Aromatik halqadagi elektrofil almashtirish reaksiyalarining mexanizmi bir qator ketma-ket bosqichlarni o'z ichiga oladi.
1) Elektrofil zarrachaning hosil bo'lishi . Qoida tariqasida elektrofil zarrachalar reaksiya jarayonida katalizatorlar ishtirokida va tegishli sharoitlarda hosil bo'ladi. Masalan, nitrat kislota qizdirilganda nitroniy kationi (a), sulfat kislota - sulfoniy kationi (b), galogenlashganda (masalan, xlorlashda) elektrofil zarracha hosil bo'ladi, bu zarracha bilan ifodalanishi mumkin. halogen kation yoki katalizator (c) bilan halogen kompleksi shaklida:
nitroniy sulfoniy
kation kation
Yoki
xlor kompleksi
katalizator bilan kation
2) p-kompleks shakllanishi hujumda sodir bo'ladi p- elektrofil zarracha tomonidan halqaning elektron buluti, masalan, xlorning katalizator bilan kompleksi, p - kompleks ustida donor-akseptor turi.
3)s-kompleksning hosil bo'lishi qachon sodir bo'ladi kovalent bog'lanish bir juft elektron tufayli benzol halqasining elektrofil va uglerod atomi o'rtasida p- uglerod atomining o'tishi bilan birga bo'lgan halqa tizimi sp 2 - dyuym sp 3 - gibridlangan holat.
4) Yakuniy mahsulotni shakllantirish dan vodorod protonini olib tashlash orqali amalga oshiriladi s- tayanch yordamida kompleks.
Benzoldagi elektrofil almashtirish reaksiyasi mexanizmi sxemasi
xlorlash reaksiyasi misolida
Benzoldagi elektrofil o'rnini bosish yagona monosubstitusiya mahsulotining hosil bo'lishiga olib keladi, bu konjugatsiyalangan halqa tizimida elektron zichligining bir xil taqsimlanishi va shunga mos ravishda benzolning oltita uglerod atomidan birortasining elektrofil tomonidan teng ehtimolli hujumi bilan belgilanadi.
Almashtirish reaksiyalari
Benzolda elektrofil almashtirish benzol gomologlari (a) va uning hosilalari (b) sintezi uchun sxemalar bilan ifodalanadi.
a) Benzol gomologlarining sintezi:
b) Benzol hosilalarining sintezi:
Do'stlaringiz bilan baham: |