Organik kimyo fanidan

Kurs ishining o’rganilganlik darajasi: Bu mavzuni o’rganish jarayonida mavzu to’liq o’zlashtirilgan bo’lishi kerak.
Kurs ishining maqsadi: Kurs ishining yozilishidan maqsad shundan iboratki,bunda talaba o’zi mustaqil ravishda izlanadi,izlangan sari bu mavzuni yaxshi o’zlashtirib boradi. Organik kimyoni chuqur o‘zlashtirilishi,bo‘lajak kimyo bakalavr o‘qituvchisining mutaxassislik bo‘yicha tayyorgarligini dеyarli bеlgilab beradi.
Kurs ishining vazifasi: Talabalarni mustaqil fikrlashga,darslikdan tashqari kitoblardan ham ma’lumot yig’ish va uni o’rganish,kerak bo’lganda o’rgangan bilimlarni takomillashtirib hayotga tatbiq etishga,qisqa qilib aytganda talabaning bilim darajasini mukammallashtirishga yordam beradi.
Kurs ishi predmeti: Kurs ishida talabalarni o’z ustida ishlashi shakllantirilgan.
Kurs ishi obyekti: Kurs ishida mustaqil ishlarni tashkil etuvchi barcha elementlar obyekt qilib olingan.
Kurs ishining hajmiy va tarkibiy tuzilishi: Kurs ishi – kirish, asosiy qism, xulosa va foydalanilgan adabiyotlardan iborat.

I BOB. NAZARIY QISM
1.1. To’yingan uglevodorod haqida tushuncha
Alkanlar — to‘yingan uglevodorodlarning xalqaro nomenklatura bo‘yicha atalishi. Parafinlar — to‘yingan uglevodorodlarning tarixiy saqlanib qolgan nomi (lot. Rarrum affinis — passiv). Boshqa uglevodorodlarga qaraganda ular nisbatan passiv. Uglevodorod molekulalarida uglerod va vodorodning barcha valent bog‘lari to‘liq to‘yingan. Shuning uchun ular birikish reaksiyalariga qobil emas. Shunga ko‘ra, bu sinf birikmalariga quyidagicha ta’rif berish mumkin: Umumiy formulasi — C n H 2n+2 bo‘lgan, vodorod va boshqa ele- mentlarni o‘ziga biriktirmaydigan uglevodorodlar to‘yingan uglevo- dorodlar yoki alkanlar deb ataladi.

Alkanlar — to‘yingan uglevodorodlarning xalqaro nomenklatura bo‘yicha atalishi. Parafinlar — to‘yingan uglevodorodlarning tarixiy saqlanib qolgan nomi (lot. Rarrum affinis — passiv). Boshqa uglevodorodlarga qaraganda ular nisbatan passiv.
Uglevodorod molekulalarida uglerod va vodorodning barcha valent bog‘lari to‘liq to‘yingan. Shuning uchun ular birikish reaksiyalariga
qobil emas. Shunga ko‘ra, bu sinf birikmalariga quyidagicha ta’rif berish mumkin: Umumiy formulasi — C_nH_2n+2 bo‘lgan, vodorod va boshqa ele- mentlarni o‘ziga biriktirmaydigan uglevodorodlar to‘yingan uglevo- dorodlar yoki alkanlar deb ataladi.
Alkanlar gomologik qatorining birinchi a’zosi metan CH4. Metanga o‘xshash juda ko‘p uglevodorodlar, ya’ni metanning gomologlari mavjud (yunoncha „gomolog“ — o‘xshash). Uglevodorod nomidagi — an qo‘shimchasi to‘yingan uglevodo- rodlar nomiga xos qo‘shimchadir. Ular molekulalarida ikki, uch, to‘rt va undan ko‘p uglerod atomi bo‘ladi. Har qaysi uglevodorod o‘zidan oldindagi uglevodoroddan CH 2 atomlar gruppasiga farq qiladi. Masa- lan, agar metan CH4 molekulasiga CH2 gruppa (CH2 — gomologik farq) qo‘shilganda metan qatorining keyingi uglevodorodi — etan C2H6 hosil bo‘ladi. Etandan keyin propan C3H8, butan C4H10 keladi va hokazo. Gomologik qatorda uglevodorodlar fizik xossalarining asta-sekin o‘zgarishi kuzatiladi: qaynash va suyuqlanish temperaturalari ko‘tariladi, zichligi ortadi.
Alkanlar gomologik qatorining birinchi a’zosi metan CH4. Metanga o‘xshash juda ko‘p uglevodorodlar, ya’ni metanning gomologlari mavjud (yunoncha „gomolog“ — o‘xshash). Uglevodorod nomidagi — an qo‘shimchasi to‘yingan uglevodo- rodlar nomiga xos qo‘shimchadir. Ular molekulalarida ikki, uch, to‘rt va undan ko‘p uglerod atomi bo‘ladi. Har qaysi uglevodorod o‘zidan oldindagi uglevodoroddan CH 2 atomlar gruppasiga farq qiladi. Masa- lan, agar metan CH4 molekulasiga CH2 gruppa (CH2 — gomologik farq) qo‘shilganda metan qatorining keyingi uglevodorodi — etan C2H6 hosil bo‘ladi. Etandan keyin propan C3H8, butan C4H10 keladi va hokazo. Gomologik qatorda uglevodorodlar fizik xossalarining asta-sekin
o‘zgarishi kuzatiladi: qaynash va suyuqlanish temperaturalari ko‘tariladi, zichligi ortadi.
To'yingan uglevodorodlar tabiatda juda keng tarqalgan bo'lib, tabiiy gaz, neft, toshko'mir, tog' mumi (azokrit) va boshqalar tarkibida uchraydi. Ba'zi to'yingan alkanlar o'simliklarda, yog'och va torf tarkibida ham mavjud. Buxoroda qazib chiqariladigan tabiiy gaz tarkibida metan va etan bor. Neftni qayta ishlash natijasida hosil bo'ladigan qo'shimcha - yo'ldosh gaz propan va butanga boy. л-geptan qarag'ay daraxtidan ajratib olingan, eykozan (C₂₀H₄₂) petrushka bargida, nonakazan (C₂₉H₆₀) esa karam bargida aniqlangan. Olma po'stida, asalari mumida va go'za bargida, guli va chanog'ida ham yuqori molekular massaga ega bolgan uglevodorodlar uchraydi. Tog' mumi - azokrit uglevodorodlarning tabiiy aralashmasidir. Azokrit tabiiy qattiq bitumning bir ko'rinishi bo'lib, asosan, yuqori molekulali uglevodorodlardan tashkil topgandir. To'yingan uglevodorodlami sof holda tabiiy manbalardan ajratib olish ancha qiyin, chunki ko'p mehnat talab qiladi. Shuning uchun ham alkanlar asosan sintetik usullar yordamida olinadi.
1. Katalizatorlar (Ni, Pt, Pd) ishtirokida to'yinmagan uglevodorodlami vodorod bilan to'yintirib olish mumkin:
CH₃—CH₂—CH₂ Propil Izopropil
3. Organik kislotalarning bir valentli tuzlarini o‘yuvchi ishqor bilan yoki natron ohagi bilan aralashtirib qizdirilsa, to'yingan uglevodorod hosil bo'ladi. Bunda dastlab olingan karbon kislota tuziga nisbatan bitta uglerod atomi kam bo'lgan alkan hosil bo'ladi:
СН₃—COONa+NaOH=CH₄+Na₂C0₃
4. Vyurs reaksiyasi (1870-yil) bo'yicha galogenli uglevodorodlarga natriy metalini ta 'sir ettirib, to'yingan uglevodorodlar olish mumkin. Bunda dastlabki birikmadagi uglerod atomlari soniga qaraganda ko'proq uglerod atomi bo 'lgan uglevodorod hosil bo'ladi:
С₂H₅Br+2Na+ВrC₂H₅------►CH₃—CH₂—CH₂—CH₃+2NaBr
Agarda reaksiyaga kirishuvchi galogenalkan ikki xil bo'lsa, bunda uch xil to'yingan uglevodorod hosil bo'ladi. Masalan:
CH₃-J+2Na+C₂H₅J------►CH₃-CH₂-CH₃+2NaJCH₃-J+2Na+CH₃J----»CH-CH+2NaJC₂H₅J+2Na+C₂H₅J----->CH-CH₂-CH₂-CH₃+2NaJ
5. Kolbe reaksiyasi (1849-y.) bo'yicha karbon kislotalami metallar bilan hosil qilgan tuzlarini elektroliz qilib to'yingan uglevodorodlar olingan. Organik kislotalarning tuzlari eritmada elektroliz natijasida quyidagi ionlarga parchalanadilar. Kislota Metal aniuni kation Metall ioni katodga borib, o'ziga elektron biriktiradi va neytral atomga aylanadi: Me+-i-iMe Kislota qoldig‘i - anion anodga borib o‘zidan elektron beradi va radikalga aylanadi, radikal esa o‘z navbatida (beqaror bolganligi uchun) tezda CO₂ va uglevodorod radikaligi parchalanadi. Bu radikalning ikkitasi birikib, to‘yingan uglevodorod hosil qiladi. Fizik xossalari. To‘yingan uglevodorodlarning fizik xossalari ularning molekular tarkibiga va tuzilishiga bogliq bo‘lib, gomologik qatorda ma'lum qonuniyat asosida o‘zgarib boradi. Gomologik qatorining to‘rtta vakili - metan, etan, propan va butan gaz, pentandan oktadekangacha bolganlari suyuqlik, ulardan keyingi vakillar esa oddiy xona haroratida qattiq moddalardir. Bunda dialektika qonuni - miqdor o‘zgarishining sifatga ta'siri yaqqol ko‘rinib turibdi, ya'ni uglerod atomining soni ortishi organik birikmalaming xossasini o'zgarishiga uzviy bog'liqdir. To‘yingan uglevodorodlarning uglerod zanjiridagi uglerod atomi soni bittaga ortishi bilan qaynash harorati ham o‘zgaradi. Tarmoqlangan zanjirli uglevodorodlar izomerlarining qaynash haroratlari normal zanjirli izomerlari ikidan pastroqdir, suyuqlanish haroratlari esa aksincha (tarmoqlangan uglevodorodlarniki yuqori)dir. Tarmoqlanish qancha ko‘p boʻlsa, qaynash harorati shuncha past boʻladi. Masalan, и-pentan 36°C da, izopentan esa 9,5°C da qaynaydi. To'yingan uglevodorodlar qutbsiz birikmalar boʻlib, suvdan yengil, unda erimaydi, lekin organik erituvchilar (benzol, atseton, spirt va boshqalar)da yaxshi eriydilar. Shuningdek, suyuq to ‘yingan uglevodorodlar ko‘pgina organik birikmalar uchun eng yaxshi erituvchi hisoblanadilar. To‘yingan uglevodorodlar yonuvchan moddalardir. Metan, etan va yuqori molekulali uglevodorodlar hidsiz, lekin suyuq alkanlar, kerosin va benzin hidiga o'xshash hidga egadir.To’yingan uglevodorodlar IQ-spektrda alkanlam ing С-H bog‘lanishining valentlik tebranishi 3000-2850 sm oraliqda yotadi, ulaming deformatsiyali toʻlqinlanishi 1470-1380 sm oralig‘ida xos yutilish chiziqlari boʻladi. Alkanlar UF nurlanishni \< 200 nm boʻlgan toʻlqin uzunligini yutadi. Masalan, metan - 125 nm, etan - 135 nm da yutilish chizigʻiga ega.
Kimyoviy xossasi. To‘yingan uglevodorodlar oddiy sharoitda ancha passiv boʻlib, kimyoviy reaksiyaga yomon kirishadi. Shuning uchun ulami parafinlar (lotincha parum - yomon, affinis - faolmas) deb ham yuritiladi. Chunki, to‘yingan uglevodorodlarning molekulalarida uglerod atomlari o ‘zaro mustahkam a - bog‘ bilan bogʼlangan boʼlib, uglerodning qolgan valentliklari vodorod bilan to‘yingan boʼladi. Shuning uchun to‘yingan uglevodorodlar birikish reasiyasiga em as, balki almashinish reaksiyasiga kirishadi. Bu reaksiya asosan yuqori energiya ta'sirida boradi. Yuqori energiyani qizdirish hisobiga va (UF) nur ta'sirida hosil qilish mumkin. С-H bogʼlari turli xil bogʼlanish energiyasiga ega boʼladi. Masalan, birlamchi uglerod atomi uchun С-H 415-420 kj/mol, ikkilamchi uglerod atomi uchun C-H 390 kj/ mol, uchlamchi uglerod atomi uchun С-H 370 kj/mol energiya bilan bogʼlangan boʼladi. Demak, to'yingan uglevodorodga bironta reagent bilan ta 'sir qilsak, С-С bogʼining uzilishi hisobiga reaksiya ketishi kerak edi, chunki С-С bogʼining uzish uchun ketadigan energiyasi ancha kamdir. Shunga qaramasdan almashinish reaktsiyasi, asosan, С-H bogʼining uzilishi hisobiga boradi. Chunki to'yingan uglevodorodga birorta kimyoviy reagent ta'sir ettirilsa, u avvalo С-H bogʼiga hujum qiladi va С-H bogʼidagi vodorod hisobiga almashinish reaksiyasi ketadi. Aynan shu reaksiyadan foydalanib, to'yingan uglevodorodlaming bir nechta hosilalarini olish mumkin. Agar metanga quyosh nuri ostida xlor ta'sir qilsak, metan molekulasidagi vodorod atomlarining birin-ketin xlor atomlariga almashinish natijasida metanning galogenli hosilalari hosil boʼladi. Bu reaksiya metallepsiya reaksiyasi deyiladi.