Практикум по органической химии: учебное пособие

 
15.2 Опыт 2. Взаимодействие фенола с бромной водой 
При действии на фенол бромной воды происходит замещение атомов водо-
рода в бензольном кольце с образованием трибромфенола: 
+3Br
2
-3НBr
Br
ОН
ОН
Br
Br
Реактивы и оборудование: 3 % -ный водный раствор фенола – от 2 до 3 мл; 
насыщенный водный раствор брома; пробирка – 1 шт. 
В сухую, чистую пробирку наливают водный раствор фенола и к нему до-
бавляют при встряхивании несколько капель насыщенного водного раствора брома 
до появления белой мути, переходящей в осадок. 

---

99 
15.3 Опыт 3. Взаимодействие фенолов с хлорным железом 
При взаимодействии фенолов с хлорным железом образуются комплексные 
ионы, -(АrO)
2
Fe
+2
окрашенные в определённый цвет. Характер окраски фенолов 
зависит от количества и расположения гидроксильных групп в ядре, а также от 
других функциональных групп и их расположения в ароматическом кольце. На-
пример, гидрохинон даёт осадок радужно зелёных кольчатых кристаллов хингид-
рона: 
Реактивы и оборудование: 1,0 %-ные водные растворы фенола, резорцина, 
гваякола, пара - крезола, салициловой кислоты, хлорного железа; пробирки - 5 шт. 
В сухие, чистые пробирки отдельно наливают от 1 до 2 мл 1,0 %-ного рас-
твора фенола, резорцина, гваякола, пара - крезола и салициловой кислоты, к ним 
добавляют от 2 до 3 капель раствора хлорного железа - наблюдается характерное 
окрашивание. Результаты опыта запишите в таблицу 2: 
Таблица 2 
Наименование раствора 
Окраска раствора 
Фенол 
Резорцин 
Гваякол 
Пара-Крезол 
Салициловая кислота 

---

100 
15.4 Опыт 4. Получение резорцинформальдегидной смолы 
Резорцинформальдегидная смола имеет ряд преимуществ по сравнению с 
фенолоформальдегидной смолой, а именно большая теплостойкость, твердость.
Отвердевание ее происходит при обычных условиях. Поэтому резорцинформаль-
дегидная смола нашла применение в строительном деле для получения замазки, 
клея, изделий крупных габаритов, отвердевающие без нагревания. 
Реакция протекает по схеме:
2
О
ОН
ОН
СН
2
ОН
ОН
С
Н
Н
ОН
ОН
СН
2
(n+1)
ОН
ОН
+nСН
-nНОН
n
Реактивы и оборудование: резорцин - 2 г; формалин - 4 мл; разбавленная соля-
ная кислота (1:1) - 0,5 мл; 15-20 %-ный раствор щелочи - 0,5 мл; пробирки – 2 шт. 
В сухие, чистые пробирки поровну насыпают резорцин и приливают по 2 мл 
формальдегида. Содержимое пробирок тщательно перемешивают до полного рас-
творения резорцина. Затем в одну из них добавляют разбавленную соляную кисло-
ту, в другую - 15-20 %-ный водный раствор щелочи. Тотчас же происходит экзо-
термическая реакция и образуется твердая (пористая) смола. Что происходит? Ка-
кой цвет имеют полученные соединения?