Проф. А. Каримов р е ж а: р е ж а

• Икки гетероатом сақлаган беш аъзоли гетероҳалқали бирикмалар

• проф. А.Каримов

Р Е Ж А:

• Р Е Ж А:
• 1. Беш аъзоли икки гетероатом сақлаган гетероҳалқали бирикмалар (азоллар) – тузилиши.
• 2. Пиразол.
• 2.1. Олиниш усуллари.
• 2.2. Кимёвий хоссалари – кислота-асосли хоссалари, ароматиклик, электрофил ўрин олиш реакциялари, қайтарилиш.
• 2.3. Пиразолнинг ҳосиласи – пиразолон-5. Антипирин, амидопирин, анальгинларнинг олиниш усуллари.
• 3. Имидазол.
• 3.1. Олиниш усуллари.
• 3.2. Кимёвий хоссалариХ.
• 3.3. Имидазолнинг ҳосилалари – гистидин, гистамин.

Беш аъзоли икки гетероатом сақлаган гетероҳалқали бирикмалар (азоллар)

• Ҳалкада бешта атомдан иккитаси – гетероатом сақлаган ҳалқали бирикмаларга беш аъзоли икки гетероатом сақлаган гетероҳалқали бирикмалар (азоллар) дейилади.

• ПИРАЗОЛ

• Пиразол молекулалараро водород боғланиш ҳисобига қутбланмаган эритмаларда димер ва тример шаклларида бўлади

• Олиниш усуллари

• 1. Алкинларга диазоалканларни таъсир эттириб.

• 2. 1,3-дикарбонил бирикмаларга гидразин таъсир эттириб.

• Кимёвий хоссалари

• 1. Кислота-асослиги.

• Пиридиндаги азот атоми асосли, пирролдаги азот атоми эса – кучсиз кислотали хоссасини намоён қилади.
• Пиразол – амфотер бирикма.

• Пиридиндаги
• азот

• Пирролдаги
• азот

• Амфотер хоссасини намоён қиладиган реакциялар

• Пиразолнинг тузлари – турғун бирикмалар.

• Пиразол ва унинг гомологларига прототроп (азол) таутомерияси хос.

• 2. Ароматиклик.

• 3. Электрофил ўрин олиш реакциялари

• -электронларнинг сони = (4n + 2).
• Учта углерод атомларининг -электронлари, пиридиндаги азот атомининг битта электрони ва пирролдаги азот атомининг иккита электрони электрон -секстетни ҳосил қилади (Хюккель назарияси).

• 3.1. Алкиллаш ва ациллаш реакциялари.

• 3.2. Нитролаш, сульфолаш, галогенлаш реакциялари

• 4. Вайтарилиш реакцияси.

• ПИРАЗОЛНИНГ МУҲИМ ХОССАЛАРИ

• Пиразолон-5

• Пиразолон-5 (2-пиразолин-5-он) – учта таутомер шаклида бўлади: CH2-, OH- ва NH- (таутомерия).

• Пиразолон-5 ҳалқаси антипирин, амидопирин, анальгин дори воситаларнинг таркибига киради

• Антипирин, амидопирин, анальгинларнинг олиниши

• ИМИДАЗОЛ

• Имидазол ҳам молекулалараро водород боғланиш ҳисобига ассоциатларни ҳосил қилади, фақат пиразолдан фарқи – улар чизиқли тузилишига эга:

• Олиниш усуллари

• Имидазол глиоксаль ва формальдегид аммиак билан ўзаро таъсиридан ҳосил бўлади:

• Кимёвий хоссалари

• 1. Кислота-асослиги.

• Имидазол ҳам амфотер хоссасига эга.

• Прототроп таутомерияси

• 2. Ароматиклик.

• 3. Электрофил ўрин олиш реакциялари

• -электронларнинг сони = (4n + 2).
• Учта углерод атомларининг -электронлари, пиридиндаги азот атомининг битта электрони ва пирролдаги азот атомининг иккита электрони электрон -секстетни ҳосил қилади (Хюккель назарияси).

• 3.1. Алкиллаш реакцияси.

• 3.2. Нитролаш, сульфолаш, галогенлаш реакциялари.

• Нитролаш ва сульфолаш реакциялари қийин кетади.

• 4. Оксидланиш, қайтарилиш реакциялари.

• Имидазолда оксидланиш ва қайтарилиш реакциялари қийин кетади, деярли кетмайди. Пероксид иштирокида ҳалқи узилиб, оксамид ҳосил бўлади.

• ИМИДАЗОЛНИНГ МУҲИМ ҲОСИЛАЛАРИ

• Гистидин

• Гистидин [α-амино-β-(4-имидазолил)-пропион кислота].