sifatida keng qoʼllaniladi: CCl₄+2HF₄=F₂Cl₂+2HCl
Geksaxloretan CCl₃-CCI₃, 188,5°C da suyuqlanmasdan bugʼlanadigan, bosim ostida esa 187-188°C da suyuqlanadigan kristall modda. Qishloq xo‘jaligi zararkunandalarini yo‘qotishda insektitsid modda sifatida va portlovchi moddalami tayyorlashda ishlatiladi. Geksaxloretan olish uchun uglerod (IV)-xlorid aluminiy kukuni solingan va yuqori temperaturada qizdirilgan trubkadan o'tkazilishi kerak:
6CCl₄+2AlCCCI₃—CCI₃+2AICI₃
Geksaxloretan yuqori temperaturada qizdirilsa, xlor ajralib chiqib, tetraxloretilen hosil boʼladi: CCl₃—ССlз—CCl₂=CCl₂+Cl₂
Uglevodorodlardagi bir yoki bir necha vodorod atomini galogen atomlariga almashinishidan hosil bo’lgan birikmalarga uglevodorodlarning galogenli hosilalari deyiladi. Shuning uchun ular to’yingan va to’yinmagan, bir va ko’p galogenli hosilalarga bo’linadilar. To’yingan uglevodorodlarning bir galogenli hosilalarini galogen alkillar deb ataladi va quyidagi umumiy formula bilan ifodalanadi. C_nH_2n+1X.
Bu yerda X=-F;-Cl;-J;-Br bo’lishi mumkin.
Galogen atomining qanday uglerod atomi bilan bog’langanligiga qarab ular birlamchi, ikkilamchi va uchlamchi galoid alkillarga bo’linadilar Izomeriyasi va nomlanishi.
Emperik nomenklatura bo’yicha galogen alkillarning nomini molekuladagi uglerod radikali nomiga galogen nomini qo’shib hosil qilinadi. Sistematik nomenklatura bo’yicha esa galogenning uglerod uzun zanjiridagi joyini raqamlar bilan ko’rsatilib, to’yingan uglevodorodning nomi o’qiladi. Galogen alkillarning izomeriyasi ularning uchinchi vakilidan boshlanadi. Ular izomerlarining soni tegishli to’yingan uglevodorodlarnikiga nisbatan ko’p. Olinish usullari.
Galogen alkillarni to’yingan va to’yinmagan uglevodorodlardan, to’yingan bir atomli spirtlardan olish mumkin. To’yingan uglevodorodlarni yorug’lik ta’sirida galogenlab galogen alkillarni olish sanoatda katta ahamiyatga ega.