' G. P. Xomchenko, I. G. Xomchenko
tushunchasining muhimligini ko'rsatadi
Download 6.95 Mb. Pdf ko'rish
|
tushunchasining muhimligini ko'rsatadi. 15.6- §. Organik birikmalarning klassifikatsiyasi Barcha organik birikmalarni uglerod skeletining tabiatiga qarab asiklik va siklik birikmalarga bo'lish mumkin. A s i k l i k (nosiklik, zanjir ko'rinishidagi) birikmalar yog' qatori yoki alifatik birikmalar ham deyiladi. Bunday nom berilishiga sabab shuki, bunday turdagi birikmalarning dastlabki yaxshi o'rganilganlaridan biri tabiiy yog'lar edi. Asiklik birikmalar orasida t o ‘yingan, masalan: / CH CH3- C H CH - CH \
3
C H 2 = C H 2 etilen CH s CH asetilen C H
2 = С - C H = C H 2 I C H 3 izopren
S i к 1 i к birikmalar orasida odatda molekulasida uglerod atomlari halqa hosil qilgan k a r b o s i k l i k birikmalar va halqasida uglerod atomlaridan tashqari boshqa elementlaming (kislorod, oltingugurt, azot va b.) atomlari ham bo'ladigan geterosiklik birikmalar bo'ladi. Karbosiklik birikmalar xossalari jihatidan alifatik birikmalarga o'xshash bo'lgan alisiklik (to'yingan va to'yinmagan) birikmalar bilan molekulasida benzol halqalari bor arom atik birikmalarga bo'linadi. A l i s i k l i k birikmalarga misollar: H 2C - C H 2 I I H 2C - C H 2 siklobutan H 2C CH,
/ \ H2C CH ,
CH , aromatik birikmalar: \ / C H ,
siklogeksan NH,
benzol anilin
CH , HC HC C H , C H ,
CH, siklogeksen naftalin
HC — CH
H C ^ ^ C H О furan piridin HC — N
HCy ^CH s tiazol Organik birikmalarning ko'rib chiqilgan klassifikatsiyasini qisqacha sxema holida tasvirlash mumkin: K o 'p ch ilik organik birikm alar tarkibiga u glerod b ilan vodoroddan tashqari boshqa elementlar ham kiradi, ular funksional gruppalar — birikmalar ushbu sinfining kimyoviy xossalarini belgilab beradigan atomlarning gruppalari holida bo'ladi. Bu gruppalarning borligi organik birikmalarning yuqorida ko'rsatilgan turlarini sinflarga ajratishga va ularni o'rganishni osonlashtirishga imkon beradi. Ba’zi eng xarakterli funksional gruppalar va ularga muvofiq keladigan birikmalarning sinflari 15.1- jadvalda keltirilgan. Organik birikmalarning molekulasi tarkibiga ikkita yoki undan ko'p bir xil yoki turli xil funksional gruppalar kirishi mumkin, masalan: C H 2OH
C H O H N H
2C H 2 - COOH j aminosirka kislota C H 2OH glitserin 15.1 - j a d v a 1 . Organik birikmalarning sinflari Funksional gruppa
G ru ppaning nomi
B irikm alar sinflari
M isol - O H
G idroksil S pirtlar C 2
etil spirt F enollar < 0 > - ° h fenol V О II О K arbonil A ldegidlar C H
2 - <
sirka
H aldegid
K etonlar 0 c h 3 - i - c H 3 aseton
- c ^ ° O H
K arboksil K arbon
kislotalar ^
0 сн3
- c C O H
sirka kislota - N O ,
N itrogruppa N itro b irik - m alar C H
3 N O ,
nitrom etan - N H ,
A m inogruppa Birlam chi am inlar 0 ' N H ; anilin ^ n h
2 A m inogruppa K islotalar ning am id- lari
^ n h
2 sirka kislota ning am idi - F, - C l , - B r , - J G alogenlar G alogenli hosilalar CH,C1 m etil xlorid 15.7- §. Organik reaksiyalaming turlari Anorganik reaksiyalar kabi organik reaksiyalar ham 3 asosiy turga bo‘linadi: 7. 0 ‘rin olish reaksiyalari,
C H 4+C12 - ^ C H 3C1+HC1 2. Ajralib chiqish reaksiyalari,
C H 3 + C H 2Br -> C H 2 = C H 2 + HBr 3. Biriktirib olish reaksiyalari,
ЗСН = CH Biriktirib olish reaksiyalariga polimerlanish reaksiyalari (l6.7-§) kiradi. Polikondensatlanish reaksiyalari (17.8-§) organik reak- siyalarning alohida turi hisoblanadi. Organik reaksiyalarni reaksiyaga kirishayotgan molekulalardagi kovalent bog'lanishlarning u z i l i s h m e x a n i z m i g a qarab ham sinflarga ajratish mumkin. Bunday ajratish bogianishni uzishning ikki usuliga asoslanadi. 1
Ajar 1
holda radikanar — juftlashmagan elektroni bor zarrachalar paydo bo'ladi. Bog'lanishning bunday uzilishi ra d ik a lyoki gomolitik uzilish deyiladi. H H H : С : H --> H : С + H H
metan metil
radikali vodorod
radikali (vodorod
atomi) Hosil bo'ladigan radikallar reaksion sistemadagi molekulalar bilan yoki bir-biri bilan o'zaro ta’sirlashadi: •CH
3+C12 -» C H 3CI + Cl •C H
3+ C H 3 -> C 2H 6 Qutbliligi kamroq bo'lgan bog'lanishlar (С—С, С —H , N — N ) yuqori temperaturada yorug'lik yoki radioaktiv nurlanish ta’sirida uziladigan reaksiyalar radikal mexanizm bo'yicha boradi. 2. Agar bog'lanish uzilganda umumiy elektronlar jufti bitta atomda qolsa, u holda ionlar — kation va anion hosil bo'ladi. Bunday mexanizm ionli yoki geterolitik mexanizm deyiladi. U organik kationlar yoki anionlar hosil bo'lishiga olib keladi: C H 3
-> C H 3 + : С Г ; C H 3Li -> Li+ + H 3C_ ;
metil metil
xlorid metil- litiy metil- xlorid
kation anion litiy
kation anion Organik ionlar keyingi o'zgarishlarga uchraydi. Bunda kationlar nukleofil («yadroni sevadigan») zarrachalar (H 2
Вг_ , J~ hamda boshqa kislotalarning anionlari va sh. o ‘.) bilan, organik anionlar esa — elektrofil («elektronlarni sevadigan») zarrachalar (H +, metallarning kationlari, galogenlar va b.) bilan reaksiyaga kirishadi, masalan: CH ^
+ : O H ' -> C H 3
H 3CT : + H +
4
elektrofil zarracha zarracha Ionli mexanizm, odatda, qutbli kovalent bog'lanish (uglerod — galogen, uglerod — kislorod va b.) uzilishida kuzatiladi. Anorganik kimyodagi ionlarga o'xshash organik ion zarrachalarning ham tegishli zaryadi bo'ladi. Lekin ular orasida keskin farq ham bor: anorganik birikmalarning ionlari suvdagi eritmada doimo bo‘ladi, organik ion zarrachalar esa faqat reaksiya vaqtida paydo bo'ladi. Shuning uchun ko'pchilik hollarda erkin organik ionlar haqida emas, balki juda qutblangan molekulalar haqida so'z yuritish to'g'riroq bo'ladi. 15- BOBGA DOIR TESTLAR VA ULARNING YECHIMLARI 15.1. Quyidagi birikmalarning qaysilarida oksidlanish darajasi nolga teng bo'lgan uglerod atomlari mavjud: 1) m oy kislota; 2) chum oli aldegid; 3) sw -l^ -dixloreten; 4) aseton; 5) simmetrik dixloreten; 6
A) 1, 2, 3, 6
6
6
Yechish: Organik birikmalar tarkibidagi uglerod atomida ok sid lan ish darajasi ten g b o 'lish i uchun bu elem en t teng miqdordagi elektrm anfiyligi uglerod atom inikidan katta va, aksincha, kichik bo'lgan elementlar atomlari bilan birikkan bo'lishi kerak (masalan, chumoli aldegidida bitta kislorod atomi nisbiy elektrmanfiyligi — 2
y P
C1\ _ / c i H® - c : bilan yoki 1,2-dixloretan — ~ H* f / H va simmetrik diftoreten) yoki uglerod atomi to'rtta uglerod atomi qurshovida bo'lishi kerak (masalan, н НС НС II С—С Н = С Н 2 benzol halqasidagi vinil radikali bilan Javob: E bo'ladi. 15.2. Metan bosim ostida, katalizator ishtirokida va havo kislorodi bilan oksidlanganda qaysi mahsulot hosil bo'ladi? 1) chumoli kislota; 2) uglerod (II) oksid; 3) asetilen; 4) metanal; 5) metanol; 6
7) sirka kislota; A) 1 B) 2 va 4 C) 5 D) 3; 6
Yechish: Nisbatan yumshoq sharoitda uglerodlami oksidlab juda ko'p miqdordagi kislorod tutgan organik moddalaming ko'p tonnali va keng qo'llanadigan mahsulotlari olinadi. Shunday birikmalar orasida metil spirti ayrim ahamiyatga ega. Javob : С bo'ladi. 15.3. Tuzilishi C H 2
2
5
3
3
2
C H , CH C H 2= С - С = С - C 2H5
Yechish. Boshlang'ich uglevodorod formulasida bitta to'rtlamchi uglerod atomiga to'rtta birlamchi uglerod atomlari birikkan: H 3
C (CH 3
2
3
bitta birlamchi uglerod atomida (H 3
3
2
ikkita shunday uglerod atomlarida bittadan xlor atomlari bo'ladi. Dixlorli hosilalar faqat ikkita bo'lishi mumkin. Javob'. В bo'ladi. 15.5. Hajmi 5,6 1 bo'lgan gaz moddalar C 2
3
6
4
6
gramm uglerod bo'ladi? A) 6
Yechish. Aralashma hajmi 0,25 molni tashkil etadi (5,6 1: 22,4 m o l/l= 0 ,2 5 m o l). A ralashm aning o'rtacha m olyar m assasi Mr = ^ - = 10,5 : 0,25 = 42 bo'ladi. Propen (C 3
molekular massa taalluqlidir. Birinchi moddaning nisbiy molekular massasi 30 bo'lsa, uchinchi moddaniki esa 54 ga teng. Shu ikki moddaning teng hajmidagi (yoki mol miqdoridagi) aralashmasi ning o'rtacha molekular massasi ham 42 ga teng bo'ladi. Nisbatlari 1
2 : 1
* «Parafmlar» termini «moyilligi kam» degan m a’noni bildiradi. Alkanlar gomologik qatorining birinchi a’zosi metan C H 4. Uglevodorod nomidagi -an qo'shimcha to'yingan uglevodorodlar nomiga xos qo'shimchadir. Metandan keyin etan C 2
C 3
4
10
u g lev o d o ro d n om i m olek u lad agi u glerod atom lari so n in i ko'rsatuvchi grekcha son nomiga -an qo'shimchasini qo'shib hosil qilinadi. Bular pentan C 5
6
7
C 8
9
10
22
5
12
6
34
7
36
3
2
2
3
3
2
2
2
2
2
3
geptan (normal geptan) Alkan molekulasidan vodorod atomi ajralganda uglevodorod radikatlari deyiladigan (qisqacha R harfi bilan belgilanadi) bir valentli zarrachalar hosil bo'ladi. Bir valentli radikallaming nomi tegishli uglevodorod nomidagi -an qo'shimchani -//qo'shim chaga almashtirib hosil qilinadi. Misollar keltiramiz: Metan CH 4
2
6
3
2
5
3
7
4
9
3
Butan C 4
10
5
12
6
I4
7
I6
8
18
9
20
0
22
6
13
7
15
8
17
9
19
10
Pentil (amil) C 5
Radikallarni faqat organik emas, balki anorganik birikmalar ham hosil qiladi. Masalan, agar nitrat kislotadan gidroksid gruppa OH ajratib olinsa, u holda bir valentli radikal — N 0 2
u nitrogruppa deyiladi va h.k. Uglevodorod molekulasidan vodorodning ikkita atomi olinganda ikki valentli radikallar hosil bo'ladi. Ulam ing nomi ham tegishli to'yingan uglevodorod nomidan -an qo'shimchani -iliden (agar vodorod atomlari bitta uglerod atomidan tortib olingan bo'lsa) yoki ilen (agar vodorod atomlari ikkita qo'shni uglerod atomidan tortib olingan bo'lsa) qo'shimchaga almashtirish yo'li bilan hosil Download 6.95 Mb. Do'stlaringiz bilan baham: |
ma'muriyatiga murojaat qiling