' G. P. Xomchenko, I. G. Xomchenko
reaksiyasiga kiritish yo‘li bilan hosil qilamiz
Download 6.95 Mb. Pdf ko'rish
|
reaksiyasiga kiritish yo‘li bilan hosil qilamiz: C 2H5OH + C H 3COOH C 2H 5OCOCH3 + H20 3-masala. 26 g triglitseridni sovunlash uchun natriy gidrok- sidning 20% li eritmasidan (zichligi 1,22 g/m l) 49,2 ml kerak bo'ldi. Reaksiya uchun olingan murakkab efirning formulasini aniqlang. Yechish. Triglitseridning formulasini quyidagicha yozamiz: CH 2 - О - CO - R I • C H - O - C O - R C H 2 - О - CO - R bunda R — tarkibi C H 2n + , bo'lgan uglevodorod radikali (masalan: CH3, C 2
3
7
ko'rsatish mumkin: CH 2 - О - CO - R C H 2 - OH
CH - О - CO - R + 3NaOH -> CH - OH + 3RCOONa CH 2 -
О - CO - R C H 2 - OH
Faraz qilaylik, x — radikal R ning g/m ol hisobidagi molyar massasi bo'lsin. U holda triglitseridning molyar massasi (173 + 3jc) g/m ol bo'ladi. NaOH ning molyar massasi — 40 g/m ol. Reaksiya uchun N aO H eritm asid an 4 9 ,2 -1 ,2 2 g = 6 0 ,0 o lin g a n ed i, unda 60,0-20 —ГГТ— g = 12 g NaO H bo'ladi. 100
Reaksiya tenglamasiga ko'ra 1 • (173 + 3x) g = (173 + 3x) g triglitseridni sovunlash uchun 3 • 40 g = 120 g NaOH kerak bo'ladi: (173 + 3 x)g glitserid — 120 g NaOH 26 g glitserid — 12 g NaOH Proportsiya tuzamiz: (173 + 3x) : 120 = 26 : 12, bundan 12 • (173 + 3x) = 26 • 120 va x = 2 9 . Radikal R n in g form ulasi С яН 2я+1, С atom larining molyar massasi 12 g /m o l, H — 1 g /m o l. Bundan quyidagicha yozish m um kin 12 ■ n + (2 n - + - 1 ) 1 = 29; n = 2, y a ’ni uglevodorod radikalining formulasi C 2
CH 2 -
О - CO - C 2H5 CH -
О - CO - C 2H5 I
CH 2 -
О - CO - C 2H5 17-BOBGA DOIR TESTLAR VA ULARNING YECHIMLARI 17.1. Massasi 276,8 g bo'lgan spirt bilan natriy orasidagi reaksiya natijasida 1 0 0 1
vodorod ajralib chiqqan bo'lsa, hosil bo'lgan alkogolyat tarkibidagi natriyning massa ulushini hisoblang va spirtning formulasini toping. А) 0,41; propandiol В) 0,43; etilenglikol С) 0,47; butandiol D) 0,49; etilenglikol E) 0,5; etilenglikol Yechish: Um um iy ko‘rinishda reaksiya tenglamasini yozamiz: С H 2
)2
2
)2
2
« (H 2) = 100 1: 22,4 1/m ol = 4 ,46 m ol, m = 8,92 g. N atriyning massasi 2«(N a) • 23 = 2 • 4,46 • 23 = 205 g. Spirtning mol miqdori vodorodning mol miqdoriga teng ekanligi reaksiya tenglamasidan m a’lum. Spirtning molekular massasini topamiz: Х 4 /
m (spirt) 2 7 6 ,8g , M (spirt) = — - — = ------- — = 62 g/m ol n (spirt) 4 ,4 6 m o l Uning formulasidagi n ning qiymatini hisoblaymiz: С H
2„(OH)2 = 62 12л + 2я + 34 = 62 dan n = ^ -^ - = 2 bo'ladi. 14
— etilenglikol ekan. I I "
Alkogolatning molyar massasini topamiz: M (alkogolat) - M(spirt) + m(Na) — m (H2) = 62 + 46 — 2 = = 160 g /m o l m(alkogolat) = 4,46 • 106 = 473 g. Natriyning massa ulushi: ... .
m (n a t riy ) 205
o (N a ) = — -------— = — = 0,43 bo ladi. n (a lk o g o la t) 473
Javob: В bo'ladi. 17.2. D egid rotsik llash m ahsuloti л -m e tilto lu o l b o'lsa, boshlang'ich modda tarkibini toping. 1) l,6-dibrom -3-m etilgeptan; 2) l,5-d ib ro m -3 ,5-d im etil- geksan; 3) l,6-dibrom -2,5-dim etilgeksan; 4) 3 -m e til-l,6 - dibromgeptan. A) 1,3 B) 1,4 C) 1,2 D ) 2,3 E) 2,4 Yechish. Testda olish talab etiladigan л-m etiltoluol tarkibidagi metil radikallari oralig'ida ikkita uglerod atomi bo'lishi kerak. Bundan tashqari, ikkita brom atomi orasida birikkan uglerod atomlari orasida 4 ta uglerod atomlari bo'lishi kerak. Bunday vaziyat 1,3 va 4-moddalarda mavjud. л-metiltoluolning shu birikmalardan hosil bo'lish reaksiya tenglamasini quyida keltiramiz: CH, I -j-7n 1) CH2- CH 2
2
2
2 Br
Br CH 3
CH 3
2
2
2
2 Br Br CH 3
2
2
2
2
2
2 I I Br
Br bu modda halqasida 7 ta uglerod atomi bo'lishi kerakli mahsulotni olishga olib kelmaydi. Javob: A bo'ladi. 17.3.
Qaysi sikloalkanning yoki uning gomologining bir hajm bug'ining yonishi uchun 45 hajm havo talab etiladi? A) siklopropan B) metilsiklopropan C) siklobutan D ) siklopentan E) metilsiklopentan. Yechish: Sikloalkanlarning yonish reaksiya tenglamasini tuzamiz: C H , + 1 , 5 / i O
,= я С 0 ,+ лН,0 n In ’ 2 2 2
45 hajm - 0,2 = 9 hajm bo'ladi. Unda shartga binoan 1,5« = 9 bo'lsa, n = 9 : 1,5 = 6
Unda C 6
I2
2
Reaksiya uchun olingan modda metilsiklopentan bo'ladi. Javob: E bo'ladi. 17.4. M oy kislotaning natriyli tuzini kaliy ishqor kristallari bilan qizdirilganda quyidagilaming qaysi biri hosil boiadi? 1) propan kislotaning natriyli hosilasi; 2) propen; 3) propin; 4) propan; 5) propen; 6
B) 2, 4 C) 5 D ) 4 E) 6
Yechish: Karbon kislotalarning ishqoriy metall tuzini kristall holidagi ortiqcha miqdorda olingan ishqor bilan qizdirilganda soda (kislotaning karboksil gruppasi hisobiga) hosil bo'ladi va alkan molekulasi hosil bo'ladi: CH3- C H - C H - C O O N a + NaOH -> C H 3- C H 2- C H 3+N a2C 0 3
1 0 0
% ni tashkil etsa, x g eritma 1 0 0
% bo'ladi. 9 4 1 0 0 % 9 4 0 0 ~ t . . . x = -----------= ------ = 235 g. Qo shiladigan suv massasi 235 — 4 0 %
4 0 — 100 = 135 g b o iad i. 2) Krest qoidasidan foydalanamiz: 40 massa birlik 100 g bo'lsa, 54 massa birlik x g bo'ladi. Bunda x qo'shiladigan suv massasiga teng bo'ladi: 5 4 1 0 0 , tl
------- = 135 g bo ladi. 40
(o=— w(sPirt) 100%— dan foydalanamiz. /«(spirt) - 100% /«(spirt eritmasi) + .x: Unda со — tayyorlanadigan eritmaning massa ulushi (40%), x ~ qo'shiladigan suv massasi. Bu formulada со = 40% va m (spirt) = 94 ga teng. Bu formulaga tegishli qiymatlarni qo'yib yechamiz 4 0 = 94 100
dan 4000 + 40x = 9400, x = 135g bo‘ladi. 1 0 0 + JC Javob: В bo‘ladi. 1 8 - B O B . AZOTLI ORGANIK BIRIKMALAR 18.1- §. N itrobirikm alar Molekulasida uglerod atomida nitrogruppa — N O z bo‘lgan organik moddalar n itr o b ir ik m a la r deyiladi. Ularni uglerodlarning vodorod atomi o ‘rnini nitrogruppa olgan hosi lalari sifatida qarash mumkin. Nitrogruppalaming soniga qarab mono-, di-, va polinitrobirikmalar bo'ladi. Nitrobirikmalaming nomi boshlang'ich uglevodorodlar nomiga nitro — old qo'chim chani qo'shish yo'li bilan hosil qilinadi. Masalan: C H 3N O ,
C H 3- C H 2- C H 2- C H - C H 3 C 6H - N 0 2 nitrometan | nitrobenzol n o 2
Bu birikmalarning umumiy formulasi R — N 0 2. Organik moddaga nitrogruppani kiritish nitrolash deyiladi. Uni turli usullar bilan amalga oshirish mumkin. Aromatik birikmalarga konsentrlangan nitrat va sulfat kislotalarning aralashmasini (birinchisi — nitrolovchi agent, ikkinchisi — suvni tortib oluvchi modda) ta ’sir ettirish yo'li bilan ularni oson nitrolash mumkin: CH, О
toluol trinitrotoluol (trotil)
Trinitrotoluol portlovchi modda sifatida yaxshi m a’lum. U faqat detonatsiyadan portlaydi. Tutaydigan alanga berib, portlamasdan yonadi. To'yingan uglevodorodlarni nitrolash uchun uglevodorodlarga qizdirib turib va yuqori bosimda suyultirilgan nitrat kislota ta’sir ettiriladi (М . I. Konovalov reaksiyasi): C 6H H + H N 0 3 —> C6H I3N 0 2 + H20 geksan nitrogeksan Nitrobirikmalar ko'pincha alkilgalogenidlarni kumush nitrit bilan o'zaro ta’sir ettirib olinadi: C j f y + A gN 0 2 -> C3H7N 0 2 + AgJ
18.2- §. Aminlar Ammiakning bitta, ikkita yoki uchala vodorod atomi organik radikallarga almashingan hosilalari aminlar deyiladi. Radikallar soniga qarab, aminlar birlamchi (bitta radikalli), ikkilamchi (ikkita radikalli) va uchlamchi (uchta radikalli) bo'ladi. Aminlarning umumiy formulalari. R - N - H R, - N - R, R, - N - R, H H
3 birlamchi am in ikkilamchi am in uchlam chi am in Aminlarning nomi odatda ularning molekulasi tarkibiga kirgan radikallarning nomiga — amin qo'shimchasini qo'shib hosil qilinadi. Masalan: C H
3N H 2 C H
3- N H - C H 3 c h 3- c h 2- n - c h 2- c h 2- c h 3 m etilam in dim etilam in | C H 3 m etile tilpropilam in Diaminlar — bular molekulasida ikkita aminogruppa - N H 2
H 2N — C H 2
2) 6
Aminlar ammiakning hosilalari bo‘lgani sababli ularda ammiak ning kimyoviy xossalari takrorlanadi. Quyi aminlar (metilamin, dimetilamin, trimetilamin) odatdagi sharoitda — ammiak hidi keladigan gazlar, aminlar qatorning o ‘rta a’zolari - salgina hidi bor suyuqliklar, yuqori a ’zolari — hidsiz, qattiq moddalar. Ammiak kabi aminlar ham suvda eriganda asoslar hosil qiladi: CH 3
2
3
metilammoniy gidroksid (CH3)2NH + H20 -> [(CH 3
2
dimetilammoniy gidroksid
3
3
trimetilammoniy gidroksid
3
2
3
3
metilammoniy xlorid
3
2
2
dimetilammoniy xlorid
(CH3)3N + HCI -> [(CH 3
3
trimetilammoniy xlorid
3
2
2
3
2
Aminlarning xossalari bilan ammiakning xossalari o ‘xshashligi ularning elektron tuzilishi bilan izohlanadi. M a’lumki, ammiakning va aminlarning molekulalarida bo'linmagan erkin elektronlar jufti bor azot bo'ladi: н н н R Н Н R R Suvda eritilganda azot bilan suvning protoni orasida donor-akseptorli mexanizm bo'yicha kovalent bog'lanish vujudga keladi, masalan: Aminlarning tuzlariga ishqorlar ta’sir ettirilganda aminlar ajralib chiqadi: [CH 3
3
2
Aminlar havoda yonadi: A r o m a t i k a m i n l a r n i n g en g o d d iy v a k ili a n ilin C 6
5
2
o'rnini aminogruppa olgan hosilasi yoki ammiakning bitta vodorod atomi fenil radikaliga almashingan hosilasi sifatida qarash mumkin. Anilinning struktura formulasi quyidagicha: Anilin — o'ziga xos salgina hidi bor, rangsiz, moysimon suyuqlik. U suvdan og'irroq va suvda kam eriydi, lekin spirtda, efirda va benzolda yaxshi eriydi. Zaharli. Anilinning xossalariga benzol yadrosi ta’sir ko'rsatadi. Benzol yadrosining тт-elektronlari azotning bo'linmagan elektronlar jufti bilan o'zaro ta’sirlashib, uni o'z doirasiga tortadi. Buning natijasida azotda elektronlar zichligi kamayadi, proton kuchsizroq bog'lanadi va erkin gidroksil ionlar kam hosil bo'ladi. Shuning uchun anilin juda kuchsiz asos xossalarini nam oyon qiladi (bu xossalar to'yingan qator aminlaridagiga va ammiakdagiga qaraganda kuchsiz H H H H + H : С : N : + HO H -> H
O H “
3
2
2
2
18.3- §. Anilin bo'ladi). Masalan, anilin eritmasi lakmusni ko‘k rangga kiritmaydi, lekin kuchli kislotalar bilan o'zaro ta ’sir ettirilganda anilin (to'yingan qator aminlari singari) tuzlar hosil qiladi: C 6H5N H 2 + HCI -> [C6H5N H 3]C1 yoki C6H 5N H 2 • HCI fenilammoniy anilin xlorid xlorid
C H -N H , • HCI + NaOH -* C H .N H , + NaCl + Қ О b D
6 ^ 2 2
atomlari harakatchanligining benzoldagiga nisbatan kuchayishida ko'rinadi. Masalan, anilin odatdagi sharoitda — katalizatorsiz va qizdirmasdan turib bromli suv bilan oson reaksiyaga kirishadi: C 6H5N H 2 + 3Br2 -> C6H5Br3N H 2 + 3HBr Xuddi shu sababli anilin oson oksidlanadi. Havoda anilin oksidlanishi tufayli tez qo'ng'ir rangga kiradi. Boshqa oksidlovchilar bilan ham oson reaksiyaga kirishib, turli xil rangli moddalar hosil qiladi. Masalan, anilin xlorli ohak bilan reaksiyaga kirishganda o'ziga xos binafsha rang paydo bo'ladi. Bu anilinga eng seziluvchan sifat reaksiyalardan biridir. Bu a n ilin g a eng sezilu v ch a n sifat reaksiyalardan biridir. Anilin xromli aralashma (konsentrlangan sulfat kislota bilan kaliy dixromat K,Cr 2
7
Olinishi. Download 6.95 Mb. Do'stlaringiz bilan baham: |
ma'muriyatiga murojaat qiling