Реферат Алкины План

7.2.5. Прочие реакции электрофильного присоединения

• 
  Присоединение карбоновых кислот с образованием диэфиров:
  

Уксусная кислота в реакции с ацетиленом образует винилацетат:

Ацетиленовые углеводороды присоединяют CO₂ и вторичные амины с образованием амидов:

• 
  Реакция с ацетилена с цианистым водородом в присутствии солей одновалентной меди с получением акрилонитрила:
  

• 
  Ацетилен способен в присутствии катализаторов присоединять углеводороды с образованием новых С-С связей^[20]:
  

или

7.3. Реакции нуклеофильного присоединения

Нуклеофильное присоединение к алкинам инициируется под воздействием отрицательно заряженной частицы — нуклеофила. В общем случае, катализатором таких реакций являются основания. Общая схема первой стадии реакции нуклеофильного присоединения:

7.3.1. Типовые реакции нуклеофильного присоединения

• 
  Характерным примером реакции нуклеофильного присоединения является Реакция Фаворского — присоединение спиртов в присутствии щелочей с образованием алкенильных эфиров:
  

• 
  Первичные амины под действием оснований присоединяются к алкинам с образованием иминов^[23]:
  

По аналогии ацетилен реагирует с аммиаком, образуя этилиденимин^[20]:

При высокой температуре в присутствии катализатора имин дегидрируется и превращается в ацетонитрил:

• 
  В среде очень сильных оснований (например: КОН+ДМСО) ацетилен реагирует с сероводородом, образуя дивинилсульфид^[20]:
  

7.4. Реакции радикального присоединения

В присутствии перекисей или других условиях, способствующих образованию свободных радикалов, присоединение к алкинам идет по радикальному механизму — против правила Марковникова (эффект Хараша):

По свободнорадикальному механизму* может протекать реакция алкинов с тиолами:

_{* — В присутствии оснований реакция идет по нуклеофильному механизму.}
Аналогично происходит присоединение карбенов:
Смотри также статью: Алкены, подраздел «Реакции радикального присоединения».