Reja: Alkenlarning nomlanishi, tuzilishi va bog’lanishi. Alkenlarning izomeriyasi

Atsetilen va terminal alkinlarni alkillab alkinlarni olish Organik sintezda ikki asosiy yo’nalish mavjud:

1. 
   Funksional guruh transformatsiyasi
   
2. 
   Uglerod-uglerod bog’ hosil bo’lish reaksiyalari.
   

Ikkala yo’nalishni alkinlarni tayyorlashda ishlatsa bo’ladi. Ushbu bo’limda biz uzun uglerod zanjiri qurilayotganda qanday qilib alkinlarni tayyorlash mumkin ekanligini ko’rib chiqamiz. Alkil guruhlarni atsetilenga biriktirib, murakkabroq alkinlarni olish mumkin.

H–C C – H → R–C C – H → R–C C – R
Atsetilen Terminal alkin Atsetilenning ikkilamchi
hosilasi
Alkil guruhlarni molekulyar fragmentlarga qo’shuvchi reaksiyalar alkillanish reaksiyalari deb ataladi. Atsetilenni alkillash alkinlar olishning bir yo’lidir.
Atsetilenni alkillash ikki turli jarayonlarning ketma-ketligidan iborat. Birinchisida, atsetilenga natriy amid ta’sir ettirib uni konyugirlangan asosga buradi.
H–C≡C—H + NaNH₂ H–C≡C—Na + NH₃

So’ng, alkil galoid (alkillovchi reagent) natriy atsetilenid eritmasiga qo’shiladi. Atsetilid ion nukleofil kabi o’zini tutadi, ugleroddan galogenni chiqaradi va yangi uglerod-uglerod bog’i hosil qiladi. O’rin almashinish S_N2 mexanizmi bo’yicha ketadi.
HC CNa + RX → HC CR + NaX
Natriy alkil alkinnatriy galoid
Odatda suyuq ammiak eritmasida sintetik ketma-ketlik amalga oshiriladi. Yoki dietil efir va tetrogidrofuran ishlatilinishi mumkin.
NH₃
HC CNa + CH₃CH₂CH₂CH₂Br → CH₃CH₂CH₂CH₂C≡CH
Natriy atsetili 1-Brombutan 1-Geksin (70-77%)
Terminal alkinlar ishlatib o’xshash ketma-ketlik amalga oshirilsa RC R` tipdagi alkinlar hosil boladi.
NaNH2 CH3Br
(CH₃)₂CHCH₂C≡CH→(CH₃)₂CHCH₂C≡CNa→(CH₃)₂CHCH₂C≡CCH₃
4-metil-1-pentin 5-Metil-2-geksin (81%)
Ketma-ketlik ikki marta qo’yilsa atsetilenni dialkillash mumkin.
NaNH2,NH3 NaNH2,NH3
HC CH → HC CCH₂CH₃ → CH₃C CCH₂CH₃
Atsetilen 1-Butin 2-Pentin (81%)
Nukleofil o’rin almashinish reaksiyalaridagi kabi, alkil galoid o’rnida alkil p-toluolsulfonatlarni ishlatish mumkin.

Atsetilenni alkillab yoki dialkillab, yuqori unumda C₅H₈ molekulyar formulaga ega bo’lgan qaysi alkinlarni olish mumkin? Boshqa C₅H₈ izomerlarining olinishi tajribaviy jihatdan unumli emasligini tushuntirib bering.
Keyingi bo’limda funksional guruh transformatsiyasi orqali alkinlarning olinishi yoritib berilgan.
Alkenga xlor yoki brom qo’shib vitsinal digaloidlar olingani uchun alkenlar, ayniqsa, terminal alkenlarni alkinlar olishdagi boshlang’ich modda o’rnida ko’rish mumkin, masalan:

Quyidagi har bir mahsulotni boshlang’ich material o’rnida ishlatib propin olinishitegishli reaksiyalarini yozing. Siz istalgan organik va noorganik birikmalarni ishlatishingiz mumkin.

1.