' G. P. Xomchenko, I. G. Xomchenko

2 0 .3 .  Quyidagi  o'zgarishlarni  amalga  oshirish  uchun  imkon 

beradigan  reaksiyalaming  tenglamalarini  yozing:

a)  sirka  aldegid  - » etanol - » etilen -> asetilen - » sirka  aldegid;

b)  m e ta n  -»  m e t a n o l -»  f o r m a ld e g id  -»  f e n o lf o r m a ld e g id  

sm olasi.

2 0 .4 .  Hajmi  3  / va  zichligi  1,06 g/m l  bo'lgan eritma tarkibidagi 

formaldegid  m oddasining  miqdorini  aniqlang.  Eritmadagi  C H ,0  

ning  massa  ulushi  500  ga  teng.  Javobi:  21,2  m ol.

2 0 .5 .  Formaldegidning massa ulushi 40%  bo'lgan formalin olish 

uchun  massasi  300  g  bo'lgan  suvda  qancha  hajmdagi  formaldegid 

eritish  kerak?  Hajmni  normal  sharoitda  hisoblang.  Form alinning 

qanday  massasi  olinadi?  Javobi:  149,3  /  hajmdagi  C H ,0 ;  500  g 

massa formalin.

2 0 .6 .  Massasi  13,8  g  bo'lgan  etanolning  massasi  28  g  bo'lgan 

mis  (II)  oksid  bilan  o'zaro  ta’siri  natijasida  aldegid  olindi,  uning 

massasi  9,24 g ni tashkil  etdi.  Reaksiya mahsuloti unumini aniqlang. 

Javobi:  70%.

2 0 .7 .  Sanoatda  asetaldegid  K ucherov  usuli  bo'yicha  olinadi. 

M assasi  500  kg  b o'lib ,  undagi  qo'shim chalarning  m assa  ulushi 

10,4%  ni  tashkil  etgan  texnik  kalsiy karbiddan  asetaldegid  qancha 

m assa  olin ish i  m um kin?  A setaldegidning  unum i  75%.  Javobi: 

231  kg.

2 0 .8 .  Form aldegidning katalitik gidrogenlanishi  natijasida  spirt 

olind i  va  uni  m o 'l  m iqdor  m atriy  m etali  bilan  o'zaro  ta'siri 

natijasida  8,96  1  hajm  (norm al  sharoitda)  vodorod  hosil  bo'ldi. 

Sin tezn in g  har  qaysi  bosqichlardagi  m ahsulot  unum i  80%  ni 

tashkil  etdi.  Form aldegidning dastlabki  massasini aniqlang.  Javobi:

37.5  kg.

2 0 .9 .  M o 'l  m iqdordagi  kum ush  oksidning  am m iakdagi  erit­

masiga  propanalning  m assa  ulushi  11,6%  bo'lgan  50  g  m assa­

dagi  su vli  e r itm a si  q o 's h ils a ,  «kum ush  k o 'zg u »   reaksiyasi 

natijasida  kum ushnine  qancha  m assasini  olish  m um kin?  Javobi:

2 1 . 6

  g.

2 0 .10 .  280  ml  hajm  (normal  sharoitda)  asetilen  unum i  80% 

bo'lgan  asetaldegid  olish  uchun  ishlatildi.  Olingan  aldegidning 

hammasi  kumush  oksidning  ammiakdagi  m o'l  miqdor  eritmasiga 

qo'shilsa,  m etallning  qanday  massasi  olinishi  mumkin?  Javobi:

1,08  g.

2 0 .1 1 .  Qandaydir  aldegidning  massa  ulushi  22%,  massasi  4  g 

bo'lgan  suvli  eritmasiga  kumush  oksidning ammiakdagi eritmasidan 

m o'l miqdorda  qo'shildi.  Bunda massasi 4,32 bo'lgan cho'km a hosil 

bo'ldi.  Dastlabki  aldegidning  formulasini  aniqlang.

Yechish.  Aldegid  C vH 2v+|C H   bilan  kumush  oksidning  am m i­

akli  eritmasi  orasidagi  reaksiya  tenglamasi  quyidagi  ko'rinishda 

bo'ladi:

C , H 2v, , C H   +  A g 20   - >   C , H 2jr+1C O O H   +  2Ag

Reaksiya  natijasida  olingan  kumush  m oddasining  miqdorini 

aniqlaymiz:

П (А ё)

  =  

Щ А &

  ; 

n ( A g )

  =  

m o 1

  =  

° ’ 0 4

  m o 1 -

A ldegidning  m olyar  m assasini  quyidagicha  ifodalash  m u m ­

kin:

Л/(СлН

2

д.+

1

СОН)  = [(* + 1)12 + {2x + 2)1 + 1  -16]  g /m ol  =

=  (14x  +   30)  g /m ol.

/n ( C xH 2jttlC O O H )   =  / я т ( С , Н 2х+1С О О Н )  

1 я ( С , Н 2х+1С О Н )  

= 4 -0 ,2 2   g  =  0,88  g 

Aldegid  m oddasining  miqdori  quyidagidan  iborat:

„<с > Н !„ , С 0 Н )  

« < с , н г„ , с о н ) .

0,88

  , 

mol.

14Л-+30

Reaksiya  tenglamasidan  quyidagi  kelib  chiqadi:

/7(C ,H

2

, +iC O H )  _   1 

n(

 Ag) 

2

yoki

0,88 

1 

(1 4 x + 3 0 )0 ,0 4   “   2  '

Olingan  tenglamani  yechib,  x = l   ni  topam iz,  ya'ni  aldegid 

formulasi  C H

3

CO H .  Bu  sirka  aldegid.

2 0 .1 2 .  Massasi  2,3  g  bo'lgan  spirt  bug'ining  m o'l  miqdor  mis 

(II)  oksid  ustida  oksidlanishi  natijasida  aldegid  va  massasi  3,2  g 

bo'lgan mis olindi.  Qanday aldegid olingan? Agar aldegidning unumi 

75%  ni  tashkil  etsa,  uning  massasini  aniqlang.  Javobi:  1,65%  g 

sirka aldegid.

2 0 .1 3 .  Aldegiddagi  uglerod,  vodorod  va  kislorodning  massa 

ulushlari  tegishlicha  6 2 ,];  10,3  va  27,6% ni  tashkil  etadi.  Massasi

14,5  g  bo'lgan  shu  aldegidning  spirtgacha  gidrogenlanishi  uchun 

qancha  hajm  vodorod  kerak  bo'ladi?  Hajmni  normal  sharoitda 

hisoblang.  Javobi:  5,6  1.

2 0 .1 4 .  Sanoatda  aldegid  olish  usullaridan  biri  —  alkenlarni 

uglerod  (II)  oksid  va  vodorod  bilan  yuqori  bosim da,  katalizator 

ishtirokida qizdirishdir.  Bunday reaksiya uchun  140 1  hajmli  (normal 

sharoitda)  propilen  va  boshqa  moddalardan  m o'l  miqdor  olindi. 

Natijada  butanal  va  2-  metilpropanal  aldegidlarining  aralashmasi 

hosil  bo'ldi.  Butanalning  undagi  massa  ulushi  60%  ni  tashkil  etsa, 

butanal  va  2-  metilpropanalning  massasini  aniqlang.  Javobi:  270  g 

butanal  va  180  g 

2

-  metilpropanal.

2 0 .1 5 .  Tarkibida  massasi  1,8  g  kislorod  bo'lgan  qandaydir 

organik  m oddaning  kumush  oksidning  ammiakdagi  eritmasi  bilan

oksidlanganida massasi 5,4 g bo‘lgan  kumush olindi.  Qanday organik 

modda oksidlanishga uchragan?  Javobi: butanal.

20.16. Tarkibida qo'shimchalari  (qo‘shimchalaming massa ulushi 

4%  ga  teng)  b o ig a n   7,5  g  massali  kalsiy  karbiddan  asetilen  olindi 

va  u  K ucherov  reaksiyasi  bo'yicha  aldegidga  aylantirildi.  Olingan 

aldegidning  hammasi  kumush  oksidning  ammiakli  eritmasi  bilan 

o'zaro  ta’sirlashganda  kum ushning  qancha  massasi ajralib chiqadi? 

Javobi:  24,3  g.

2 0 .1 7 .  Etanolning  oksidlanishi  natijasida  80%  li  unum   bilan 

aldegid hosil bo'ldi.  Shuncha miqdordagi etanol  natriy m etali  bilan 

o'zaro  reaksiyaga  kirishganda  norm al  sharoitda 

2 , 8

 

1

  hajm ni 

egallaydigan  vodorod  ajralib  chiqadi  (unum  —  miqdoriy).  Birinchi 

reaksiyada  hosil  bo'lgan  aldegidning  massasini  aniqlang.  Javobi:

2 0 .1 8 . 

Hajmi  336  1  bo'lgan  (normal  sharoitda)  m etanning 

havo kislorodi bilan  katalitik oksidlanishida olingan aldegid formalin 

olishda  ishlatildi.  Agar  form aldegidning  massa  ulushi  40%  bo'lsa, 

qancha  massa  formalin hosil bo'lgan?

Yechish.  M etanning katalitik oksidlanishi formaldegidning hosil 

bo'lishiga olib keladi:

Reaksiya  tenglam asidan quyidagi kelib  chiqadi: 

л(СН

2

0 )  =л(СН 4);  л(СН

2

0 )  = 15  mol.

Unum   miqdoriy bo'lganda hosil bo'ladigan formaldegid  massasi 

quyidagidan  iborat:

w(H

2

0 )  =л(СН

2

0 )  • M (C H

2

0 );  m(CH

2

0 )  = 15  30  g  =  450  g.

H aqiqiy  olingan  form aldegidning  m assasini  uning  unum ini 

hisobga olgan holda aniqlaymiz:

Form aldegidning  m assa  ulushi  0,4(40% )  bo'lgan ,  olingan 

formalin  eritm asining  massasini  topamiz:

CH

4

  + 0

2

  - > C H 20  + H20  

M etan  m oddasining  m iqdorini  aniqlaymiz:

„(

c h

4) = - ^ ^ ;   «(СН4) = Щ   m ol  =  15  m ol.

™,(CH

2

0 )  =

/я(СН->0)  и 

100

2 0 .1 9 .  Agar  K ucherov  reaksiyasi  b o 'y ic h a   6 ,7 2   1  hajm 

(normal  sharoitda)  asetilendan  unum i  75%  bo'lgan  aldegid  olinsa, 

asetaldegidning massa ulushi 

2

0

%  bo'lgan eritmasidan qancha massa 

hosil  bo'ladi?  Javobi:  49,5  g.

2 0 .2 0 .  Massasi  0,975  g  bo'lgan  aldegid  yondirilganda  uglerod 

(IV)  oksid  hosil  bo'ldi,  u  hajmi  16,4  ml,  zichligi 

1 , 2 2

 g /m l  bo'lgan 

natriy gidroksid eritmasi bilan  o'rta tuz hosil  qilib reaksiyaga kirishdi. 

Bu  eritmadagi  natriy  gidroksidning  massa  ulushi  20%  ga  teng. 

Yondirilgan aldegidning formulasini  aniqlang.  Bu formulaga  nechta 

aldegid  izomeri  to'g'ri  keladi?  Ularning  struktura  formulalarini 

yozing.  Javobi: butanal;  2  izomerii  aldegid.

21.  KARBON  KISLOTALAR

Karbon  kislotalarning  nomenklaturasi,  kimyoviy 

xossalari  va  olinishi

21 .1 . 

Quyidagi kislotalarning o'rin olish nomenklaturasiga  ko'ra 

nom ini  ayting:

C H

3

  -  C H

2

  -  CH -  C H

2

  -  COOH 

C H

2

C1  -  C H

2

  -  COOH

C H

3

C H

3

- C H - C H - C O O H  

C H

2

  = CH -  C H

2

  -  COOH

j 

I 

! 

i  

L

C H

3

  CH

3

2 1 .2  

Quyidagi  kislotalarning  staiktura  formulalarini  yozing: 

2-  metilpropan  kislota;  2,  3,  4-  trixlorbutan  kislota;  3,  4-dim etil- 

geptan  kislota.

2 1 .3 .  C

5

M

1 0

C

2

  formulaga karbon kislotaning nechta  izomerlari 

to'g'ri  keladi?  Shu  izomerlarning  struktura  formulalarini  yozing. 

Javobi: 4  ta  izomer.

2 1 .4 .  Y ozuvi  bo'lm agan   uchta  probirkada  quyidagi  m o d ­

dalar  bor:  eta n o l,  ch u m o li  kislota,  sirka  kislota.  Shu  m od d a­

larni  qan d ay  k im y o v iy   usu llar  b ilan   b ir-b irid an   farq  qilish 

m um k in?

Yechish.  Spirtni  (etanol)  m oddalam ing  indikatorlarga  ta’sir 

etishiga  ko'ra  farq  qilish  mumkin.  M asalan,  kislotalar  metiloranj 

indikatori  bilan  qizil  rang  berishi  m um kin,  spirt  —  yo'q.

Chum oli  kislota  va  sirka  kislotani  bir-biridan  farq  qilish  oson, 

chunki chum oli  kislota aldegidlam ing ba’zi  bir xossalarini  nam oyon

qiladi.  M asalan,  —  «kumush  k o ‘zgu»  reaksiyasiga  kirishadi  (sirka 

kislota  — y o ‘q).

H C O O H   +   Ag20   ->  C 0 2T  + 2 A g i   +   H

2

0 .

21.5. T o ‘rtta probirkada quyidagi moddalar bor: propion kislota, 

formaldegid eritmasi,  fenolning benzoldagi eritmasi,  m etanol.  Shu 

moddalarni  qanday  kim yoviy  reaksiyalar  yordam ida  bir-biridan 

farq  qilish  mumkin?

2 1 .6 .  C

6

H l

2

0

2

  formulaga  nechta  bir  asosli  karbon  kislotalar 

izom eri  m os kelishi  mumkin?  Shu  kislotalarning  struktura form u­

lalarini yozing va ulaming o ‘rin olish nomenklaturasiga ko‘ra nomini 

ayting.  Javobi: kislotalarning  9  izom eri.

21.7.  Quyidagi o'zgarishlarni amalga oshirishga imkon beradigan 

reaksiyalaming  tenglam alarini  yozing:

CH

4

  ->  CHjCl  -»  CHjOH  ->  HCOH  ->  HCOOH  ->  C 0 2.

Reaksiyalam ing  borish  sharoitlarini  ko'rsating.

2 1 .8 .  Quyidagi  o'zgarishlarni  amalga  oshirish  uchun  o'tkazi- 

ladigan  reaksiyalaming  tenglam alarini  tuzing:

m etan ->  X->  Y -»  sirka  kislota

X va Y m oddalam ing nom in i  ayting.

Yechish.  1.  Metan qizdirilganda asetilen  —  X  modda  olinadi:

2CH

4

  ->  C

2

H

2

  + 3 H

2

2.  A setilenning  sim ob  (II)  tuzlari  ishtirokida  gidratlanishi 

natijasida sirka aldegid  — Y m odda sintez qilinadi:

C

2

H

2

  + H

2

O ^ C H 3COH

3.  Sirka aldegidni havoning  kislorodi bilan katalizator ishtirokida 

oksidlantirib sirka kislota olinadi:

2CH .CO H  + 0

2

  ->  2CH

3

C 0 0 H

21.9.  Quyidagi sxemalarga ko'ra bo'ladigan o'zgarishlarni qanday 

reaksiyalar yordam ida  amalga  oshirish  mumkin:

a)  m etanol-»  X->  natriy  format;

b)  sirka  a ld e g id ->  Y->  kalsiy  asetat?  Bu  reaksiyalam ing 

tenglamalarini  yozing.  X va Y  m oddalam ing  nom ini ayting.  Javobi: 

X —  ch u m oli  kislota,  Y —  sirka  kislota.

2 1 .1 0. 

Quyidagi  moddalarni  qanday reaksiyalar yordamida  bir- 

biridan  farq  qilish  mumkin:  glitserin,  sirka  aldegid,  m oy  kislota 

eritmasi,  p r o p a n o l-

1

?

Hisoblanadigan  m asalalar

21.11.  Zichligi  1,007  g /m l  b o ‘lgan  200  ml  hajmdagi  ovqatga 

ishlatiladigan  sirka  tayyorlash  uchun,  zichligi  1,070  g /m l  b o ig a n  

sirka  essensiyasidan  qancha  hajm  olish  kerak?  Sirka  kislotaning 

sirka  essensiyasidagi  massa  ulushi  80%  ga  teng,  sirkadagisi 

6

%  ga 

teng.

Yechish.  Tayyorlanadigan  sirka  eritm asining  massasini  aniq­

laymiz:

m  =  Vp;  m  = 200 ■

  1,007  g  =  2 0 1,4  g.

Sirka  tarkibidagi  sirka  kislotaning  massasini  hisoblaymiz: 

m (C H

3

COOH)  =  mco(CH

3

COOH);  w (C H

3

COOH)  =

=   201,4  •  0,06  g  =  12,1  g.

Tarkibida massasi  12,1  g sirka kislota b o ig a n  sirka essensiyasining 

massasi  m'  ni  hisoblaymiz:

, 

m (C H ,C O O H ) 

, 

12.1

m  = ------------------- ; 

m  = -----   e  =  15  1  e

co'(CH

3

C O O H ) 

0,8 

ё

Sirka essensiyasining hajmini  topamiz:

K'  = ^ ;  

V'  = 

m l  =  14,1  ml.

P 

1 ,0 7

2 1.1 2 .  Sirka kislotaning massa ulushi  40% b oigan  200 g massali 

eritmasini  tayyorlash  uchun  C H 3C O O H   ning massa ulushlari  90% 

va 

1 0

%  b o ig a n   eritmalaridan  qancha m assadan  olinishi  m umkin? 

Javobi:  massa  ulushi  90%  eritmadan  —  75  g;  10%— 125  g.

2 1 .1 3.  Laboratoriyada zichligi  1,07 g /m l sirka kislotaning  massa 

ulushi  70%  b o ig a n   300  ml  hajmdagi  eritm a  bor.  Shu  eritmadan 

massa  ulushi  30%  b o ig a n   kislota  eritm asini  olish  uchun  zichligi 

1  g /m l  b o ig a n   suvdan  qancha  hajm  q o'sh ish   kerak?  Eritma  va 

suv  aralashtirilganda  hajm ining  o 'zgarish i  hisobga  olin m asin . 

Javobi:  428  ml.

2 1 .1 4 .  Massasi  150 g bo'lgan sirka kislota eritmasi orqali  4,48  1 

hajmda  (norm al  sharoitda)  am m iak  o'tkazild i.  Agar  dastlabki

eritmadagi  kislotaning massa ulushi 20%  ni tashkil etsa,  C H 3COOH 

ning  olingan  eritmadagi  massa  ulushini  aniqlang.

Yechish.  Am m iak sirka kislota bilan o ‘zaro reaksiyaga kirishadi:

N H

3

  + C H

3

COOH  ->  C H

3

CO O NH

4  

Reaksiyaga  kirishgan  ammiak  m oddasini  aniqlaymiz:

Reaksiya tenglamasidan:

л(С Н

3

СО О Н )  =  « (N H 3);  « (C H

3

CO O N )  =  0,2  mol  ekanligi 

kelib  chiqadi;

0 , 2

  m ol  —  reaksiyaga kirishgan sirka kislota m oddasining m iq­

dori.

C H 3C O O H   massasini  aniqlaymiz:

/л(СН

3

СООН)  =  л(СН

3

СООН) • M (CHjCO O H); 

w (C H

3

COOH) = 0,2  •  60  g  =  12  g.

Eritma  tarkibidagi sirka  kislotaning massasini topam iz. 

m,(CH

3

COOH) = m,col(CH

3

COOH);w

1

(CH

3

COOH) = 150  0 ,2   g=30 g.

Reaksiyadan keyin eritmada qolgan  sirka kislotaning massasini 

hisoblaym iz:

/^ (C H jC O O H )^   w ,(C H

3

C O O H )-w (C H

3

COOH); 

/^(С Н зС О О Н )  =  (30 - 1 2 )  g  =  18  g.

Eritmada ammiak qolganligi hisobiga eritmaning massasi oshdi. 

A m m iakning  massasi  quyidagidan  iborat:

m (N II3)  = « (N H 3) ■

 M (N H 3);  m (N H 3)  = 0,2 • 17 g  =  3,4  g.

Eritmaning  reaksiyadan  keyingi  massasini  aniqlaymiz: 

щ   =  щ  + m (N H 3); 

щ   =  (150 + 

3 ,

4) =  1

5 3 ,

4 g.

Reaksiyadan  keyin  sirka  kislotaning  eritmadagi  massa  ulushini 

topamiz:

„ ( К Н , )   =  Ш В Д ;

m

4  48

«(N H 3) = ^ - j   mol  = 

0 , 2

 m ol.

21.15.  Sirka kislotaning massa ulushi  30% bo'lgan  300 g  massali 

eritmasiga  massasi  20  g  bo'lgan  natriy  gidroksid  qo'shildi.  Natriy 

gidroksid  qo'shilgandan  keyin  olingan  eritmani  neytrallash  uchun 

kaliy  gidroksidning  massa  ulushi  25%  bo'lgan  eritmasidan  qancha 

hajm  kerak bo'ladi?  KOH  eritmasining  zichligi  1,24  g /m l  ga  teng. 

Javobi:  180,6  ml.

2 1 .1 6 .  Propion  kislotaning  massa  ulushi  60%,  massasi  370  g 

bo'lgan  eritmasiga natriy gidrokarbonat solindi.  Reaksiya natijasida

11.2  1  hajm  (normal  sharoitda)  gaz  hosil  bo'ldi.  H osil  bo'lgan 

eritmadagi  propion  kislotaning  massa  ulushini  aniqlang.  Javobi: 

47,4% .

2 1 .1 7 .  Massasi  14,8  g  bo'lgan  bir  asosli  karbon  kislotaning 

neytrallanishi uchun zichligi 

1 , 2 2

 g /m l,  natriy gidroksidning  massa 

u lu sh i 

2

0

%  b o 'lg a n   eritm asid an   qancha  hajm   sarf  b o'la d i?  

Kislotaning  tarkibi  quyidagicha:  uglerod  (massa  ulushi  48,65% ), 

kislorod  (43,24% ),  vodorod  (8,11% ).  Javobi:  32,8  ml.

2 1 .1 8 .  Massasi  50  g  bo'lgan  sirka  kislota  m o'l  miqdor  natriy 

gidroksid  bilan  qizdirilganda  olinishi  mumkin  bo'lgan  m etanning 

hajmini  aniqlang.  Suvning  kislotadagi  massa  ulushi  4%  ni  tashkil 

etadi,  gazning  unumi  esa  75%  ga  teng.  Hajmni  normal  sharoitda 

hisoblang.  Javobi:  13,44  1.

2 1 .1 9 .  Tarkibida  massasi  9 6,6   g  kaliy  stearinat  bo'lgan  suyuq