Toshkent farmatsevtika instituti
Proteinogen aminokislotalar tasnifi
Download 4.3 Mb. Pdf ko'rish
|
|
Proteinogen aminokislotalar tasnifi 1). Strukturasi bo`yicha aminokislotalar quyidagi guruhlarga bo`linadi: R - g u r u h i Nomi
Belgilari
1. Alifatik almashmaydigan aminokislotalar. 1) Monoaminomonokarbon kislotalar Н - СН- СООН ׀
NH 2
CН
׀
NH 2
CН 3
\ CH - СН- СООН CН 3
∕ ׀
NH 2
CН 3 \
CH-СН 2
-СН- СООН CН 3
∕ ׀
NH 2
СН 3 − СН - СН- СООН
∕ ׀
3 – СН 2
NH 2
Glitsin (glikokol), α-aminosirka kislotasi)
Alanin (α-aminopropion kislotasi)
Valin (α-amino-izovalerian kislotasi)
Leytsin
(α-aminoizokapron kislotasi)
Izoleytsin (α-amino-β-metil-β-etil propion kislotasi)
Gli
Ala
Val
Ley
Ile 2. Alifatik almashingan aminokislotalar. a) gidroksiaminokislotalar
-CH
2 - СН- СООН ׀
NH 2
СН 3
-CH -СН- СООН ׀ ׀
ОН NH
2
Serin
(α-amino-β-gidroksipropion kislotasi) Treonin (α-amino-β-gidroksimoy kislotasi)
Ser
Tre
24
b) Tioaminokislotalar НS
-CH 2 - СН- СООН ׀ NH 2
CH
2 - СН- СООН ׀
׀
NH 2
S
׀
CH 2 - СН- СООН
׀
2
Sistein (α-amino-β-tiopropion kislotasi
Sistin (Di- α-amino-β-tiopropion kislotasi)
Sis
----
Н 3 С - S
-СН 2 – CH 2 - СН- СООН ׀ NH 2
Metionin (α-amino-γ-metil-tiomoy kislotasi)
Met
v) karboksiaminokislotalar (monoaminodikarbon kislotalar) НООС -
CH 2 – СН- СООН ׀ NH 2
НООС – СН 2 -
CH 2 - СН- СООН ׀ NH 2
О \\ С -
CH 2 - СН- СООН
/ ׀ Н 2 N NH 2
О \\ С -
CH 2 – СН
2 – СН -СООН
/ ׀ Н 2 N NH 2
Asparagin kislotasi (α-amino-qahrabo kislotasi)
Glutamin kislotasi (α-amino-glutar kislotasi)
Asparagin (γ-amid- α-amino-qahrabo kislotasi)
Glutamin
δ-amid- α-amino-glutar kislotasi Asp
Glu
Asn
Gln 25
0
Н 2 N –СН
2 –СН
2
- CH 2 - СН
2 - СН -СООН ׀
NH 2
Lizin (α,e-diaminokapron kislotasi)
Liz
–С-NН- СН 2
- CH 2 -
СН 2 - СН -СООН
׀׀ ׀
N Н NH 2
Arginin (α-amino-δ-guanidinvalerian kislotasi) Arg
II. Siklik aminokislotalar Aromatik aminokislotalar
2— СН –СООН ׀ NH 2
НО - СН 2— СН –СООН ׀ NH 2
Fenilalanin (α-amino-β-fenilpropion kislotasi)
Tirozin ( α-amino-β- gidroksifenilpropion kislotasi)
Fen
Tir
Geterotsiklik aminokislotalar
-CH 2 – CH – COOH ׀ N NH 2 H
N -CH
2 - CH-COOH
׀
N NH 2 H
Triptofan (
α-amino-β- indolinpropion kislotasi)
Gistidin(
α-amino-β-imidazolpropion kislotasi)
Tri
Gis 2). Aminokislotalar elektrokimyoviy xossalariga ko`ra tarkibidagi ishqoriy, kislotali guruhlarining nisbati va qutbli guruhlarning mavjudligiga qarab kislotali, ishqoriy va neytral; qutbli va qutblanmagan aminokislotalar guruhiga bo`linadilar. 0
Т ׀ ׀ 26
Kislotali aminokislotalarga yon
zanjirida kislotalik xususiyatini ta’minlaydigan qo`shimcha karboksil guruhi bo`lgan aminokislotalar kiradi: asparagin kislotasi, glutamin kislotasi.
amino-, guanidin va imidazol guruhlari aminokislotalardagi ishqoriy xususiyatni namoyon qiladi.
kislotali va ishqoriy xususiyatlarini namoyon qilmaydi. Kislotali va ishqoriy aminokislotalar radikalining qutbiga qarab (kislotali yoki ishqoriy) qutbli aminokislotalarga, neytral aminokislotalar esa qutbsiz – gidrofob guruhga kiritiladi.
guruhga bo`linadi: almashtirib bo`lmaydigan, yarim almashtiriladigan va almashinadigan.
sintezlanmaydi ular doimo ovqat bilan birga tashqaridan kirib turishi talab qilinadi. Almashtirib bo`lmaydigan aminokislotalarning umumiy soni 8 ta: valin, leysin, izoleysin, treonin, lizin, metionin, fenilalanin, triptofan. Yarim almashtiriladigan aminokislotalar organizmda hosil bo`lsa ham miqdori yetarli emas, shu sababli ovqat bilan qisman kirishi kerak. Bular qatoriga arginin, tirozin, gistidin kiradi. Almashtiriladigan aminokislotalarga qolgan barcha aminokislotalar kiradi. Almashtiriladigan aminokislotalar organizmda almashtirilmaydigan aminokislotalardan yoki boshqa moddalardan yetarli miqdorda hosil bo`ladi. Oziqa tarkibida ular sintezlanadigan moddalar chetdan kirib tursa, organizm bu kislotalarsiz uzoq vaqt yashashi mumkin. Keltirilgan fiziologik tasnif ma’lum darajada shartli bo`lib, ayni bir tur uchungina xos. Ammo 8 ta almashtirib bo`lmaydigan aminokislotalar barcha turdagi organizmlar uchun umumiy.
aminokislotalar oq kristall moddalar bo`lib, odatdagi haroratda qattiq, turg`un 27
holatda bo`ladi. Aminokislotalar suvli eritmalarda 100-200°C da qisqa muddatda qizdirilganda buzilmaydi, ammo kislota yoki ishqor ishtirokida oqsillar gidrolizlanganda bir qator aminokislotalar parchalanib ketadi. Aminokislotalarni suvda erish darajasi turlicha. Sistin va tirozin kam eruvchi bo`lsa, prolin va oksiprolin yaxshi
eriydigan aminokislotalar hisoblanadi. Ko`pchilik aminokislotalar mutlaq spirtda nihoyatda kam eriydi. Aminokislotalarning qo`sh qutbligi ularning fizik-kimyoviy xossalariga ta’sir qiladi, xususan, aksari aminokislotalarning suvda yaxshi erib, organik eritmalarda oz erishi ularning ionlanishiga bog`liq. Aminokislotalar muhit pH iga qarab amfoterlik xususiyati bo`yicha anion, kation yoki elektroneytral bipolyar ionlar shaklida bo`ladilar: kuchli kislotali eritmalarda aminokislotalar musbat ionlar (elektr maydonida katod tomonga harakatlanadi), ishqoriy eritmalarda manfiy ionlar shaklida (elektr maydonida anod tomonga harakatlanadi) bo`ladi.
Karboksil va aminoguruhlarini dissotsialanish konstantasi (K 1
va K 2
) dissotsialangan ionlarning dissotsialanmagan shakllariga nisbati 1 ga teng, ya’ni aminokislotalarning 50% i dipol va 50% i ion shaklida. Barcha aminokislotalar suvli eritmalarda ikki qutbli ionlar yoki svitter ionlar shaklida, ya’ni aminokislotalarning karboksil guruhi dissotsialangan, aminohuruhi protonirlangan holatda bo`ladi. Demak, muhit pH iga qarab aminokislotalarda zaryadlar yig`indisi 0 ga teng bo`lishi, musbat yoki manfiy bo`lishi mumkin. 28
Aminokislotalar zaryadi 0 ga teng bo`lgan holatga izoelektrik holat deb aytiladi. Aminokislotalarning elektr maydonida anodga ham katodga ham harakatlanmaydigan pH qiymati izoelektrik nuqta deb ataladi va pH i bilan belgilanadi. Izoelektrik nuqta aminokislotalardagi turli guruhlarning kislota- ishqoriy xususiyatlarini aniq namoyon qiladi va aminokislotani xarakterlaydigan eng muhim konstanta hisoblanadi. Odam organizmi va hayvonlardagi hujayra va hujayralararo suyuqlikda muhit pH i neytralga yaqin, bu sharoitda ishqoriy aminokislotalar (lizin, arginin) musbat zaryadga (kationlar), kislotali aminokislotalar (asparagin va glutamin) manfiy zaryad(anion)ga, qolgan aminokislotalar esa dipol ko`rinishiga egadirlar. Deyarli barcha aminokislotalar optik xossali bo`lib, qutblangan nur sathini burish qobiliyatiga ega (faqat glisin bu qatorga kirmaydi). Bu xususiyat ulardagi alfa-uglerod atomini to`rtta valenti to`rt xil guruhga bog`langanidandir. Bunday tuzilishdagi molekula xirallik xususiyatiga ega, ya’ni unda simmetriya markazi va simmetrik sath bo`lmaydi. Xirallikka ega birikma tuzilishi bo`yicha bir-birini oynadagi aksini ifodalaydigan qo`sh izomerlar shaklida bo`ladi. Ular bir-biridan alfa atomga bog`langan guruhlarning fazodagi yo`nalishlari bilan farqlanadilar. Buning natijasida paydo bo`ladigan ikki konfiguratsiya D- va L- stereoizomerlar deb yuritiladi. Bu izomerlarning biri ikkinchisining ustiga qo`yilsa, o`ng va chap kaft kabi bir-birini qoplamaydi. Ular enantiomerlar deb ataladi. Xiral birikmalar bir xil kimyoviy va fizik xususiyatga ega bo`lib, faqatgina qutblangan nur sathini chapga yoki o`ngga burishi bilangina farqlanadilar, ularning burish burchaklari ham bir-biriga teng. Bu xildagi qobiliyat + yoki - belgisi bilan ko`rsatiladi, lekin nur sathini burish belgisi molekulaning D yoki L konfiguratsiyasiga muvofiq kelishi shart emas. L (leve, chap) va D (dexter, o`ng) belgilar enantiomerlarning tuzilishi jihatidan qaysi qatorga kirishini ko`rsatadi. Aminokislotalarning fazodagi strukturasi asosida ularni ikki qatorga ajratish biologik ahamiyatga ega. Oqsillar tarkibiga faqat L-aminokislotalar kiradi. Lekin organizmdan ba’zi bir D- aminokislotalar ham ajratib olingan. Ayrim D- 29
aminokislotalar erkin holda bakteriyalar hujayra pardasida (kuydirgi tayoqchasi) va mikroorganizmlar tomonidan ishlab chiqarilgan antibiotiklarda uchraydi. Oqsil tarkibiga kiradigan aminokislotalar L – qator aminokislotalar hisoblanib, ular quyidagi xossalarga ega: L-Glitsin asimmetrik C-atomi bo’lmagani uchun optik faol emas. Glitsin nuklein kislotalar, glutation, o’t kislotalari sintezida, shuningdek benzoat kislotani zararsizlantirishda ishtirok etadi.
–
A ni, vitaminlardan pantotenat kislotasining tarkibiga kiradi.
almashinuvida serinni fosforli efiri – fosfoserin ishtirok etadi. L-Treonin almashtirib bo lmaydigan aminokislotalarga kiradi. L-Sistein qurilishida oltingugurt tutuvchi aminokislota. Molekulasida sulfgidril –SH guruhini bo’lishi unga oson oksidlanish va nurdan zararlanishda; mishyak, fosfor va boshqa zararli moddalar bilan zaharlanganda paydo bo’ladigan yuqori oksidlanish xususiyatiga ega bo’lgan moddalardan organizmni himoya qilish xususiyati mavjud. Oqsillar uchlamchi qurilishida S-S- disulfid bog’i bor.
xarakterlanadi. Ushbu guruhlar jigarning lipidli infiltratsiyasining oldini oluvchi lipotrop faktor – xolin, mushaklarning ekstraktiv moddalari – kreatin, DNK ning tarkibiy qismi – timin, gormon – adrenalin sintezida ishlatiladi. L-Valin odam organizimida sintezlanmaydi, shuning uchun ovqat bilan kiritilib turilishi zarur. L-Leysin oqsilning biosintezida ishlatiladi. L-Glutamat va L-Aspartatlarning ahamiyati katta. Ular oqsil biosintezi jarayonlarida, ammiakni zararsizlantirishda, shu bilan bir qatorda miyada, boshqa aminokislotalarning hosil bo’lishida ishtirok etadi. Hosilalari -
oksaloasetat energiya almashinuvidagi muhim
substratlar hisoblanadi. Glutamatning hosilasi - γ –amino moykislota nerv sistemasini tormozlanish
30
jarayonida ishtirok etadi. Glutamatning natriyli tuzi oziq ovqat sanoatida ovqat mahsulotlari tamini yaxshilashda keng qo’llaniladi. Bu ikki aminokislotadan qon zardobidagi transaminazalar faolligini (substrat sifatida) aniqlashda foydalaniladi.
kiritilib turilishi zarur. Lizinning yetishmasligi oqsil biosintezini buzilishiga, o’sish jarayonini to’xtashiga olib keladi.
zararsizlantirishi asosiy yo’l – mochevina hosil bo`lishi komponentlaridan hisoblanadi.
turilishi zarur. Oqsillar biosintezida ishtirok etadi. L-Tirozin oqsillar va bir qator gormonlar – qalqonsimon bez gormoni- tiroksinni, buyrak usti bezlari miya qavati gormonlari – adrenalin va noradrenalin va boshqalar biosintezining oldi moddasidir.
zarur. Oqsillar biosintezida, vitamin PP, nerv impulslarini o’tkazishni yengillashtiruvchi biogen amin – serotonin, tomirlarni toraytiradigan modda – triptamin va boshqalarni hosil bo’lishida ishtirok etadi. L-Gistidin oqsil biosintezi va tomirlarni kengaytiruvchi hamda oshqozonda HCl sekretsiyasini oshiruvchi biogen amin – gistaminni hosil bo’lishidagi asosiy manba.
bo’lganligi aniqlangandan so’ng, XIX asrning oxiri XX asrning boshlarida oqsil tarkibida aminokislotalarni o’zaro bog’lanish tartibi o’rganila boshlandi. Oqsillarni struktura tuzilishlari va ularning xususiyatlarini aniqlash muhim va murakkab masaladir. Oqsil tuzilishini o’rganishga birinchilar qatorida katta hissa qo’shgan rus olimi profеssor A.Y. Danilеvskiy edi. U 1888 yilda biurеt rеaktsiyasini
31
o’rganish natijasida hamma oqsilli moddalarda ikki molеkula siydikchilning yuqori haroratda qizdirilganda hosil bo’ladigan biurеt: NH Download 4.3 Mb. Do'stlaringiz bilan baham: 
|