Toshkent farmatsevtika instituti


Proteinogen aminokislotalar tasnifi


Download 4.3 Mb.
Pdf просмотр
bet3/53
Sana12.12.2017
Hajmi4.3 Mb.
1   2   3   4   5   6   7   8   9   ...   53

Proteinogen aminokislotalar tasnifi 

1). Strukturasi bo`yicha aminokislotalar quyidagi guruhlarga bo`linadi: 



                R - g u r u h i  

Nomi 


  Belgilari 

 

I. Ochiq zanjirli (asiklik). 



1. Alifatik almashmaydigan aminokislotalar. 

1) Monoaminomonokarbon kislotalar 

 

                                     

Н

 - СН- СООН 

                       ׀

 

                                NH



                                         

                                                                                                                                        

 

             

       

3

  - СН- СООН  

                       ׀

 

                               NH



                                         



             CН

3

 

       



               \ CH

- СН- СООН 



            CН

3

  

∕  



    ׀

 

                               NH



          

                                                                                                    

 

       




3    \ 

              



 

   CH-СН

2

 

-СН- СООН 



   



3

  



                  

  ׀


 

                                   NH

          



    

     

 

СН

3          

 −

          

СН

   

-  СН- СООН      

               

 ∕             

׀

 

СН





– СН

2

                 

NH



                                                                                                                                                                             



 

Glitsin  (glikokol), α-aminosirka  

kislotasi) 

 

  



 

Alanin (α-aminopropion kislotasi)

 

  

 



  

Valin (α-amino-izovalerian kislotasi)

 

  

  



 

Leytsin


 

(α-aminoizokapron kislotasi) 

 

 

 



Izoleytsin (α-amino-β-metil-β-etil 

propion kislotasi)

 

Gli 


 

 

Ala 



 

 

 



Val 

 

 



 

 

Ley 



 

 

 



Ile 

2. Alifatik almashingan aminokislotalar. a) gidroksiaminokislotalar

 

            HO

  

-CH


2  

- СН- СООН 

                       ׀

 

                                NH



          



             СН

3

  

-CH



 -СН- СООН 

                        

׀     ׀ 


 

 

 



                       

 ОН

  NH


          

 

Serin


 

(α-amino-β-gidroksipropion 

kislotasi) 

Treonin (α-amino-β-gidroksimoy 

kislotasi) 

 

 



 

 

    Ser 



 

 

    Tre  



 

 

 



 

 

  



 

 

24 


b) Tioaminokislotalar

 

           НS

  

-CH



2

- СН- СООН 

                               ׀  

                               NH

          



 

             

   CH


- СН- СООН 



                 

 ׀

      

 ׀

 

                 S

       NH

2

 

            ׀



 

                 



S

  

     



 

          



                 

׀

 



                 

CH



- СН- СООН 

                           

׀

  

                           NH



         



 

Sistein (α-amino-β-tiopropion 

kislotasi 

 

 



Sistin (Di- α-amino-β-tiopropion 

kislotasi)

 

   Sis 


 

 

 



 

   ---- 


 

   


 

 

 



 

        Н



С - S

  

-СН



2 – 

CH

2



- СН- СООН 

                                            ׀  

                                            NH

          



 

Metionin (α-amino-γ-metil-tiomoy 

kislotasi)

 

    Met  



 

 

 



v) karboksiaminokislotalar (monoaminodikarbon kislotalar)

 

   

        НООС -

 

CH



– СН- СООН 

                                     ׀  

                                     NH

          



 

 

  НООС –

СН



-

 

CH



2

- СН- СООН 

                                      ׀  

                                      NH

         



 

         О 

           \\ 

            С -

 

CH



- СН- СООН 

           

/

                ׀  



  

Н 



N  

               NH

          



 

         О 

           \\ 

            С -

 

CH



– СН


– СН -СООН 

           

/

                           ׀  



  

Н 



N  

                          NH

    


 

Asparagin kislotasi (α-amino-qahrabo 

kislotasi)

 

 



  Glutamin kislotasi (α-amino-glutar 

kislotasi) 

   

 

 



Asparagin (γ-amid- α-amino-qahrabo 

kislotasi) 

 

Glutamin


 

δ-amid- α-amino-glutar 

kislotasi 

Asp 


 

 

 



Glu 

 

 



 

 

 



Asn 

 

 



Gln 

 

25 


0

 

g) diaminokislotalar (diaminomonokarbon kislotalar) 

 

 Н 





N 

–СН


–СН


2

 



CH

2

-



 

 СН


2

- СН -СООН 

                                                    ׀  

  

  



                                               NH

          



  

Lizin (α,e-diaminokapron kislotasi)

 

Liz 


 

 

 



 

 

d) guanidinoaminokislotalar 

 

 N Н

2

–С-NН-

СН

2

 



CH

2



-

 

 СН



2

- СН -СООН 

           

׀׀

                                      ׀  



  

  

       N



Н 

                                 NH

          



 

Arginin (α-amino-δ-guanidinvalerian 

kislotasi) 

Arg 


II.

 

Siklik aminokislotalar 

Aromatik aminokislotalar 

 

            

       

                             

СН

2—

СН –СООН  



 

 

                                 ׀  

                                   NH

          



  

 

НО         



             

СН

2—

СН –СООН  



 

 

                                 ׀  

                                   NH

         



 

 

Fenilalanin (α-amino-β-fenilpropion 



kislotasi)

 

Tirozin (



  

α-amino-β-

gidroksifenilpropion kislotasi)

  

                        



 

 

Fen 



 

 

 



Tir 

 

 



                                                 

Geterotsiklik aminokislotalar

 

                      



-CH

– 



 

CH – COOH 

                                          ׀  

                   N                  NH

                   H



 

                  

         N 

-CH 


2  

-   CH-COOH

   

 

                                   



׀

 

               



 N                    

NH

2



 

                   H 

 

    


Triptofan (

  

α-amino-β-



indolinpropion kislotasi)

  

 



Gistidin(

  

α-amino-β-imidazolpropion 



kislotasi)

  

 



 

Tri 


 

 

Gis 



 

2).  Aminokislotalar  elektrokimyoviy  xossalariga  ko`ra  tarkibidagi 

ishqoriy, kislotali guruhlarining nisbati va qutbli guruhlarning mavjudligiga qarab 

kislotali,  ishqoriy  va  neytral;  qutbli  va  qutblanmagan  aminokislotalar  guruhiga 

bo`linadilar. 

0

 

 



 

 

Т 



׀ ׀ 

 

26 


Kislotali 

aminokislotalarga 

yon 


zanjirida 

kislotalik 

xususiyatini 

ta’minlaydigan  qo`shimcha  karboksil  guruhi  bo`lgan  aminokislotalar  kiradi: 

asparagin kislotasi, glutamin kislotasi. 

Ishqoriy aminokislotalarga arginin, lizin, gistidin kirib, ulardagi qo`shimcha 

amino-,  guanidin  va  imidazol  guruhlari  aminokislotalardagi  ishqoriy  xususiyatni 

namoyon qiladi. 

Neytral  aminokislotalar  –barcha  qolgan  aminokislotalar,  ular  radikali 

kislotali va ishqoriy xususiyatlarini namoyon qilmaydi. 

Kislotali  va  ishqoriy  aminokislotalar  radikalining  qutbiga  qarab  (kislotali 

yoki  ishqoriy)  qutbli  aminokislotalarga,  neytral  aminokislotalar  esa  qutbsiz  – 

gidrofob guruhga kiritiladi. 

3).  Aminokislotalar  biologik  yoki  fiziologik  ahamiyati  bo`yicha  ham  3 

guruhga  bo`linadi:  almashtirib  bo`lmaydigan,  yarim  almashtiriladigan  va 

almashinadigan. 

Almashtirib bo`lmaydigan aminokislotalar organizmda boshqa moddalardan 

sintezlanmaydi ular doimo ovqat bilan birga tashqaridan kirib turishi talab qilinadi. 

Almashtirib  bo`lmaydigan  aminokislotalarning  umumiy  soni  8  ta:  valin,  leysin, 

izoleysin, treonin, lizin, metionin, fenilalanin, triptofan. 



Yarim  almashtiriladigan  aminokislotalar  organizmda  hosil  bo`lsa  ham 

miqdori yetarli emas, shu sababli ovqat bilan qisman kirishi kerak. Bular qatoriga 

arginin, tirozin, gistidin kiradi. Almashtiriladigan aminokislotalarga qolgan barcha 

aminokislotalar kiradi. 

Almashtiriladigan 

aminokislotalar 

organizmda 

almashtirilmaydigan 

aminokislotalardan yoki boshqa moddalardan yetarli miqdorda hosil bo`ladi. Oziqa 

tarkibida  ular  sintezlanadigan  moddalar  chetdan  kirib  tursa,  organizm  bu 

kislotalarsiz  uzoq  vaqt  yashashi  mumkin.  Keltirilgan  fiziologik  tasnif    ma’lum 

darajada  shartli  bo`lib,  ayni  bir  tur  uchungina  xos.  Ammo  8  ta  almashtirib 

bo`lmaydigan aminokislotalar barcha turdagi organizmlar uchun umumiy. 

Aminokislotalarning  umumiy  xossalari.  Oqsillar  tarkibiga  kiradigan  

aminokislotalar  oq  kristall  moddalar  bo`lib,  odatdagi  haroratda  qattiq,  turg`un 



 

27 


holatda  bo`ladi.  Aminokislotalar  suvli  eritmalarda  100-200°C  da  qisqa  muddatda 

qizdirilganda  buzilmaydi,  ammo  kislota  yoki  ishqor  ishtirokida  oqsillar 

gidrolizlanganda  bir  qator  aminokislotalar  parchalanib  ketadi.  Aminokislotalarni 

suvda  erish  darajasi  turlicha.  Sistin  va  tirozin    kam  eruvchi  bo`lsa,  prolin  va 

oksiprolin 

yaxshi 


eriydigan 

aminokislotalar 

hisoblanadi. 

Ko`pchilik 

aminokislotalar  mutlaq spirtda nihoyatda kam eriydi. 

Aminokislotalarning  qo`sh  qutbligi  ularning  fizik-kimyoviy  xossalariga 

ta’sir  qiladi,  xususan,  aksari  aminokislotalarning  suvda  yaxshi  erib,  organik 

eritmalarda oz erishi ularning  ionlanishiga  bog`liq.  Aminokislotalar  muhit pH iga 

qarab  amfoterlik  xususiyati  bo`yicha  anion,  kation  yoki  elektroneytral  bipolyar 

ionlar  shaklida  bo`ladilar:  kuchli  kislotali  eritmalarda  aminokislotalar  musbat 

ionlar  (elektr  maydonida  katod  tomonga  harakatlanadi),  ishqoriy  eritmalarda 

manfiy ionlar shaklida (elektr maydonida anod tomonga harakatlanadi) bo`ladi. 

 

 

 



Karboksil  va  aminoguruhlarini  dissotsialanish  konstantasi  (K

1

 



va  K

2

 



dissotsialangan ionlarning dissotsialanmagan shakllariga nisbati 1 ga    teng, ya’ni 

aminokislotalarning 50% i dipol va 50% i ion shaklida. 

Barcha aminokislotalar suvli eritmalarda ikki qutbli ionlar yoki svitter ionlar 

shaklida, ya’ni aminokislotalarning karboksil guruhi dissotsialangan, aminohuruhi 

protonirlangan holatda bo`ladi. 

Demak, muhit pH iga qarab aminokislotalarda zaryadlar yig`indisi 0 ga teng 

bo`lishi, musbat yoki manfiy bo`lishi mumkin. 



 

28 


Aminokislotalar  zaryadi  0  ga  teng  bo`lgan  holatga  izoelektrik  holat  deb 

aytiladi.  Aminokislotalarning  elektr  maydonida  anodga  ham  katodga  ham 

harakatlanmaydigan  pH  qiymati  izoelektrik  nuqta  deb  ataladi  va  pH 

  bilan 



belgilanadi.  Izoelektrik  nuqta  aminokislotalardagi  turli  guruhlarning  kislota-

ishqoriy  xususiyatlarini  aniq  namoyon  qiladi  va  aminokislotani  xarakterlaydigan 

eng  muhim konstanta hisoblanadi. 

Odam  organizmi  va  hayvonlardagi  hujayra  va  hujayralararo  suyuqlikda 

muhit  pH i neytralga yaqin,  bu sharoitda ishqoriy aminokislotalar (lizin, arginin) 

musbat  zaryadga  (kationlar),  kislotali  aminokislotalar  (asparagin  va  glutamin) 

manfiy zaryad(anion)ga, qolgan aminokislotalar esa dipol ko`rinishiga egadirlar.  

Deyarli  barcha  aminokislotalar  optik  xossali  bo`lib,  qutblangan  nur  sathini 

burish  qobiliyatiga  ega  (faqat  glisin  bu  qatorga  kirmaydi).  Bu  xususiyat  ulardagi 

alfa-uglerod  atomini  to`rtta  valenti  to`rt  xil  guruhga  bog`langanidandir.  Bunday 

tuzilishdagi molekula xirallik xususiyatiga ega, ya’ni unda simmetriya markazi va 

simmetrik  sath  bo`lmaydi.  Xirallikka  ega  birikma  tuzilishi  bo`yicha  bir-birini 

oynadagi  aksini  ifodalaydigan  qo`sh  izomerlar  shaklida  bo`ladi.  Ular  bir-biridan 

alfa  atomga  bog`langan  guruhlarning  fazodagi  yo`nalishlari  bilan  farqlanadilar. 

Buning  natijasida  paydo  bo`ladigan  ikki  konfiguratsiya  D-  va  L-  stereoizomerlar 

deb yuritiladi. Bu izomerlarning biri ikkinchisining  ustiga qo`yilsa,  o`ng va chap 

kaft kabi bir-birini qoplamaydi. Ular enantiomerlar deb ataladi. Xiral birikmalar bir 

xil  kimyoviy  va  fizik  xususiyatga  ega  bo`lib,  faqatgina  qutblangan  nur  sathini 

chapga  yoki  o`ngga  burishi  bilangina  farqlanadilar,  ularning  burish  burchaklari 

ham bir-biriga teng. Bu xildagi qobiliyat + yoki   - belgisi bilan ko`rsatiladi, lekin 

nur  sathini  burish  belgisi  molekulaning  D  yoki  L  konfiguratsiyasiga  muvofiq 

kelishi  shart  emas.  L  (leve,  chap)  va  D  (dexter,  o`ng)  belgilar  enantiomerlarning 

tuzilishi jihatidan qaysi qatorga kirishini ko`rsatadi. 

Aminokislotalarning fazodagi strukturasi asosida ularni ikki qatorga ajratish 

biologik  ahamiyatga  ega.  Oqsillar  tarkibiga  faqat  L-aminokislotalar  kiradi.  Lekin 

organizmdan  ba’zi  bir  D-  aminokislotalar  ham  ajratib  olingan.  Ayrim  D- 



 

29 


aminokislotalar erkin holda bakteriyalar hujayra pardasida (kuydirgi tayoqchasi) va 

mikroorganizmlar tomonidan ishlab chiqarilgan antibiotiklarda uchraydi. 

Oqsil  tarkibiga  kiradigan  aminokislotalar    L  –  qator  aminokislotalar 

hisoblanib, ular quyidagi xossalarga ega:  



L-Glitsin  asimmetrik    C-atomi  bo’lmagani  uchun  optik  faol  emas.  Glitsin 

nuklein kislotalar, glutation, o’t kislotalari sintezida, shuningdek benzoat kislotani 

zararsizlantirishda ishtirok etadi. 

L-Alanin dezaminlanishidan pirouzum kislotasi hosil bo’ladi. Organizmda 

– 

a alanindan tashqari, β – alanin ham bor, u mushak ekstraktiv moddalari, koenzim 

A ni, vitaminlardan pantotenat kislotasining tarkibiga kiradi. 

L-Serin    sut  oqsili  –  katta  miqdorda  tarkibida  kazein    uchraydi.  Moddalar 

almashinuvida serinni fosforli efiri – fosfoserin ishtirok etadi. 



 L-Treonin almashtirib bo lmaydigan aminokislotalarga kiradi. 

L-Sistein  qurilishida  oltingugurt  tutuvchi  aminokislota.  Molekulasida 

sulfgidril  –SH  guruhini  bo’lishi  unga  oson  oksidlanish  va  nurdan  zararlanishda; 

mishyak, fosfor va boshqa zararli moddalar bilan zaharlanganda paydo bo’ladigan 

yuqori  oksidlanish  xususiyatiga  ega  bo’lgan  moddalardan  organizmni  himoya 

qilish xususiyati mavjud. Oqsillar uchlamchi qurilishida  S-S-  disulfid bog’i bor. 

L-Metionin  oson  harakatlanuvchi  metil  guruhining  bo’lishi  bilan 

xarakterlanadi.  Ushbu  guruhlar  jigarning  lipidli  infiltratsiyasining  oldini  oluvchi 

lipotrop  faktor  –  xolin,  mushaklarning  ekstraktiv  moddalari  –  kreatin,  DNK  ning 

tarkibiy qismi – timin, gormon – adrenalin sintezida ishlatiladi. 



 L-Valin  odam  organizimida  sintezlanmaydi,  shuning  uchun  ovqat  bilan 

kiritilib turilishi zarur. 



L-Leysin oqsilning biosintezida  ishlatiladi. 

L-Glutamat  va  L-Aspartatlarning  ahamiyati  katta.  Ular  oqsil  biosintezi 

jarayonlarida,  ammiakni  zararsizlantirishda,  shu  bilan  bir  qatorda  miyada,  boshqa 

aminokislotalarning hosil bo’lishida ishtirok etadi. Hosilalari  



α – ketoglutarat va 

oksaloasetat 

energiya 

almashinuvidagi 

muhim 


substratlar 

hisoblanadi. 

Glutamatning  hosilasi  -  γ  –amino  moykislota  nerv  sistemasini  tormozlanish 


 

30 


jarayonida  ishtirok  etadi.  Glutamatning  natriyli  tuzi  oziq  ovqat  sanoatida    ovqat 

mahsulotlari  tamini  yaxshilashda  keng  qo’llaniladi.  Bu  ikki  aminokislotadan  qon 

zardobidagi transaminazalar faolligini (substrat sifatida) aniqlashda foydalaniladi. 

L-Lizin odam organizimida sintezlanmaydi, shuning uchun ovqat bilan doino 

kiritilib turilishi zarur. Lizinning yetishmasligi oqsil biosintezini buzilishiga, o’sish 

jarayonini to’xtashiga olib keladi. 

L-Arginin  organizimda  oqsil  biosintezida  ishtirok  etadi,  ammiakni 

zararsizlantirishi  asosiy  yo’l  –  mochevina  hosil  bo`lishi  komponentlaridan 

hisoblanadi. 

L-Fenilalanin  odam  organizimida  sintezlanmaydi,  ovqat  bilan  kiritilib 

turilishi zarur. Oqsillar biosintezida ishtirok etadi. 



L-Tirozin  oqsillar  va    bir  qator  gormonlar  –  qalqonsimon  bez  gormoni- 

tiroksinni, buyrak usti bezlari miya qavati gormonlari  – adrenalin va noradrenalin 

va boshqalar biosintezining oldi moddasidir. 

 L-Triptofan odam organizimida sintezlanmaydi, ovqat bilan kiritilib turilishi 

zarur.  Oqsillar  biosintezida,  vitamin  PP,  nerv  impulslarini  o’tkazishni 

yengillashtiruvchi  biogen  amin  –  serotonin,  tomirlarni  toraytiradigan  modda  – 

triptamin va boshqalarni hosil bo’lishida ishtirok etadi. 



L-Gistidin  oqsil  biosintezi  va  tomirlarni  kengaytiruvchi  hamda  oshqozonda 

HCl  sekretsiyasini  oshiruvchi  biogen  amin  –  gistaminni  hosil  bo’lishidagi  asosiy 

manba. 

 

1.3. Oqsillarning struktura darajalari  

 

Oqsillarning  birlamchi  strukturasi.  Oqsillar  aminokislotalardan  hosil 

bo’lganligi  aniqlangandan  so’ng,  XIX  asrning  oxiri  XX  asrning  boshlarida  oqsil 

tarkibida aminokislotalarni o’zaro bog’lanish tartibi o’rganila boshlandi. Oqsillarni 

struktura  tuzilishlari  va  ularning  xususiyatlarini  aniqlash  muhim  va  murakkab 

masaladir.  Oqsil  tuzilishini  o’rganishga  birinchilar  qatorida  katta  hissa  qo’shgan 

rus  olimi  profеssor  A.Y.  Danilеvskiy  edi.  U  1888  yilda  biurеt  rеaktsiyasini 

1   2   3   4   5   6   7   8   9   ...   53


Ma'lumotlar bazasi mualliflik huquqi bilan himoyalangan ©fayllar.org 2019
ma'muriyatiga murojaat qiling