Rise and Fall of an Information Technology Outsourcing Program: a qualitative Analysis of a Troubled Corporate Initiative

Mid-level manager phase. 
Knowing my excitement at getting my first office with a 
door, one of my mentors gave me some advice that has always stuck with me. The metaphor is 
somewhat dated now, given the massive amount of digitization that has since occurred, but the 
lesson is still just as valuable. As I was preparing for my very first day as a manager, my mentor 
counseled, “When you walk through your office door for the first time remember, it’s not on 
Memorex anymore; it’s real.” His point was that so many people often aspire to get into 
management because of the possibility for higher achievement, greater influence, and the 
opportunity to solve more difficult puzzles. Regardless of your motivations, once you cross that 

---

55 
threshold to formally leading a team and having responsibilities for individuals’ career 
development, it becomes real. You will make mistakes that you cannot go back and erase. 
I learned a number of significant lessons about motivating a large, diverse team as well as 
individual talent management during my first two years as a front line manager. I was actually 
younger than just about everybody on my team; the average tenure of the twenty-five employees 
was over twenty years at the same company. The humility lesson I learned by not receiving my 
initial promotion to a manager paid dividends in this role. Far from being overconfident, I had to 
learn how to build trust with the team even though I did not fully understand the technical details 
of their day-to-day work. 
It was common for some of my employees to bring examples of programming code—
written in hexadecimal and binary languages—to our status meetings to explain a problem they 
were trying to solve. While I could keep up with, and rather enjoyed, the logic of what they were 
trying to figure out, they could have been showing me their grocery list written in hexadecimal 
as far as I knew. Although I lacked the Rosetta Stone to translate their computer code into a 
language I could read, I developed an immense appreciation for the sense of craftsmanship with 
which these engineers approached their work. A couple of my team members were actually 
sought out by IBM at the time to write questions for, and review, technical assessments being 
developed to administer proctored tests for various certifications. 
As I mentioned above, this was a highly-tenured team, and many members had worked 
for this company for most of their career. A common trait among them was an apprenticeship-
like beginning to their career; they had each started out learning elementary programming and 
computing skills by performing low-level, basic tasks under the supervision of an experienced 
technician. Over the course of several years, they grew into experienced craftsmen who became 

---

56 
mentors to the following generations of programmers and technical leaders at their company. 
Sharing their vast experiences with newer engineers was highly motiving for the senior 
engineers. They embodied and regularly practiced Brown and Duguid’s collaborative problem 
solving, storytelling, and improvisational modes of developing “know how” (2000). This 
practice took trust on the part of new interns and generosity on the part of senior engineers. Over 
time, engineers acclimated to the cultural nuisances and social context of the company while 
learning the importance of working “on the ground” and side-by-side in these technical 
apprenticeships. 
During this time, I also returned to school and earned my Masters of Business 
Administration Degree and began considering the possibility of leaving the company where I got 
my start as a professional. The biggest cause for my wanderlust was a desire to solve different 
and more challenging puzzles. Ten years of solving technical problems in the insurance and 
financial services domain had become a bit stale to me. The leadership and problem solving itself 
was still engaging, but I felt detached from the actual business of insurance and financial services 
and was ready for a change. I still think about this team now almost ten years later, and reflected 
often about them as the outsourcing strategy unfolded in this research—albeit at a different 
company. 
My early manager roles at Icarus provided opportunities to lead teams through different 
changes and transitions. I experienced what it was like to start up a new team; I also experienced 
dissolving and decentralizing a team. My approach to leadership at the time translated each of 
these assignments as necessary for me, personally, to progress to the next level; I thought that 
they would give me good stories to use as I interviewed for more senior leadership positions. In 
fact, I did leverage these assignments this way. They served as rites of passage I needed to go 

---

57 
through in order to gain credibility and earn the sponsorship of senior executives who could 
support me for more advanced roles. 
Throughout my various manager roles at Icarus, my leadership and mentors provided me 
with numerous experiences to prepare and present materials to the CIO and vice presidents at 
their staff meetings. The biggest of these “probationary crucibles,” as Jackall (2010) described 
them, was leading a large outsourcing project at Icarus known as Project Phoenix. I describe the 
project in greater detail in the next chapter, but in terms of my moral career, Project Phoenix 
helped me to find my voice among the senior executives. I learned the unstated yet iron-clad 
style and presentation edicts around how PowerPoint slide decks should look there, how to 
socialize the material with the right executives in advance, and most importantly, when to speak 
and when to refrain during these probationary moments in my moral career. I learned the 
importance of taking “partners” at Icarus. I also learned the difference between meeting 
individually or in a small group with executives versus interacting with them in a larger staff 
meeting. Most importantly, I learned the power and safety of saying, “we will need to take that 
offline and come back to you,” when getting stuck in a presentation. All of these elements are the 
building blocks of the overall Icarus habitus discussed in the following chapter.