' G. P. Xomchenko, I. G. Xomchenko
qilinadi. Radikal C H 2— metilen
Download 6.95 Mb. Pdf ko'rish
|
qilinadi. Radikal C H 2— metilen deyiladi. Radikallaming nomi uglevodorodning ko'pchilik hosilalarining nomenklaturasida foydalaniladi. Masalan: C H 3J — metil yodid, C 4
9
2
2
2
bromid (agar brom atomlari turli uglerod atomlari bilan bog'langan bo'lsa) yoki etiliden bromid (agar brom atomlari bitta uglerod atomi bilan bog'langan bo'lsa). Izomerlarni nomlash uchun ikki xil nomenklaturadan ko'p foydalaniladi: eski — ratsional va yangi — o'rinbosar nom en klatura, bu nomenklatura sistematik yoki xalqaro nomenklatura ham deyiladi (nazariy va amaliy kimyoning xalqaro ittifoqi IYuPAK tomonidan tavsiya etilgan). Ratsional nomenklaturaga ko'ra uglevodorodlar metanning bitta yoki bir necha vodorod atomlari o'rnini radikallar olgan hosilasi sifatida qaraladi. Agar formulada bir xil radikallar bir necha marta takrorlanadigan bo'lsa, u holda ular grek sonlari bilan ko'rsatiladi: di — ikki, tri — uch, tetra — to ‘rt, penta — besh, geksa — olti va h.k. Masalan: CH сн3 - Ген’] - CH L ______ _l metan
dimetilmetan (propan)
CH, - CH, сн3 -с н 2 -[с]-сн2 - C H 2
metildietilpropilmetan
0
uglerod zanjiri asos b o‘ladi, molekulaning qolgan barcha qismlari o ‘rinbosarlar sifatida qaraladi. Bunda uglerod atomlarining eng uzun zanjiri tanlab olinadi va zanjirdagi atomlar uglevodorod radikali yaqin turgan uchidan boshlab nomerlab chiqiladi. So‘ngra awal radikal bog'langan (eng oddiy radikaldan boshlab) uglerod atomining nomeri aytilib, keyin uzun zanjirga muvofiq keladigan uglevodorodning nomi aytiladi. Agar formulada bir xil radikallar bir nechta bo‘lsa, ularning nomi oldiga soni so‘z bilan (di, tri tetra- va h.k.) yozib q o‘yiladi, radikallaming raqamlari esa vergul bilan ajratiladi. Bu nomenklaturaga ko‘ra geksanning izomerlarini quyidagicha nomlash lozim: 1 2 3 4
5 6
CH 3
2
2
2
w-geksan
1 2
3 4
5 CH 3
2
2
3 2-metilpentan 1 2
3 4
5 CH 3
2
3 3-metilpentan 1 2
3 4
С Н з - С Н - С Н - С Н с!:Нз сн3 1 | 2
3 4 сн3- с н - с н 2 -сн н 2,3-dimetilbutan 2, 2-dimetilbutan
1 2 3 4
1 5 6 7 C H 3 - C H - C H - с н 2- с - C H 2 - C H C H , CH
2,5-dim etil-5-etil-3-izopropilgeptan 0
faqat uglevodorodlar uchun emas, balki organik birikmalarning boshqa sinflari uchun ham qo'llaniladi. Ba’zi organik birikmalar uchun tari- xan tarkib topgan (empirik) yoki, boshqacha aytganda, trivial nomlardan (chumoli kislota, mochevina va b.) ham foydalaniladi. Izomerlaming formulalarini yozishda ularda uglerod atomlari turlicha holatni egallaganligi krinadi. Zanjirda faqat bitta uglerod atomi bilan bog'langan uglerod atomi birlamchi, ikkitasi bilan bog'langani — ikkilamchi, uchtasi bilan bog‘langani — uchlamchi, to'rttasi bilan bog'langani — to'rtlamchi deyiladi. Masalan, oxirgi misolda 1- va 7- uglerod atomlari — birlamchi, 4- va 6
lamchi, 2- va 3 — uchlamchi, 5 — to'rtlamchi. Vodorod atom larining, boshqa atomlarning va funksional gruppalarning xossalari ular qaysi uglerod atomi: birlamchi, ikkilamchi yoki uchlamchi bilan bog'langanligiga bog'liq. Buni doim o e ’tiborga olish kerak. 16.3- §. M etanning va m etan gomologlarining kimyoviy xossalari
Radikallar sekundning ulushlari qadar vaqtda mavjud bo'ladi va hosil bo‘lish vaqtida juda aktivdir. Masalan, ular bir-biri bilan oson ta’sirlashib, juftlashmagan elektronlardan yangi kovalent bog'lanish hosil qiladi. Masalan: H H H H H : C + C : H —> H : C : C : H(C 2
6
x I R + • CH 2
2
2
2
X------------- 1
2
2
2
2
2
2
2
2
Metan molekulasining tuzilishi va xossalari. Metan moleku lasining elektron tuzilishi 3.2-§ da ko'rib chiqilgan. Metan moleku lasida uglerod atomi sp3- gibridlanish holatida bo'ladi. Uglerod atomi to'rtta gibrid orbitalining vodorod atomining s-orbitallari bilan bir- birini qoplashi natijasida metanning ancha puxta molekulasi hosil bo'ladi. Metan molekulasining elektron tuzilishini 3.11- rasmdan qarang. Metan — rangsiz va hidsiz gaz, havodan yengil, suvda kam eriydi. To'yingan uglevodorodlar yonib, uglerod (IV) oksid bilan suv hosil qiladi. Metan och ko'kish alanga berib yonadi. CH 4
2
2
Havo bilan aralashganda (yoki kislorod bilan, ayniqsa hajm jihatdan 1
2
turibdi) metan portlovchi aralashma hosil qiladi. Shuning uchun u turmushda ham (jo'mraklar orqali gazning sizib chiqishi), shax- talarda ham xavflidir. Metan chala yonganida qurum hosil bo‘ladi. Sanoatda qurum shu yo‘l bilan olinadi. Metan katalizatorlar ishtiro kida oksidlanganda metil spirt bilan formaldegid olinadi (17.6 ga q). Metan qattiq qizdirilganda ushbu tenglama bo'yicha parcha- lanadi: CH4 —> С + 2H2 Maxsus konstruksiyali pechlarda metanni oraliq mahsulot — asetilen hosil bo'lgunga qadar parchalash mumkin: 2CH4 + C 2H2 + 3 H 2 Bunday asetilenning tannarxi kalsiy karbiddan olingan aseti- lenning tannarxidan deyarli ikki marta kam bo'ladi. Metanni suv bug'i bilan konversiyalash orqali vodorod olinadi ( 8
2
3
xlormetan (m etil xlorid), C H 2
2
3
4
3
H j H H : С r : H + СГ -> H : C + HCI H I H Erkin radikal xlor m olekulasi C l 2
galogenli hosila va xlor radikalini hosil qiladi: C H
3 • + ■ Cl j'Vci
-» C H 3 - Cl + СГ Xlor radikali yana o ‘zgarishlar zanjirini davom ettiradi va h.k. Metan odatdagi temperaturada kislota, ishqor va ko'pchilik oksidlovchilar ta’siriga barqarordir. Lekin u nitrat kislota bilan reaksiyaga kirishadi: C H
4 + H N 0 3 -» C H 3N 0 2 + H 20 nitrometan Metan biriktirib olish reaksiyalariga kirishmaydi, chunki uning molekulasida hamma valentliklar to'yingan. Yuqorida keltirilgan o'rin olish reaksiyalarida С —H bog' lanishlar uziladi. Lekin faqat С —H bog'lanishlarning uzilishi emas, balki uglerod atomlari zanjirining (metan gomologlarida) uzilishi ham sodir bo'ladigan jarayonlar m a’lum. Bu reaksiyalar yuqori temperaturalarda va katalizatorlar ishtirokida sodir bo'ladi. Masalan: I *C 4H8+ H 2 (a)
С Д - l— ИС
2Н6+С2Н4 (b)
(a) jarayon degidrogenlanish, (b) jarayon — kreking deyiladi. To'yingan uglevodorodlami oksidlash yo'li bilan kislotalar oli nadi: butandan sirka kislota (17.12-§ ga q.) va parafmdan molekular massasi katta bo'lgan yog' kislotalari (1 7 .15-§ ga q) olinadi. Alkanlarning olinishi. Metan tabiatda keng tarqalgan. U tabiiy yonuvchan gazlarning (9 0 —98%) ham, yog'och, torf, tosh- ko'mimi quruq haydashda, shuningdek, neftni krekinglashda ajralib chiqadigan sun’iy gazlarning ham asosiy tarkibiy qismi hisoblanadi. Tabiiy gazlar, ayniqsa, neft konlaridan chiqadigan yo'ldosh gazlar tarkibida metandan tashqari etan, propan, butan va pentan bo'ladi. M etan b otq oqlik lar tubidan va konlardagi tosh k o 'm ir qatlamlaridan ajralib chiqadi, bu yerlarda u o'simliklar qoldiqlaridan havosiz joyda sekin parchalanish natijasida hosil bo'ladi. Shuning uchun metan ko'pincha botqoqlik gazi yoki kon gazi deyiladi. Laboratoriya sharoitida metan natriy asetat bilan natriy gidrok sid aralashmasi qizdirilganda olinadi: yoki aluminiy karbid suv bilan o'zaro ta’sir ettirilganda hosil bo'ladi: AI 4
3
) 3
+ 3CH 4
T Keyingi reaksiyada metan ancha toza holda olinadi. Metan katalizator ishtirokida qizdirilganda oddiy moddalardan ham olinishi mumkin: C + 2H 2
4
2
4
2
5
2
5
2
5
2
5
6
atom i bo'ladigan uglevodorodlar aralashm asi), olish uchun katalizator kobalt birikmalari ishtirokida va yuqori bosimda uglerod (II) oksid bilan vodoroddan sintez qilish usuli qo'llaniladi. Jarayon- ni ushbu tenglama bilan ifodalash mumkin: лСО + (2 n + 1)H 2
2n+2
Alkanlarning ishlatilishi. Metanning xossalarini bilgan holda uning ishlatilishi haqida tasawur hosil qilish mumkin. Uning ishlatilish sohalari juda turli-tumandir. Issiqlik berish xususiyati kattaligi tufayli metan ko'p miqdorda yoqilg'i sifatida (turmushda va sanoatda) ishlatiladi. Metandan olinadigan moddalar: vodorod, asetilen, qurum keng ko'lamda ishlatiladi. Metan formaldegid, metil spirt, shuningdek, turli xil sintetik mahsulotlar olishda bosh lang'ich xomashyo sifatida ishlatiladi. Yuqori to'yingan uglevodorodlarni — uglerod atomlarining soni 20 — 25 ta bo'lgan parafinlarni oksidlash sanoatda katta ahamiyatga ega. Shu yo'l bilan zanjirining uzunligi turlicha bo'lgan sintetik yog' kislotalari olinadi, ulardan sovun, turli xil yuvish vositalari, surkov materiallari, lok va emallar ishlab chiqarishda foydalaniladi. Suyuq uglevodorodlardan yonilg'i sifatida foydalaniladi. Suyuq uglevodorodlardan yonilg'i sifatida foydalaniladi (ular benzin va kerosin tarkibiga kiradi). Alkanlardan organik sintezda ko'p foydalaniladi. Ochiq zanjirli to'yingan uglevodorodlar bilan birga yopiq (siklik) zanjirli to'yingan uglevodorodlar ham bor. Ularning bir necha xil nom i bor: sik lo a lk a n la r, sikloparafinlar, naftenlar, siklanlar, polimetilenlar. Shunday birikmalarga misollar: Sikloalkanlar molekulalarida tegishli alkanlarning molekula- laridagiga qaraganda ikkita vodorod atomi kam bo'ladi (ularning ajralib chiqishi hisobiga uglerod halqasi yopiladi). Shuning uchun sikloalkanlarning umumiy formulasi CnH 2n. Sikloalkanlar Boku neftidan V.V.Markovnikov tomonidan ajratib olingan va mukammal o'rganilgan. Ular kimyoviy xossalari jihatidan alkanlarga yaqin turadi: yonuvchan, kimyoviy aktivligi kam, vodorod atomlari o'rnini galogenlar olishi mumkin. Uch va to'rt a’zoli sikloalkanlarning puxtaligi besh va olti a ’zolilamikiga qaraganda kam. Sikloalkanlarning kimyoviy xossalaridan juda muhim reaksiyani — siklogeksanning degidrogenlanib (vodorod ajratib), benzol hosil qilishini ko'rib chiqamiz: 16.4- §. Sikloalkanlar H , C - C H - CH H, C
CH siklopropan C H CH
metilsiklopentan benzol
Sikloalkanlar va ulaming gomologlari karbosiklik birikmalar qatoriga kiradi. 16.5- §. To'yinm agan uglevodorodlar Molekulalarida bir-biri bilan qo‘shbog‘ yoki uchlamchi bog'la- nishlar bilan bog‘langan uglerod atomlari bor uglevodorodlar to ‘yinmagan uglevodorodlar deyiladi. Ularning molekulalarida vodorod atomlari soni to ‘yingan uglevodorodlardagiga qaraganda kam bo‘ladi.
X H
Qo'shbog' va uchlamchi bog'lanishlarning elektron tabiati 3,2 va 1 0
. 2
Qo'shbog' bitta ст-bog' va bitta л-bog'dan tarkib topgan. Tabiati jihatidan Ti-bog'lanish ст-bog'lanishdan keskin farq qiladi — n- bog'lanishda elektron bulutlar molekula tekisligidan tashqarida bir- birini qoplaganligi uchun bu bog'lanishning puxtaligi kamroq bo'ladi (10.2-rasmga q). Qo'shbog' ikkita bir xil chiziqcha bilan tasvirlanganiga qaramay, ulaming teng emasligini doimo nazarda tutish kerak. Uchlam chi bog'lanish bitta a- bog'lanish va ikkita rc-bog'- lanishdan tarkib topgan. Bu asetilen va uning gomologlarida ba’zi o'ziga xos xususiyatlar borligiga sabab bo'ladi. Elektron tuzilishidan ko'rinib turibdiki, karrali (qo'sh va uchlam chi) bog'lanishlar kimyoviy reaksiyada nisbatan oson (birlamchi bog'lanishga qaraganda oson) uziladi. T o ‘yinmagan uglevodorodlarning gomologik q ato rla ri. Etilenning gomologik qatoridagi birikmalar umumiy СпН2я for mula bilan ifodalanadi. Gomologlarning ratsional nomenklaturaga Download 6.95 Mb. Do'stlaringiz bilan baham: |
ma'muriyatiga murojaat qiling