Практикум по органической химии: учебное пособие

18.3 Опыт 3. Синтез хинона 
п - хинон можно получить окислением гидрохинона хромовой смесью. 
Реактивы и оборудование: гидрохинон – 0,5 г; дихромат калия – 1,5 г; серная 
кислота плотн. 1,84 г/см
3
– 0,5 мл; дистиллированная вода 10 мл; фильтровальная бу-
мага синяя лента; газоотводная трубка - 1 шт.; пробирка – 2 шт.; стеклянная палочка 
– 1 шт. 
В пробирку с газоотводной трубкой помещают гидрохинон, дихромат калия 
и дистиллированную воду. Смесь постепенно буреет, темнеет и сильно густеет, 
вследствие выделения кристаллов хингидрона. Затем добавляют концентрирован-
ную серную кислоту (Осторожно! Кислота!) и кусочки битого фарфора (кипел-
ки). Содержимое пробирки нагревают в пламени горелки до энергичного кипения, 
собирают отгон в пробирку. Сначала появляются желтые пары хинона, затем отго-
няется несколько миллилитров его водного раствора, а в газоотводной трубке ска-
пливаются ярко-желтые кристаллы. Как только количество кристаллов перестанет 
увеличиваться, перегонку прекращают. Из газоотводной трубки удаляют кристал-
лы при помощи стеклянной палочки. Кристаллы помещают на фильтровальную 
бумагу. Затем отжимают между листами фильтровальной бумаги. Температура 
плавления 116 °С. 
 
Контрольные вопросы 

---

112 
1. По какому углеродному атому окисляется фенол? 
2. Почему фенол и анилин темнеют на воздухе, а бензол не темнеет? 
3. Из чего получают терефталевую и фталевую кислоты? Применение. 
4. Почему спирты имеют более высокие температуры кипения, чем соот- 
ветствующие альдегиды? 
5. Какие окислители используются при окислении толуола, этилбензола и 
бензола? 
6. Почему перманганат калия обесцвечивается при добавлении спирта? 
7. Напишите схему получения п-хинона из анилина. 
8. Какое соединение образуется при окислении нафталина? Напишите схему 
реакции и укажите условия её протекания. 
9. Какими методами можно получить хинон? 
10. Укажите области его применения. 
11. Можно ли использовать перманганат калия вместо дихромата калия?