Учебно-методическое пособие для студентов химико-технологических специальностей Павлодар Кереку 2011 (075. 8) Ббк 24. 23 я 73

СН₂О + Na₂SO₃ + H₂O → CH₂O∙NaHSO₃ + NaOH


Опыт 5 Реакция ацетона с нитропруссидом натрия
Материалы: ацетон, 0,5 %-ный раствор нитропруссида натрия, 10%-ный раствор едкого натра, раствор уксусной кислоты.
Ход работы. На часовое стекло наносят 1 каплю 0,5 %-ного водного раствора нитропруссида натрия и 1 каплю ацетона. При добавлении к смеси 1 капли 10 %-ного раствора щелочи вся смесь окрашивается в красный цвет, постепенно переходящий в оранжевый. При добавлении уксусной кислоты цвет становится вишнево-красным.


Контроль усвоенных знаний

1. Приведите примеры двух представителей класса альдегидов и кетонов. Дайте им названия.

2. Напишите уравнения реакций получения уксусного и масляного альдегидов.
3. Напишите уравнения реакций замещения водорода радикала на бром в следующих соединениях: пропанале, пропаноне.
4. Напишите уравнения реакций окисления масляного альдегида и диэтилкетона.
5. Вычислите молекулярную массу вещества, образующегося присоединением 11,2 л водорода к 15 г формальдегида. К какому классу соединений оно относится и какими свойствами обладает?
6. С помощью каких качественных реакций можно обнаружить в органических соединениях следующие функциональные группы: гидроксильную, альдегидную, кетонную?
7. Какой объем вторичного пропилового спирта (р=0,80 г/см³) получится при взаимодействии 5,8 г ацетона с 11,2 л водорода?
8. Для получения 1 т 99 %-ного уксусного альдегида затрачивают до 1,5 т 87 %-ного технического этилового спирта. Рассчитайте процент выхода альдегида.
9. При восстановлении оксида серебра уксусным альдегидом образовалось 10,8 г серебра. Сколько граммов альдегида окислилось при этом?


5 Карбоновые кислоты и их производные


5.1 Общие сведения о карбоновых кислотах
Карбоновые кислоты, особенно алифатические, распространены в природе в свободном виде или в виде производных.
Для многих кислот главным способом получения служит выделение из природных продуктов (высшие жирные кислоты, лимонная кислота и пр.). Многие из них получают сбраживанием сахаристых веществ с помощью бактерий (маслянокислое, молочнокислое, уксуснокислое брожение и др.).
Карбоновым кислотам присуща полярная функциональная группа –СООН. -Связь карбонильной группы сопряжена со свободной парой электронов гидроксила. Способность служить донором протонов проявляется кислотами в образовании солей. Натриевые и калиевые соли высших карбоновых кислот являются мылами. Карбоновые кислоты, по сравнению с другими кислородсодержащими соединениями, более активные вещества. Наличие водородных связей оказывает сильное влияние на растворимость карбоновых кислот. В карбоксиле главную роль играет гидроксильная группа: она может в реакциях либо диссоциировать по типу неорганических кислот, либо целиком замещаться на другую группу. Все химические реакции карбоновых кислот могут протекать с участием карбоксильной группы или радикала. Карбоновые кислоты образуют производные: сложные эфиры, ангидриды и галогенангидриды карбоновых кислот, амиды, нитрилы.
По строению радикала карбоновые кислоты могут быть предельными, непредельными, ароматическими. По числу карбоксильных групп в молекуле – одноосновными и многоосновными. При наличии нескольких типов функциональных групп – оксикислота (спиртокислота), кетокислота, альдокислота и т.д.
Степень диссоциации карбоновых кислот различна. По сравнению с неорганическими карбоновые кислоты являются слабыми кислотами. Самой сильной кислотой является муравьиная, в которой карбоксил не связан с радикалом. Органические кислоты подобно неорганическим дают характерные реакции на индикаторы.
При взаимодействии с активными металлами, оксидами металлов, основаниями водород карбоксильной группы кислоты замещается на металл и образуются соли. Реакции образования солей органических кислот имеют ионный характер.
При замещении гидроксила карбоксильной группы кислот галогеном образуются производные кислот – галогенангидриды.
При отнятии воды от двух молекул кислоты в присутствии в присутствии катализатора образуются ангидриды кислот.
При непосредственном взаимодействии карбоновой кислоты и спирта в присутствии небольшого количества серной кислоты образуются сложные эфиры.
Образование амидов кислот. Они образуются при замене гидроксильной группы карбоксила аминогруппой.
При наличии других функциональных групп в молекуле карбоновой кислоты, проявляются химические свойства, характерные для соединений, имеющих эти группы.