O`rinbosarlarning ta`siri, orientatsiya qoidalari va aromatik birikmalarda elektrofil almashinish reaksiyalari va mexanizmi. Reja

Galogenlash. Oddiy sharoitda benzol xlor va brom bilan o'zaro ta'sir qilmaydi. Reaksiya faqat katalizatorlar ishtirokida davom etadi, ular ko'pincha alyuminiy va temir galogenidlari (Lyuis kislotalari).
Nitrlash. Benzol konsentrlangan nitrat va sulfat kislotalar aralashmasi bilan nitratlanadi ( nitratlash aralashmasi) nitrobenzol hosil bo'lishi bilan 60 ° C gacha qizdirilganda.
Sulfonatsiya. Benzol konsentrlangan kislota yoki oleum bilan reaksiyaga kirishganda ( konsentrlangan sulfat kislota va sulfat angidrid aralashmasi– SO 3) benzolsulfon kislotasi hosil bo‘ladi.
Asillanish aromatik ketonlarni sintez qilish usullaridan biridir. Asil xloridlar (RCOCI) yoki kislota angidridlari (RCO-O-OCR) asillashtiruvchi reagentlar sifatida ishlatiladi. Reaksiya alyuminiy xlorid ishtirokida qutbsiz erituvchida olib boriladi.
Alkillanish benzol gomologlarini olish usullaridan biridir. Metall galogenidlari (alyuminiy, temir, qalay va boshqalar) ishtirokida alkillovchi reaktiv sifatida galogenalkanlar, spirtlar va alkenlar ishlatilishi mumkin.

Metil guruhi (-CH3) elektron beruvchi o'rinbosarlarga tegishli bo'lib, yo'naltiruvchi ta'sir qoidalariga ko'ra, elektrofil almashtirishni boshqaradi. orto- Va juft- qoidalar (a).
Karboksil guruhi (-COOH) elektronni tortib oluvchi o'rinbosar bo'lib, shunga ko'ra, ta'sirni yo'naltirish qoidalariga ko'ra, u elektrofil o'rnini bosishni yo'naltiradi. meta- pozitsiya (b).
Shunday qilib, toluoldan nitrobenzoy kislotaning barcha izomerlarini olish uchun quyida keltirilgan reaksiya sxemalariga muvofiq sintezni amalga oshirish kerak.
a) Sintez sxemasi orto - Va juft - nitrobenzoy kislotasining izomerlari dastlab nitrlanish reaktsiyasini, so'ngra oksidlanishni o'z ichiga oladi:

b) Sintez sxemasi meta - nitrobenzoy kislotaning izomeri dastlab oksidlanish reaktsiyasini, so'ngra - nitrlashni o'z ichiga oladi:

Elektrofil almashtirish reaktsiyalari benzolga qaraganda qiyinroq, bu nitroguruhning kuchli elektronni tortib olish ta'siri bilan bog'liq. O'zgartirish meta pozitsiyasida sodir bo'ladi, chunki nitroguruh ikkinchi turdagi orientantdir (S E 2 arom).
Shuning uchun elektrofil almashtirish reaktsiyalari faqat kuchli reagentlar (nitrlash, sulfonlash, galogenlash) bilan yanada qattiqroq sharoitlarda amalga oshiriladi:

1.