Реферат Алкины План

7.9.4. Реакции образования гетероциклов

7.9.4.1. Образование производных пиррола

Взаимодействие ацетилена с оксимами кетонов в присутствии супероснования приводит к получению пиррольного кольца (Реакция Трофимова)^[26]:

Гетероциклизация протекает при температуре 70—120 °С в среде диметилсульфоксида.
Существуют и альтернативные варианты синтеза^[27]:

7.9.4.2. Образование производных фурана

При обработке алкинов водяным паром и CO в присутствии родиевого катализатора при давлении 10 МПа и 100 °C образуются производные фурана^[28]:

7.9.4.3. Образование прочих гетероциклов

Приведем ещё несколько примеров образования гетероциклов с использованием алкинов^[29][30]:

8. Идентификация алкинов

Качественной реакцией на алкины с концевой тройной связью является взаимодействие с аммиакатом серебра или меди (подробнее смотри подраздел: Образование алкинидов).
Для подтверждения наличия тройной связи в соединении используют методы спектроскопии. ИК спектры асимметричных алкинов имеют характеристические полосы при 2260—2100 см⁻¹ (валентные колебания тройной связи), 3310-3300 см⁻¹ (колебания С-Н связей) и деформационные колебания C-H при 700—610 см^−1[13].

9. Применение

Из всех ацетиленовых углеводородов серьёзное промышленное значение имеет только ацетилен, который является важнейшим химическим сырьём.
Ацетилен использует для синтеза следующих продуктов:

• 
  тетрахлорэтан, трихлорэтилен, дихлорэтилен _{(хлорирование ацетилена)} — растворители;
  
• 
  акрилонитрил _{(конденсация ацетилена с циановодородом)} — для получения полиакрилонитрила;
  
• 
  акриламид _{(конденсация ацетилена с CO и аммиаком)} — для получения полиакриламида;
  
• 
  тетрагидрофуран _{(конденсация ацетилена с формальдегидом с последующим гидрированием и дегидратацией)} — важный растворитель, сырье для уретановых полимеров;
  
• 
  винилхлорид _{(гидрохлорирование ацетилена)} — для получения поливинилхлорида;
  
• 
  винилацетат _{(конденсация с уксусной кислотой)} — для получения поливинилацетата;
  
• 
  ацетальдегид _{(гидратация ацетилена)} — для дальнейшего получения уксусной кислоты, ацетона и др. продуктов;
  
• 
  бутиленгликоль _{(конденсация ацетилена с формальдегидом с последующим гидрированием)} — для получения полиуретанов, полиэфиров, пластификаторов.
  
• 
  винилацетилен _{(димеризация ацетилена)} — полупродукт для синтеза полимеров;
  
• 
  хлоропрен _{(гидрохлорирование винилацетилена)} — для получения хлоропреновых каучуков;
  
• 
  бутадиен _{(дегидратация бутиленгликоля)} — для получения бутадиеновых каучуков;
  

При горении ацетилена выделяется много тепла, что используется для резки и сварки металлов в ацетилен-кислородной сварке (расходуется до 30 % всего производимого ацетилена)^[13].
В конце 19-го — начале 20-го века широкой популярностью пользовались многочисленные ацетиленовые светильники (источником ацетилена служил дешевый карбид кальция), используемые на железнодорожном и водном транспорте, для освещения улиц, в быту^[31]. Несмотря на то, что сегодня массовое использование ацетиленовых фонарей ушло в прошлое, их выпуск и потребление не прекратились. Они производятся в небольших количествах как походное снаряжение^[32].