O’zbekiston respublikasi oliy ta’lim va inovatsiyalar vazirligi qo’qon davlat pedagogika instituti tabiiy fanlar fakulteti

2.2.Organik kimyo kursini modulli ta’lim texnologiyasidan foydalanib o’qitish.
Kimyoni o’qitishda modulli ta’lim texnologiyasidan foydalanish masalalari ko’pchilik kimyogar-metodist olimlarning ishlarida o’z aksini topgan [30,31,37-41].
Kimyo kursining materiallari muammoli o’qitishdan foydalanishga imkon beradi.
Ayniqsa, akademik litseylarlarning organik kimyo kursini modulli ta’lim texnologiyasidan foydalanib o’qitish juda yaxshi samara beradi.
Organik kimyo kursining “Aromatik uglevodorodlar” mavzularini o’qitish uchun ishlab chiqilgan modulli dars ishlanmasini keltirib o’tamiz/.
Modul. Aromatik uglevodorodlar.
Modulning tuzilishi
O’E-0. Modulning umumiy maqsadlari.
O’E-1. Kirish nazorati.
O’E-2. Aromatick uglevodorodlarnin g tuzilishi,tarkibi va nomlanishi.
O’E-3. Aromatik uglevodorodlarning kimyoviy xossalari.
O’E-4. Aromatik uglevodorodlarning olinishi va ishlatilishi.
O’E-5. Uglevodorodlar to’g’risidagi bilimlarni umumlashtirish.
O’E-6. Chiqish nazorati.
O’E-0 . Modulning umumiy maqsadlari
Ushbu modulni o’rganish davomida siz:
-aromatik uglevodorodlar elektron tuzilishining o’ziga xosligi bilan tanishasiz.
-ushbu birikmalarning o’ziga xos tuzilishi bilan bog’liq kimyoviy xossalarini ko’rib chiqasiz.
-utomlar guruhlarining o’zaro ta’sirlashuvining bu moddalar xossalariga ta’sirini bilib olasiz.
-uglevodorodlar sinflariga tegishli moddalarining xilma-xilligi to’g’risdidagi tushunchalariningizni kengaytirasiz.
-uglevodorodlarning genetik bog’likligi to’grisidagi tushunchalaringizni mustahkamlaysiz.
O’E-1. Kirish nazorati.
To’gri javobni tanlang.
1. Atsetilen molekulasidagi uglerod atomlari orasida qanday bog’lar mavjud.
A) Bitta π -bog’ va ikkita - bog’lar B) Ikkita π -bog’ va bitta - bog’
C) Bitta π- bog’ va bitta - bog’ D) Uchta π- bog’lar
2.Atsitelen va etilen molekulalaridagi to’yinmagan bog’lar mavjudligini nima yordamida aniqlash mumkin?
A) Sulfat kislota eritmasi B) Ishqor eritmasi
C) Kaliy permanganat eritmasi yoki bromli suv D) Ammiakli suv
3. sp² –gibridlanish quyidagilardan qay biri uchun xarakterli.
A)Alkinlar B)Alkenlar C) Alkanlar D) Sikloalkanlar
4. To’yinmagan bog’lar tutuvchi moddalar uchun xarakterli reaksiyalar.
A) Birikish reaksiyalari B) Almashinish reaksiyalari
C) Yonish reaksiyalari D) Degidrogenlanish reaksiyalari
5. C_nH_2n tarkibga qaysi uglevodorodlar mos keladi?
A) Alkanlar B)Alkenlar C) Alkinlar va alkadienlar D) Sikloalkanlar
O’E-2. Aromatik uglevodorodlarning tuzilishi, tarkibi va nomlanishi.
O’E-2.0. Maqsadlari.
Bu o`quv elementini o`rganish orqali quyidagilarni bilish lozim:
-benzol molekulasidagi uglerod atomi elektron orbitallarining gibridlanish turini;
-aromatik uglevodorodlarning umumiy formulasini;
-benzol molekulasidagi elektron zichlikning taqsimlanishini.
Shunigdek quyidagi ko`nikmalarga ham ega bo`lishingiz kerak:
-benzolning xossalarinni uning tuzilishi bilan bog’liqligini tushuntirish;
-moddaning nomi bo’yicha aromatik uglevodorodlarning formulalarini tuzish;
-formula bo’yicha moddani nomlash.
O’E-2.1. Benzolning tarkibi va tuzilishi.
Darslikdan benzol malekulasining tuzilishi va uning formulasining ochilish tarixiga oid ma’lumotlar bilan tanishing.
Benzol 1825 yilda M.Faradey tomonidan yoritgich gazini past haroratda bosim ostida siqish yo’li bilan olingan. Yoritgich gazi toshko’mirni kokslab olinadi. M.Faradey benzolni uglerod va vodoroddan tashkil topganligini aniqladi va uni uglerodlangan vodorod deb atadi.
1834 yilda E.Micherlix benzoy kislotasini so’ndirilmagan ohak bilan quriq haydab benzolni oldi va uning formulasini C₆H₆ ekanligini aniqlab uni benzin deb atadi. Keyinchalik nemis kimyogari Y.Libix ‘’benzol ‘’atamasini taklif etdi.
Benzol kashf etilgan 1825 yildan so’ng uzoq yillar davomida C₆H₆ molekulasining tuzilishi ko’pchilik kimyogarlar diqqatini tortib keldi. Bugungi kunda kompyuterda modellash usuli bo’yicha C₆H₆ ga muvofiq keluvchi 217 ta har hil birikmalar olingan.
Kekule formulasining paydo bo’lishi va benzolning tuzilishini tushintirib berishiga qaramasdan uning izomerlariga bo’lgan qiziqish so’nmadi. Jumladan, ingliz kimyogari J.Dyuar 1867 yilda organik birikmalar molekulasining tuzilishini (shaklini) tasvirlash uchun sim tayoqlar va sharlardan o’zi ixtiro qilgan tuzilmaning imkoniyatlarini namoyish qilish chog’ida C₆H₆ tarkib uchun oltita izomerni modellashtirdi, ulardan biri uning sharafiga Dyuar benzoli deb atadi.
Topshiriq 1.
D.Dyuar tomonidan taklif etilgan formulalar, benzolning haqiyqiy tuzilishiga mos kelmasligini tajriba yo’li bilan qanday tasdiqlash mumkin:


O’E-2.2. Aromatik uglevodorodlarning tuzilishi.
Aromatik uglevodorodlarning quyidagi molekulyar formulalari asosida arenlarning umumiy formulasini ifodalang: C₆H_6; C₆H₅-CH₃; C₆H₅-C₂H₅;
O’E-2.3. Aromatik birikmalarning nomlanishi.
1.Ratsional nomenklaturaga muvofiq benzol qatori uglevodorodlarning nomlari yon zanzir radikallarning nomlanishidan kelib chiqilgan holda oxirida benzol so’zi qo’shiladi. Masalan etilbenzol, metilbenzol va boshqalar.
2.Benzolning ayrim gomologlari tarixiy nom bilan nomlanadi. Masalan, metilbenzol toluol nomini olgan, chunki u dastlab toluan malhami mahsulotlarida aniqlangan.(Korfagen deb ataluvchi joyda)
3.Benzol halqasida faqat bitta o’rinbosar bo’lsa, bunday moddalarning izomerlari bo’lamaydi. Agarda ikkita va undan ortiq o’rinbosar bo’lsa ularning bir-birlariga nisbatan joylashgan holatiga qarab aromatik qator izomerlar ham mavjud bo’ladi. Masalan ,dimetilbenzol C₆H₄(CH₃)₂ ya’ni ksilolning uchta izomeri mavjud. Benzol halqasidagi o’rinbosarlarning holatini ko’rsatish uchun halqadagi uglerod atomlari nomerlanadi;

1,2 –dimetilbenzol, 1,3-dimetilbenzol, 1,4-dimetilbenzol,
Orto-izomer meta-izomer para-izomer
4.O’rinbosarlar holatini raqamlashdan tashqari boshqa yo’l bilan ham ifodalash mumkin.
•Agarda o’rinbosarlar qo’shni uglerod atomlarida joylashgan bo’lsa, bunday izomerni orto-izomer deyiladi. Shuning uchun 1,2-dimetilbenzol orto-dimetilbenzol, o-dimetilbenzol yoki o-ksilol deb nomlanadi.
•Agarda o’rinbosarlar bitta uglerod atomi bilan ajralgan holatlarda joylashgan bo’lsa,bunday izomerlar meta-izomer deyiladi. Shunga muvofiq , 1,3-dimetilbenzol meta-dimetilbenzol ,m-dimetibenzol yoki m-ksilol deb nomlanadi
•Agarda o’rinbosarlar ikkita uglerod atomari bilan ajralgan holatlarda joylashgan bo’lsa bunday izomerlarni para-izomerlar deyiladi. Shunga muvofiq, 1,4-dimetilbenzol para-dimetilbenzol, p-dimetilbenzol yoki p- ksilol deb nomlanadi.
Topshiriq 1.
1.Quyidagi birikmalarni nomlang:

Topshiriq 2.
Quyidagi birikmalarning struktura formulalarni yozing.
A) o-metiletilbenzol; B)1-metil-4-etilbenzol.
O’E-3. Aromatik uglevodorodlarning kimyoviy xossalari.
O’E-3.0. Maqsad.
Bilish kerak:
-benzol va uning gomologlari uchun xos bo’lgan kimyoviy reaksiya turlarini;
-metil guruhi va benzol yadrosining o’zaro ta’sirlashuvi hamda uning arenlar xossalarida namayon bo’lishini;
Uddalash kerak:
Quyidagi reaksiya tenglamalarini yozishni:
a)benzol halqasining uglerod atomlaridagi vodorodninng almashinishi•
b) galogenlar va vodorod birikishi;
c) benzol gomologlarining yumshoq sharoitda oksidlanishi;
O’E-3.1. Aromatik uglevodorodlarning kimyoviy xossalari.
Dastur A
1.Darslik materialini qunt bilan o’qing va quyidagi savollarga javob bering?

• 
  Aromatik uglevodorodlar uchun qanday reaksiyalar xarakterli?
  
• 
  Benzol gidrogenlanganda qanday uglevodorod hosil bo’ladi?
  
• 
  Etilbenzol va 1,2-dimetilbenzol oksidlanganda qanday modda hosil bo’ladi? Kimyoviy reaksiya tenglamalarini yozing.
  
• 
  Alkanlar va aromatik uglevodorodlarda vodorodning galogen bilan almashinish reaksiyalar mexanizimi bir xilmi?
  
• 
  Toluoldan geptandan qanday olinadi? Reaksiya tenglamasini yozing.
  
• 
  Metil guruhi benzol halqasining xossalariga qanday ta’sir qiladi? Benzol halqasi metil guruhining xossalariga qanday ta’sir qiladi?
  

Dastur B
1.Quyidagi reaksiyalarda moddalarning xossalarini qanday tushintirish mumkin?
Metan nitrat kislota bilan juda ham qattiq sharoitda almashinish reaksiyasiga kirishadi, benzol konsentrlangan sulfat va nitrat kislotalar aralashmasi bilan qizdirilganda nitrolanadi, toluol esa nitrat kislota bilan odatdagi sharoitda reaksiyaga kirishadi.Reaksiya tenglamalarini yozing?
2. Agarda toluolga yorug’likda qizdirilib xlor (1mol) ta’sir ettirilsa qanday modda hosil bo’ladi? Reaksiya tenglamasini yozing. Bu sharoitda xlor bilan qaysi guruh reaksiyaga kirishadi - metal guruhimi yoki benzol yadrosimi?
Ushbu mashg’ulotlarda sizning oldingizga qo’yilgan maqsadga e’tibor qiling va unga qanchalik darajada ertisha olganingizni baholang.