Reja: kirish 1 geterosiklik birikmalar

Olinishi.
1. Rus kimyogari Yu.K.Yurev pirrol, furan va tiofenlar
bug’lari alohida-alohida holida alyuminiy oksidi katali-
zatori ishtirokida suv bug’i, vodorod sulfidi yoki ammiak
bilan qattiq qizdirilsa ular bir-biriga ancha oson o’tishini
aniqladi:
F uran: 2. Birinchi marta – furilkarbon kislota quruq haydalganda, uning dekarbonsizlanishidan hosil qilingan:

3 . Furfurol aldegididan olinishi:

Tiofen . 1. Qahrabo kislota natriyli tuziga P₂S₃ ta`sir ettirib olinadi:
NaOOC(CH₂)₂COONa (CH)₄S
tiofen
2. Sanoatda tiofen butan va oltingugurt bug`idan olinadi:
C₄H₁₀ + 4S (CH)₄S + 3H₂S
tiofen
Fizikaviy xossalari. Furan 32^oC da qaynaydigan, xlorofill hidiga ega bo’lgan rangsiz suyuqlikdir. Tiofen 84^oC da qaynaydigan rangsiz suyuqlikdir. Uning hidi benzolga o’xshash.
Pirrol rangsiz suyuqlik bo’lib, havoda oksidlanishi sababli qo’ng’ir tusga kiradi, qaynash harorati 130^oC. Pirrol hidi xloroform hidini eslatadi. Pirrol tiofenga nisbatan kuchsiz aromatik xossasiga ega. Furan, tiofen, pirrol suvda yomon, spirt va efirda yaxshi eriydi.
Kimyoviy xossalari. Azotli birikmalarning tuzilishi asosiy belgilarini piridin va pirrol misolida qarab o’tamiz. Piridinning tuzilishi va xossalari ko’proq benzolga taqqoslab o’rganiladi. Uning molekulasida ham benzolnikidagidek olti elektroni yaxlit -bulut bo’ladi, oltinchi elektron bulut hosil bo’lishida azot atomi qo’shilgan. Aromatiklik tuzilishi uning kimyoviy xossalarining asosidir. Azotning uchta elektronlari xalqa hosil bo’lishida qatnashadi, ikkita elektronlari esa erkin holda qoladi, bunday tartibdagi tuzilishni aminlarda va ammiak
misolida ko’rganmiz, shu sababli u asos xossasiga, ya’ni proton
biriktirib olish xossasiga ega bo’ladi, piridinning tuzilishini
quyidagicha chizib ko’rsatishimiz mumkin:
Piridinning aromatiklik va asoslik xossalarini asosan nitrolash, uch molekula vodorodni biriktirishi, lakmus rangini o’zgartirishi hamda kislotalar bilan birikish reaksiyalari orqali tushuntirish mumkin. Pirrol ham aromatik xossalariga ega, lyokin piridinga nisbatan kuchsizdir.
Olti elektronli -bulut unda to’rtta uglerod atomlari elektronlari va azotning ikkita elektroni hisobida hosil bo’ladi. Azot atomi yana uchta -bog’ hosil
qilgani sababli u piridindan farqli erkin elektronlarga ega
emas va quyidagi tuzilishga ega:

Erkin elektron juft azot atomida bo’lmaganligi sababli pirrolda asosli xususiyat qariyib yo’qdir.

Aromatiklik xossalari bularning ichida tiofenda kuchliroq ifodalangan, shu sababli u benzolga qaraganda oson konsentrlangan sulfat kislota ta’sirida sulfolanadi. Pirrol va furan konsentrlangan kislotalar ta’sirida parchalanib ketadi.