Практикум по органической химии: учебное пособие

Контрольные вопросы 
1. Какими свойствами обладают амины подобно аммиаку? Подтвердите
схемами реакций. 
2. Объясните, почему ароматические амины более слабые основания, чем 
аммиак? Подтвердите примером 
3. Напишите основные методы получения гексаметилендиамина. Укажите 
области его применения. 
4. Что такое аминопласты и полиамидные смолы? Подтвердите примерами. 
5. Какие характерные качественные реакции на амины Вам известны? 
Подтвердите примерами 
6. Дополните схему следующих превращений: 
Cl – CH
2
– COOH + NH
2
– CO – NH
2
 ? СН
3
ОН  ? NH
2
– CO – NH
2
 ? 
7. Дополните схему следующих превращений:
СН
3
- СОСl + NH
3 
 ? Н
2
О  ? 
17. Лабораторная работа №13. Алкилирование 
Алкилированием называется введение алкильной или арильной группы в ор-
ганическое соединение. Реакция алкилирования нашла широкое применение в со-
временной промышленности органического синтеза. Она лежит в основе, напри- 
мер, производства изооктана, компонента высокооктанового моторного топлива. 
Алкилированием получают необходимые исходные вещества для производства 
синтетических каучуков, пластических масс, эмульгирующих веществ, моющих и 
поверхностно - активных веществ, присадок к смазочным маслам и т. д.
 Реакцию алкилирования проводят как в присутствии катализаторов кислотно-
го типа - серная кислота, фтористый водород, фосфорная кислота, полифосфорная 
кислота (ПФК), хлористый алюминий и др., так и без применения катализаторов
при высоких температурах и давлениях. В качестве алкилирующих агентов в таких 
реакциях используют: олефины, спирты, галоидные алкилы или арилы и др. 

---

106 
17.1 Опыт 1. Получение диэтилового эфира 
Диэтиловый эфир относится к простым эфирам, которые представляют со-
бой соединение двух одинаковых углеводородных радикалов посредством атома 
кислорода. 
Реактивы и оборудование: этиловый спирт ректификат -
20 мл; концентриро-
ванная серная кислота - 20 мл; колба Энглера ёмк. от 100 до 150 мл; термометр - 2 
шт.; холодильник - 1 шт.; песчаная баня - 1шт.; алонж - 1 шт.; колба приёмник ёмк. 
50 мл - 1 шт.; кристаллизационная чашка с водой и льдом (или снегом) - 1 шт.; 
штатив с лапкой - 1 шт.; спиртовка - 1 шт. 
В сухую, чистую пробирку вносят 2 капли этилового спирта, 2 капли кон- 
центрированной серной кислоты. Смесь осторожно нагревают пламенем горелки 
до побурения раствора. К горячей смеси очень осторожно добавляют еще 2 капли 
этилового спирта, Ощущается запах диэтилового эфира. Вновь нагревая смесь, 
поджигают пары образующегося эфира. Каким пламенем он горит? Реакция про-
текает при температуре 130 
0
С в присутствии концентрированной серной кислоты:
С
2
Н
5 
ОН + НОС
2
Н
5 
 С
2
Н
5
– О – С
2
Н
5
+ Н
2
О 
Реакция проходит в две стадии. Сначала спирт реагирует с серной кислотой, 
образуя кислый сложный эфир серной кислоты - этилсульфат или этилсерную ки-
слоту: 
СН
3
– СН
2
ОН + НО – SO
3
H  С 
2
H
5
– O – SO
3
H + H
2
O