1-amaliy mashg`ulot uch bog’ va qo’sh bog’ tutgan uglevodorodlarda boradigan elektrofil va radikal birikish reaksiyalari va mexanizmlari Ishdan maqsad

1-AMALIY MASHG`ULOT
Uch bog’ va qo’sh bog’ tutgan uglevodorodlarda boradigan elektrofil va radikal birikish reaksiyalari va mexanizmlari
Ishdan maqsad: Uch bog’ va qo’sh bog’ tutgan uglevodorodlarda boradigan elektrofil va radikal birikish reaksiyalari misollar ko‘rish va ularning mexanizmlarini o‘rganish.
Masalaning qo‘yilishi: Tinglovchilar Uch bog’ va qo’sh bog’ tutgan uglevodorodlarda boradigan elektrofil va radikal birikish reaksiyalari va ularning raksiya mexanizmlarini o‘rganish
Qo’shbog’li uglevodorodlar molekulasida _{ }-bog’ oson qutblanadi va elektrofil reagentlarning hujum qilishi uchun qulay va birikish reaksiyalarini mexanizmiga qarab uch turga bo’lish mumkin:
1.Elektrofil’ birikish reaksiyalari.
2.Radikal birikish reaksiyalari.
3.Nukleofil birikish reaksiyalari.
Elektrofil’ birikish deb, musbat zaryadlangan zarrachaning alken molekulasiga hujumi bilan boradigan reaksiyalarga aytiladi. Reaksiyaga kirishayotgan musbat zaryadlangan zarracha ,bilan alkenlardagi uglerod atomi orasidagi uglerod atomi orasidagi yangi bog’, Qo’sh bog’ning π-elektronlari hisobiga hosil bo’ladi.
Elektrofil’ reagentlar deb, elektronoakseptor xossasini namoyon qiladigan va reaksiyalarda nukleofil’ bilan uning elektron jufti hisobiga bog’ hosil qiladigan zarrachalarga aytiladi.
Elektrofil reagentlarga bo’sh orbitalga ega bo’lgan erkin kationlar, ion juftlari, kuchli qutblangan va oson ionlanishi mumkin bo’lgan bog’ tutgan neytral birikmalar kiradi. Elektrofil reagentlarga orbitali to’lmagan atomlar yoki elektronga moyilligi kuchli bo’lgan hamma neytral’ birikmalar kiradi:
Vodorod galogenidlar, suv, galogenlar, ikki valentli simobning tuzlari, sul’fenxloridlar RSCl, nitrozilxlorid NOCL, bromazid BrN₃ iodazid IN₃ , iodizosianat I-NCO va boshqa qutbli reagantlar alkenlarga elektrofil’ mexanizmda birikadi:
_{ }C=_{ } +_{ }—— _{ } →E–_{ }–_{ }– Nu
H–Cl→ H–_{ }–_{ }– Cl

H–Br → H–_{ }–_{ }– Br

H–I → H–_{ }–_{ }– I

H–OH → H–_{ }–_{ }– OH

Cl–OH → H–_{ }–_{ }– OH

Br–OH → H–_{ }–_{ }– OH

HO–SO₃H → H–_{ }–_{ }– OSO₃H

Cl–Cl → H–_{ }–_{ }– H

Br–Br → H–_{ }–_{ }– H
NOCl → ON–_{ }–_{ }– Cl
RSCl → RS –_{ }–_{ }– Cl
Br(I)N₃ → Br(I) –_{ }–_{ }– N₃
I-NCO →I –_{ }–_{ }– NCO

1) Elektrofil birikish mexanizmi:

>c::c<+_{ }∫:_{ }→ >_{ }:_{ }< I-bosqich

>_{ }:_{ }< +:B →_{ }:_{ }< II-bosqich

2) Radikal birikish mezanizmi:

>C:C<+A^•/• →>_{ }:_{ }<

_{ }:_{ }< +•B →_{ }:_{ }<

HBr ning nosimmetrik alkanlarga birikishi kislorod, benzoil-peroksid, uchlamchi butilgidroperoksid ishtirokida Markovnikov qoidasiga teskari boradi:

R–CH=CH₂ + HBr _{ } RCH₂ – CH₂–Br
Reaksiya zanjirli radikal mexanizmda boradi.Reaksiya peroksidlar ishtirokida olib borilganda ulardan radikal hosil bo’ladi va buning uchun ma’lum miqdorda energiya sarf bo’ladi:
C₆H₅–OC–O : O– CO–C₆H_{5  } 2C₆H₅OC– _{ 
 }= +35 kkal/mol’
Bog’energiyasi jihatidan mos keladigan turli birikmalarning ham alkenlarga birikishi radikal mexanizm bo’yicha boradi. Vodorod sul’fid, tiollar, uglerod(IV)-bromid, CBrCl₃ alkenlarga birikadi:
CH₃CH₂CH=CH₂ + H₂S_{ }