Nukleofil almashtirish reaksiyalari
Nukleofil almashinish reaksiyalarida (S N 2 arom) nitroguruh nukleofilni orto va para pozitsiyalariga yo'naltiradi.
Masalan, 100 0 C da nitrobenzolning KOH bilan birlashishi orto- va para-nitrofenollarning hosil bo'lishiga olib keladi:
Orto pozitsiyasiga hujum qilish afzalroqdir, chunki nitro guruhining salbiy induktiv ta'siri kichik masofada harakat qilib, para pozitsiyasiga qaraganda ortoda elektronlarning ko'proq tanqisligini keltirib chiqaradi.
Bir-biriga nisbatan meta-pozitsiyada ikkita va ayniqsa uchta nitroguruhning mavjudligi nukleofil reagentlar bilan reaktsiyalarni yanada kuchaytiradi.
Masalan, meta-dinitrobenzol ishqor yoki natriy amid bilan reaksiyaga kirishganda, orto yoki para pozitsiyasidagi vodorod atomlaridan biri guruh bilan almashtiriladi. Oh, yoki da NH 2 :
2,4-dinitrofenol
2,6-dinitroanilin
Simmetrik trinitrobenzol ishqor bilan reaksiyaga kirishib, pikrik kislota hosil qiladi:
2,4,6-trinitrofenol
pikrik kislota
Nitroguruhning reaktivlikka ta'siri
benzol halqasidagi boshqa guruhlar
Nitroguruhning nukleofil almashinuvi
Agar nitroguruhlar bir-biriga nisbatan orto- va para-pozitsiyada bo'lsa, u holda ular bir-birini faollashtiradi va nitrit ionining ketishi bilan nitroguruhning nukleofil almashinuvi mumkin:
Galogenlar va boshqa guruhlarning nukleofil almashinuvi
Nitroguruh nafaqat vodorod atomining, balki nitroguruhga nisbatan orto va para pozitsiyalarida benzol halqasida joylashgan boshqa guruhlarning ham nukleofil almashinuvini faollashtiradi.
Galogen atomlari, -OH, -OR, -NR 2 va boshqa guruhlar osongina nukleofillar bilan almashtiriladi.
Nitroguruhning roli nafaqat o'rnini bosuvchi guruh bilan bog'langan uglerod atomida musbat zaryad hosil qilish, balki manfiy t-kompleksni barqarorlashtirishdir, chunki nitroguruh manfiy zaryadning delokalizatsiyasiga hissa qo'shadi.
Masalan, orto- va para-nitroxlorbenzollarda nitroguruh ta'sirida galogen osonlik bilan nukleofil zarrachalar bilan almashtiriladi:
Do'stlaringiz bilan baham: |
