Organik kimyo

Antratsen. Antratsen yassi tuzilishga ega. Uning molekulasidagi 14 π – elektronlar bog’lovchii molekulyar orbitallarda joylashgan bo’lib, umumiy bir butun 14 π – elektronlar bulutini hosil qiladi.

Antratsenning mezomeriya energiyasi 84 kkal/mol ga teng. Antratsenda bog’larning teng qiymatliligi naftalinga nisbatan ko’proq buzulgan. 9- va 10- (mezo – holatdagi) uglerod atomlarining nisbiy to’yinmaganligi α- (1-, 4-, 5-, 8-,) va β- ( 2-, 3-, 6-, 7-,) uglerod atomlarining nisbiy to’yinmaganligidan C₁ va C₂ uglerod atomlari orasidagi bog’ tartibi C₂ va C₃ orasidagi bog’ tartibidan katta (antratsenning molekulyar diagrammasiga qarang).

Valent bog‘lar uslubiga ko‘ra antratsenni I - IV rezonans strukturalarning gibridi deb qarash mumkin:

Antratsenning bir butun 14 π -elektronlar buluti borligini ko’rsatadigan tuzilish formulasini A formula bilan emas, B formula bilan tasvirlash to’g‘ridir:

Rentgenostruktur tahlil antratsenda bog‘lar uzunligining tengligi buzilganligini va aromatik halqalarning oltiburchaklari deformatsiyaga uchraganligini ko‘rsatdi:

Antratsenning molekulyar diagrammasi quyidagicha:

Izomeriyasi. Antratsendagi α - (1-, 4 -, 5 -, 8 -,) va β- (2 -, 3-, 6 -, 7 -,) va γ- (9-, 10-) uglerod atomlarining kimyoviy tabiati bir xil emasligi bois antratsenning monoalmashingan hosilalari uch xil (α-, β-, va γ-) izomer holida uchraydi.

Olinishi. Dyuma va Loran 1832 - yilda antratsenni toshko’mir smolasidan ajratib oldilar. Smolada 0,2 5 - 0,5 % antratsen bo’ladi. Antratsen va uning gomologlari quyidagi sintetik usullar bilan olinadi.

1 . Benzol, uning gomologlari, aralkilgalogenlar va poligalogenalkanlarni Fridel-Krafts bo’yicha alkillash:

Benzil xlorid (C₆H₅CH₂Cl) ning ikkita molekulasini AlCl₃ ishtirokida birikishi orqali antratsenni sintezlash mumkin. Bunda dastlabki mahsulot 9,10-digidroantratsen hosil bo’ladi. Undan bir molekula vodorodning ajralib chiqishidan antratsen hosil bo’ladi.

Bunda reaksiya quyidagicha boradi:

Ikkita benzol (C₆H₆) molekulasi va bitta tatrabrombutan (C₂H₂Br) molekulalari o’zaro reaksiyaga kirishishi natijasida ham anratsen sintezlash mumkin. Reaksiya AlCl₃ katalizatori ishtirokida boradi.

Reaksiyaning umumiy ko’rinishi quyidagicha:

2,9,10-antraxinon va uning hosilalarini vodorod yordamida qaytarishganda ham antratsen hosil bo’ladi: