Практикум по органической химии: учебное пособие

19. Лабораторная работа №15. Ацилирование 
Ацилированием называются реакции замещения водорода в органических 
соединениях, остатком карбоновой кислоты RСО. Типичными примерами могут 
служить: ацилирование аминов, превращение спиртов в сложные эфиры, реакции 
переэтерификации и др. В качестве ацилирующих агентов применяют свободные 
кислоты или, чаще, более реакционноспособные эфиры, ангидриды или хлоран-
гидриды кислот и др. 
Смешанные ангидриды кремниевой и карбоновой кислот являются эффек-
тивными ацилируюшими средствами. К реакции ацилирования особого типа
(С-ацилирование) можно отнести и получение ароматических кетонов взаимодей-
ствием аренов с ангидридами или галоидангидридами в присутствии катализато-
ров Фриделя-Крафгса. 
19.1 Опыт 1. Получение изоамилацетата 

---

113 
Изоамилацетат получают нагреванием уксусной кислоты с изоамиловым 
спиртом в присутствии катализаторов кислотного типа (концентрированная серная 
и фосфорная кислоты, ПФК и др.). 
Изоамилацетат широко применяется как растворитель нитроцеллюлозы, пла-
стмасс и для получения грушевой эссенции. 
Реактивы и оборудование: изоамиловый спирт – от 1 до 2 мл; ледяная уксус-
ная кислота – от 1 до 2 мл; концентрированная серная кислота – от 1 до 2 мл; про-
бирка – 1шт.; водяная баня – 1шт. 
В пробирку наливают изоамиловый спирт, уксусную кислоту и по каплям 
при встряхивании добавляют концетрированную серную кислоту (Осторожно! 
Кислота!). Полученную смесь несколько раз встряхивают, Затем легким движени-
ем кисти руки направляют выделяющиеся газы к носоглотке, ощущается прият-
ный запах «грушевой эссенции». После этого нагревают смесь 5-10 минут на ки-
пящей водяной бане и затем добавляют равный объем дистиллированной воды. 
Сверху образуется слой уксусноизоамилового эфира. Напишите схему уравнения 
реакции. 
Изоамилацетат кипит при температуре 140 
0
С.