Реферат Алкины План

7.6.2. Гомогенное гидрирование

Гомогенное гидрирование проводят в амидом натрия в жидком аммиаке или алюмогидридом лития в тетрагидрофуране. В ходе реакции образуются транс-алкены.

7.6.3. Гидроборирование

Алкины легко присоединяют диборан против правила Марковникова, образуя цис-алкенилбораны:

Реакция интересна тем, что далее алкенилбораны легко перевести в соответствующие цис-алкены простым действием уксусной кислоты^[18]:

или окислить H₂O₂ до альдегида или кетона^[18]:

7.6.4. Восстановительное карбоксилирование

По аналогии с реакциями алкенов, алкины вступают в реакцию восстановительного карбоксилирования. В зависимости от условий реакции и типов катализаторов, конечными продуктами могут стать спирты, альдегиды или алканы:


Смотри также статью: Алкены, подраздел «Реакции карбонилирования».

7.7. Реакции окисления

7.7.1. Реакции окислительного присоединения

Алкины окисляются более трудно чем алкены, однако при контролируемом окислении можно сохранить C-C связь и получить в качестве продуктов реакции карбонильные соединения^[16]:

В качестве окислителя может выступать озон (с последующим восстановлением и гидролизом озонида), KMnO₄ в слабощелочной или нейтральной среде и некоторые другие вещества^[16].
Ацетилен, в зависимости от окислителя может давать три продукта:
(глиоксаль) — окисление разбавленной HNO₃ в присутствии PdCl₂ и NaNO₂^[20].
(глиоксалевая кислота) — окисление KClO₃ в субстрате вода+диэтиловый эфир^[16].
(щавелевая кислота) — окисление KMnO₄ в кислой среде или HNO₃ в присутствии PdCl₂.
Отдельный тип реакций — реакции оксилительного карбоксилирования.
В растворах комплексов палладия образуются эфиры малеиновой кислоты: