' G. P. Xomchenko, I. G. Xomchenko
birikmalar deyiladi. Uglerodning nihoyatda ko‘p birikmalari — tabiiy
Download 6.95 Mb. Pdf ko'rish
|
birikmalar deyiladi. Uglerodning nihoyatda ko‘p birikmalari — tabiiy va sintetik birikmalari organik birikmalar qatoriga kiritiladi va ulami organik kimyo o ‘rganadi. Uglerodning eng oddiy birikmalarini — uning oksidlari, karbonat kislota va uning tuzlari hamda ba’zi boshqa birikmalarini anorganik birikmalar qatoriga kiritish qabul qilingan. Ularni anorganik kimyo o ‘rganadi (II bobning II qismiga q.). Organik birikmalar tarkibida ugleroddan tashqari k o ‘pincha vodorod, kislorod, azot, ba’zan oltingugurt, fosfor, galogenlar va ayrim metallar (alohida-alohida yoki turli xil kombinatsiyalarda) bo'ladi. Organik kimyo — kim yoning katta va mustaqil bo'lim i b o ‘lib, uning m avzu bahsi uglerod birikmalarining kimyosidir: bu fan ularning tuzilishi, xossalari, olinish usullari, amalda foydalanish imkoniyatlarini o ‘rganadi. Anorganik va organik kimyo orasiga amalda qat’iy chegara qo'yib bo'lm aydi. Organik kimyo mustaqil fan sifatida X IX asrning boshlarida ajralib chiqdi. Bunda juda ko‘p sonli organik m oddalam ing, asosan o'sim liklardan va hayvon organizm laridan ajratib olin ad igan m oddalam ing kashf etilishi va tekshirilishi sabab bo'ldi. X IX asrning birinchi yarmida organik moddalar birinchi marta sintetik yo'l bilan olindi. Organik kimyo odam hayotida va amaliy faoliyatida katta rol o'ynaydi. Shu yerda organik moddalar ishlab chiqaradigan yoki organik xom ashyoni qayta ishlaydigan sanoatning eng m uhim ta r m o q la r in i t a ’k id lab o 'ta m iz : k a u c h u k , s m o la , r e z in a , plastmassa, tola ishlab chiqarish, neft-kim yo sanoati, oziq-ovqat, farmatsevtika, lok-bo'yoq sanoatlari va b. Sintetik yuqori molekular m od d alar — p o lim erlar ishlab ch iq a rish b izn in g a srim izd a nihoyatda katta ahamiyat kasb etdi. 15.2- §. Organik birikmalarning o ‘ziga xos xususiyatlari Organik birikmalardan farq qilib, organik m oddalam ing bir qator o'ziga xos xususiyatlari bor. A w a lo uglerod atom larining bir-biri bilan birikib, zanjir va halqalar hosil qilish xususiyatlarini aytib o ‘tish lozim, bu xususiyat anorganik birikmalarga unchalik xos emas. Bu organik birikmalarning turli-tumanlilik sabablaridan biridir. Organik molekulalarda atom lar orasida bog‘lanish kovalent b o ia d i. Shu sababli organik m oddalar, odatda, noelektrolitlar hisoblanadi. Agar io n li (a n o rg a n ik ) birik m alar suvda ion la rga o so n dissotsilanadigan va ular orasidagi reaksiyalar ancha tez boradigan b o ‘lsa, m o lek u la sid a od d iy (b irla m ch i) С — С va С — H b og'lan ish la r bor organik m oddalar bir-biri bilan ju d a qiyin reaksiyaga kirishadi yoki um um an reaksiyaga kirishmaydi. Organik birikmalar 400—600°C chegarasida qizdirilganda to'liq parchalanadi yoki ko'mirga aylanadi, kislorod ishtirokida esa yonadi. Bunga sabab uglerod atomlari orasidagi bog'lanishning puxtaligi unchalik katta emasligidir (355,6 kJ/m ol). O rganik birikm alarning o'zig a xos m uhim xususiyati ular orasida izomeriya hodisasining (15.3- §. ga q.) keng tarqalganligidir. Uglerod atom ining o'ziga xos xususiyatlari uning tuzilishi bilan tushuntiriladi: uning to'rtta valent elektroni bor. Uglerod atomlari boshqa atomlar bilan, shuningdek, bir-biri bilan um um iy elektron juftlar hosil qiladi. Bunda har qaysi uglerod atom ining tashqi pog'onasida sakkizta elektron (oktet) bo'ladi, ulardan to'rttasi bir vaqtning o'zida boshqa atomlarga ham taalluqli bo'ladi. Organik kimyoda odatda struktura formulalaridan foydalaniladi, chunki atomlar molekulada fazoviy joylashgan bo'ladi. Struktura formulalari — bu organik kim yoning tilidir. Struktura formulalarida kovalent bog'lanish chiziqcha bilan belgilanadi (3 .1 0 -§ . ga q.). Anorganik m oddalam ing struktura formulalaridagi kabi har qaysi chiziqcha molekulada atomlarni bir- biri bilan bog'laydigan um um iy elektron juftni bildiradi. Empirik va elektron formulalardan ham foydalaniladi. Bunday formulalar 3.8-§ da suv, ammiak va m etan molekulalari uchun tasvirlangan. Etilen bilan asetilenning ana shunday formulalarini yozam iz: Empirik formulalar: C 2
4
3.10-§. da ta’kidlab o'tilganidek, organik kimyoda oksidlanish darajasi tushunchasi o ‘rniga valentlik tushunchasi qo'llaniladi. Uglerod atom ining qo'zg'algan holatdagi valentligi doim o to'rtga teng; u to'rtta kovalent bog'lanish hosil qiladi. 15.3- §. Izomeriya Organik m oddalam ing xossalari faqat ularning tarkibigagina em as, balki m olekulada atomlarning o'zaro birikish tartibiga ham bog'liq. M asalan, etil spirt (vino spirti) bilan dim etil efirning tarkibi bitta em pirik form ula C 2
bilan ifodalanadi, lekin ularning xossalari turlicha: etil spirt — qaynash temperaturasi 78,3 °C bo'lgan suyuqlik, dim etil efir esa — 23,6 °C da suyuqlikka aylanadigan gaz. Tarkibi va molekular m assasi bir xil, lekin molekulalarining tuzilishi har xil, shu sababli xossalari ham turlicha bo‘lgan modda lar izomerlar deyiladi. Keltirilgan m isolda etil spirt bilan dim etil efir — izomerlar. Ularning struktura formulalari quyidagicha bo'ladi: H H H H I I I I H - C - C - O - H H - C - O - C - H
H H H H etil spirt dimetil efir Etil spirt m olekulasida vodorodning bitta atomi uglerod bilan kislorod orqali bog'langan (qutbli kovalent bog'lanish), shu sababli vodorodning bu atom i uglerod bilan bog'langan boshqa vodorod atomlariga nisbatan harakatchan bo'ladi. D im etil efir m olekulasida vodorodning ham m a atomlari uglerod atomlari bilan bir xilda bog'langan (kovalent bog'lanish). Bu m oddalam ing natriy metaliga turlicha ta ’siri ham m olekulalarning har xil tuzilganligi bilan izohlanadi. Etil spirt natriy bilan quyidagi tenglamaga ko'ra reaksiyaga kirishadi: 2C
D im etil efir natriy bilan reaksiyaga kirishmaydi. P en ta n CVH 1 2
u g le v o d o r o d in in g u ch ta izo m eri b o 'lish i mumkin: 1
bog'langan va zanjir o'rtasidagi har qaysi uglerod atom i faqat ikkita qo'shni С atomlari bilan birikkan; 2) ikkinchisida o'rtadagi uglerod atomi bir vaqtning o ‘zida uchta С atomlari bilan b o g' langan, natijada zanjir tarmoqlangan; 3) uchinchisida o'rtadagi uglerod atomi birdaniga to'rtta С atomlari bilan birikkan. Izom er- larning struktura formulalari: M olekulada uglerod atomlarining soni ortishi bilan izom erlar son i keskin ko'payadi. M asalan, butan C 4
1 0
1 3
H 2 8
da — 802 ta, C 2 0
H 4 2
da 366 319 ta izom er bo'lishi m um kin va h.k. Bu izom erning bir qism igina olingan. Lekin olinadigan izom erlarning tuzilishini oldindan aytish mumkin. Izom eriyaning yuqorida ko'rsatilgan barcha hollari struktura izom eriyasi qatoriga kiradi. U ndan tashqari fa zo v iy izom eriya ham bo'lishi mumkin, u m olekula alohida qismlarining fazoda turlicha joylashuvi natijasida vujudga keladi. Masalan, qo'shbog'li birikmalar molekulalarida shu bog'lanish orqali bog'langan uglerod atomlari bor joy yassi tuzilgan bo'ladi. Shu uglerod atom i bilan bog'langan m etil gruppalar shu tekislikning bir tom onida yoki ikkala tom onida bo'lishi mumkin: C H
3 - C H 2 - C H 2 - C H 2 - C H normal pentan C H . - C H - C H . - C H , C H
3 izopentan CH , C H , - C - C H tetrametilmetan C 5
1 2
6
1 4
7
1 6
1 0
H 2 2
da — H c=c H,C C H ,
H ,C H
( o ‘rinbosar yassi m o lekula ning bir tom onid a) fra ns-b uten-2 ( o ‘rinbosar yassi m o lekula ning ikkala to m onid a) Fazoviy izomeriya ham izomerlar xossalarining turlicha bo'lishiga olib keladi. 15.4- §. A. M . Butlerovning organik birikmalarning kimyoviy tuzilish nazariyasi
1. Molekulada atomlar bir-biri bilan valentliklariga muvofiq holda muayyan ketma-ketlikda birikkan. Atomlarning bog‘lanish tartibi kimyoviy tuzilish deyiladi. 2. Moddalaming xossalari uning molekulasining tarkibiga qanday atomlar va qancha miqdorda kirishigagina emas, balki ular bir-biri bilan qaysi tartibda birikkanligiga, ya’ni molekulaning kimyoviy tuzilishiga ham bog‘liq. 3. Molekulani hosil qilgan atomlar yoki atom gruppalari bir- biriga ta ’sir etadi, molekulaning reaksiyaga kirishish xususiyati ana shu ta ’sirga ham bog‘liq bo‘ladi.
tuzilishini o ‘rganish bizning davrimizda ham organik kimyoning asosiy vazifasi bo'lib qoladi. Buning uchun kimyoviy usullar bilan bir qatorda tekshirishning spektroskopiya, yadro magnit rezonansi, mass-spektrometriya, di pollaming elektr momentlarini aniqlash, rentgeno- va elektronografiya kabi fizik usullari ham keng qo'llaniladi. Izomerlarning mavjudligi (15.3-§ ga q.) organik birikmalar tuzilish nazariyasining asosiy qoidalaridan kelib chiqadi. Tuzilish nazariyasi asosida butanning ikkita izomeri borligini oldindan aytganligi (butendan boshlab qolgan uglevodorodlarda molekulalarda atomlarning birikish tartibi turlicha bo'lishi mumkin) A. M. But- lerovning katta yutug'i bo'ldi. 1867- yilda A. M. Butlerov o'zi oldindan aytgan izomemi sintez qildi, bu esa tuzilish nazariyasining to'g'riligining ajoyib isboti bo'ldi. Bu izomer izobutan edi, u nor mal butandan molekulasining tuzilishi bilan farq qiladi, lekin ikkalasining empirik formulasi bir xil C 4
H H H
I I I H - C - C - C - C - H I I I H H H л -butan
yoki qisqaroq holda: CH 3- C H 2- C H - C H 3 C H 3 - CH - C H 3 C H 3
larning turli-tumanlik sabablarini tushuntirib beradi. Bu to'rt valentli uglerod atomining zanjir va halqalar hosil qila olish, boshqa ele- mentlarning atomlari bilan birikish xususiyati borligi, shuningdek, izomeriya mavjudligi tufaylidir. * T o 'g 'r i uglerod zanjirli b irik m alarni norm al, tarm oqlangan zanjirlarini — izobirikmalar deyish qabul qilingan. Misolimizda: birinchi butan — normal tuzilishli (и-butan), ikkinchi butan — izotuzilishli (izobutan). H H H I I I H - C - C - C - H I I I H I H H - C - H H izobutan
Kimyoviy tuzilish nazariyasida m o l e k u l a d a g i a t o m l a r n i n g v a a t o m g r u p p a 1
t a ’ s i r i g a k a t t a e ’ t i b o r b e r i l a d i . Bu hoi istalgan mod daning (organik yoki anorganik) molekulasida bor. Buni quyidagi birikmalar misolida tushuntiramiz: N aO H , A l(O H )3, C 2
5
2
2
) 2
(sulfat kislota). Ularning ham m asining m olekulasida gidroksil gruppa (gidrokso yoki oksigruppa) OH bor. Shunga qaram ay, suvdagi eritm ada moddalaming xossalari birin-ketin o ‘zgarib boradi: NaOH — kuchli asos A l(O H ) 3
— amfoter gidroksid, C 2
neytral modda, nitrat va sulfat kislotalar H + ionlarini hosil qiladi. OH gruppa kimyoviy xususiyatining turlicha ekanligining sababi u bilan bog'langan atomlar hamda gruppalarning ta’siri tufaylidir. Markaziy atomning metallmaslik xususiyati ortishi bilan asos turidagi dissotsilanish susayadi va kislota turidagi dissotsilanish kuchayadi (N a, Al, C 2
2
3
2
2
turlichaligi xlor atomiga etil (CH 3
2
2
molekulalarining tarkibi, shuningdek, ularning kimyoviy, fazoviy va elektron tuzilishi bilan aniqlanadi, deb ta’kidlash lozim. A. M. Butlerovning kimyoviy tuzilish nazariyasi organik kimyo nazariy asosining eng muhim qismi hisoblanadi. Ahamiyati jihatdan uni D. I. Mendeleyevning elementlar davriy sistemasi bilan bir qatorda qo'yish mumkin. Davriy sistema singari bu nazariya ham juda ko'p amaliy materialni tartibga solishga, yangi moddalar mavjudligini oldindan aytishga, shuningdek, ulaming olinish yo‘l- larini ko'rsatishga imkon berdi. Bu esa organik sintezning misli ko'rilmagan darajada muvaffaqiyatini ta’minladi. Hozirgi vaqtda ham kim yoviy tu zilish nazariyasi organik kim yoga doir barcha tadqiqotlarda yo'l ko'rsatuvchi asos bo'lib xizmat qilmoqda. 15.5- §. Organik birikmalarning gomologik qatorlari Turli-tuman organik birikmalar orasidan moddalaming kimyo viy xossalari jihatidan o ‘xshash va bir-biridan C H 2
qiladigan gruppalarini ajratish mumkin. Kimyoviy xossalari jihatidan o‘xshash, tarkibi bir-biridan CH2 gruppaga farq qiladigan birikmalar gomologlar deyiladi. Nisbiy molekular massasi ortib borishi tartibida joylashtirilgan gomologlar gomologik qatorni hosil qiladi. CH2 gruppa gomologik farq deyiladi. Gomologik qatorga to'yingan uglevodorodlar (alkanlar) qatori misol b o ia oladi. Uning eng oddiy vakili — metan CH4. Metanning gom ologlari quyidagilar: etan C 2
3
5
6
2
16
2(i+2
bo'ladi, bunda n — uglerod atomlarining soni. Gomologik qatorlarni organik birikmalarning barcha sinflari uchun tuzish mumkin. Gomologik qator bitta a’zosining xossalarini bilgan holda shu qatordagi boshqa a’zolaming xossalari haqida xulosa chiqarish mumkin. Bu organik kimyoni o'rganishda gomologiya Download 6.95 Mb. Do'stlaringiz bilan baham: |
ma'muriyatiga murojaat qiling