Reja: Alkenlarning nomlanishi, tuzilishi va bog’lanishi. Alkenlarning izomeriyasi

2. Alkenlarning olinishi
Alkenlarning olinish usullari.
1. Neftni qayta ishlash vaqtida chiqadigan gazlardan olinadi.
Laboratoriyada spirtlardan (harorat ostida) sulfat kislota ishtirokida olinadi:
CH₃−CH₂OH + HOSO₃H→CH₃−CH₂OSO₃H + H₂O
CH₃−CH₂OSO₃H→CH₂ = CH₂ + H₂SO₄
Sanoatda ham olefinlar spirtlardan suvni ajratib olish degidratlanish usuli bilan sintez qilinadi.
Spirt alken suv
Digaloid alkanlardan rux metalli ta'sirida olinadi:
CH₂Cl – CH₂Cl + Zn → CH₂ = CH₂ + ZnCl₂
Alkinlarga Pt va Pd katalizatorlari ishtirokida vodorod biriktirib olinadi:
CH C–CH₃ + H₂→CH₂=CH–CH₃
150ºC
CH3 CH3 → CH2 = CH2 + H2
Etan etilen vodorod
Monogalogenli hosilalarga o’yuvchi ishqor ta'sir ettirib olinadi:
CH₃– CH₂Cl + KOH→CH₂ = CH₂ + KCl + H₂O
Ajralish reaksiyalari

Bromsiklogeksan siklogeksen (81%)
Degidratlanishda odatda kuchli kislota ishlatiladi. Masalan,
1-metilsiklogeksanol sulfat kislota bilan qizdiriladi va bunda erituvchi sifatida tetragidrofuran (TGF) qo’llaniladi.

1-metilsiklogeksanol 1-metilsiklogeksen (91%)

tetragidrofuran–umumiy erituvchi

3. Kimyoviy xossalari

Alkenlarning galogenlanishi
Brom va hlorning alkenlarga birikib 1,2 digaloid mahsulot hosil qilish jarayoni galogenlanish deb ataladi. Masalan, yiliga etilenga Cl₂ qo’shib butun dunyo bo’yicha 17 million tonnadan ortiq 1,2-dihloretan sintez qilinadi.

Etilen 1,2-dihloretan (etilen dihlorid)
Oldin o’tilgan elektrofil birikish reaksiyalari asosida etilenga bromning birikish reaksiyasi mehanizmi quyidagicha bo’lishi kerak.

mehanizm
Siklopenten kabi sikloalkenlar galogenlanishda faqat trans izomer olinadi, chunki agar reaksiya mehanizmiga nazar soladigan bo’lsak, u erda karbokationga brom ioni orqa tomondan kelmoqda, shu sababdan bu jarayon anti stehiometriya deb ataladi.
s is-1,2-dibromsiklopentan (hosil bo`lmaydi)
Siklopenten trans-1,2-dibromsiklopentan (asosiy mahsulot)
Bunday reaksiya ketishining sababi 1937 yilda topildi va unda karbokation o’rniga oraliq sifatida bromoniy ioni (R₂Br⁺) hosil bo’ladi.

Alken bromoniy ioni
Alkenlardan olinadigan galoidgidrinlar.Alkenlarga elektrofil birikishga yana bir misol, gipogaloid kislotalar HOCl yoki HBrO birikib, 1,2-galoid spirt, galoidgidrinlar hosil qilishidir. Biologik jarayonlarga to’htaladigan bo’lsak, bu erda galoidgidrin hosil bo’lishiga juda ko’plab misollar mavjud bo’lib, ular galoidperoksidaza fermenti bilan katalizlanadi.

Alken galoidgidrin
Alkenlar gidratasiyasi. AQSh sanoatida yiliga 300 ming tonna etanol ushbu reaksiya asosida ishlab chiqariladi.

Etilen etanol
Alkenlarning qaytarilishi: gidrogenlanish. Alkenlar platina va palladiy kabi metall katalizatorlari ishtirokida H₂ bilan reaksiyaga kirishadi va tegishli alkan mahsulotlarini beradi. Bu jarayon gidrogenlanish yoki qaytarilish deyiladi. Buning sababi qaytarish vaqtida elektron zichlik ortadi va yangi -H bog`i hosil bo’ladi.

Alken alkan
Katalitik gidrogenlash, boshqa organik reaksiyalarga qaraganda, geterogen jarayon.Chunki gidrogenlanish gomogen eritmada emas, balki erimaydigan katalizator yuzasida olib boriladi. Gidrogenlanish ham sin birikishga bo’ysunadi.

1,2-dimetilsiklogeksen sis-1,2-dimetil siklogeksan
Alkenlar, boshqa to’yinmagan birikmalarga qaraganda, gidrogenlanish reaksiyasida faol va shu sababdan reaksiya selektiv ketadi. Boshqa funksional guruhlar, masalan aldegidlar, ketonlar va efirlar alkenlarning gidrogenlanish reaksiyalarida o’zgarmay qolishadi.

Siklogeks-2-yenon siklogeksanon (keton qaytarilmaydi)

Metil 3-fenilpropenoatmetil 3-fenilpropanoat
Qo’shbog`ning qaytarilishi biologik jarayonlarda juda mashhur, ammo mehanizmi laboratoriyadagi katalitik gidrogenlanish reaksiyasidan butunlay boshqacha.
Alkenlarning oksidlanishi: epoksidlanish. Oksidlanish vaqtida atom bir yoki birqancha elektronini yo’q`otadi. Alkenlar laboratoriyada peroksikislota RCO₃H bilan oksidlanib epoksidlar beradi.Epoksid, yoki epoksiran, uch halqali siklik efir hisobalanadi.

Siklogepten m-hlorperbenzoy kislota 1,2-epoksisiklogeptan m-hlorbenzoy kislota Peroksid kislotalar kislorod atomini alkenga sin transfer qiladi.
Bunda karbonil guruhdan uzoqroqdagi kislorod atomi transfer bo’ladi.

Alken peroksikislota epoksid kislota
Alkenlarning oksidlanishi: gidroksillanish. Laboratoriya va tirik organizmlarda epoksidlar suv bilan ta'sirlashib 1,2-diollar yoki glikollarni hosil qiladi. Odatda har yili, mashinalarda antifriz sifatida ishlatiluvchi etilenglikol yiliga dunyo bo’yicha 18 million tonna ishlab chiqariladi.Epoksidning faolligini oshirish uchun u kislota bilan katalizlanadi. Demak, alkenlarni epoksidlab, so’ngra gidrolizlanish jarayonida qo’sh bog’ning ikkala atomiga bittadan OH^- birikadi va bu jarayon gidroksilanish deb ataladi.

Alken epoksid 1,2-diol
1) Galogenvodorodlarni elektrofil birikishi Galogenovodorodni erkin radikal birikishi:
CH₂ =CHCH₂CH₃ + HBr → CH₃CHCH₂CH₃
│
Br
buten-1 2 – brombutan (90%)
CH₂ =CHCH₂CH₃ + HBr → BrCH₂CH₂CH₂CH₃
buten-1 – brombutan (95%) Kislotalarni birikishi:

Alken alkilsulfat

Gidratlanish reaktsiyalari:

Galogenlar birikishi:

2. 
   Oksidlanish reaksiyalari:
   

Alken kislota peroksidi epoksid karbon kislota

Alkenlar ozonolizi:

Alken ozon ozonid

Ozonid ikkita karbonil birikma vodorod peroksid

2. 
   Polimerlanish:
   

P olietilen (50%)
Etilen oksid (20%)
Vinil xlorid (15 %)
Sterin (5%)