Реферат Алкины План

7.2. Реакции электрофильного присоединения

Электрофильное присоединение к алкинам инициируется под воздействием положительно заряженной частицы — электрофила. В общем случае, катализатором таких реакций являются кислоты.
Общая схема первой стадии реакции электрофильного присоединения:

7.2.1. Реакции галогенирования

Алкины способны присоединять одну или две молекулы галогена с образованием соответствующих галогенпроизводных:


Галогенирование алкинов идет как транс-присоединение (как правило) и протекает по аналогии с галогенированием алкенов.
Вместе с тем, присоединение по тройной связи идет труднее, чем по двойной, в связи с чем при наличии в соединении как двойной, так и тройной связи, возможно провести избирательное присоединение:
Смотри также статью: Алкены, подраздел «Галогенирование».

7.2.2. Реакции гидрогалогенирования

Присоединение хлороводорода и бромоводорода к алкинам происходит по аналогии с алкенами. Реакция идет в две стадии: сперва образуется галогеналкен, который далее переходит в дигалогеналкан:
Обе стадии реакции идут по правилу Марковникова. Как видно из схемы, в результате реакции присоединения образуются транс- изомеры.
Смотри также статью: Алкены, подраздел «Гидрогалогенирование».

7.2.3. Гидратация

В присутствии солей ртути алкины присоединяют воду с образованием ацетальдегида (для ацетилена) или кетона (для прочих алкинов). Эта реакция известна как реакция Кучерова.
Считается, что процесс гидратации идет через стадию образования енола:

7.2.4. Реакции карбонилирования

Реакция карбонилирования были открыты в лаборатории Реппе в 1939 году^[20].

где Х: ОН, OR, OCOR, NH₂ и пр.


Катализатором реакции являются карбонилы никеля или палладия^[22].
Отдельно стоит упомянуть реакцию оксилительного карбохлорирования: