' G. P. Xomchenko, I. G. Xomchenko


§) asosida olinadi.  Etilenni bevosita oksidlab sirka aldegidga aylantirish


Download 6.95 Mb.
Pdf ko'rish
bet52/81
Sana30.09.2017
Hajmi6.95 Mb.
#16826
1   ...   48   49   50   51   52   53   54   55   ...   81
§) asosida olinadi.  Etilenni bevosita oksidlab sirka aldegidga aylantirish 

usuli  ham  ishlab  chiqilgan:  reaksiya  katalizator  —  PdCl

2

  bilan 



Cu

2

Cl

2

  aralashmasi  ishtirokida,  1  MPa  bosim  va  100°C  tempe­

raturada boradi:


н

Sirka aldegid asosan sirka  kislota olishda,  shuningdek ba’zi  organik 

sintezlarda ishlatiladi.

Molekulasida 7 tadan  16 tagacha uglerod atomlari bo‘lgan yuqo­

ri  aldegidlar  xushbo‘y  bo'lganligi  sababli  atir-upa  sanoatida  keng 

ko‘lamda ishlatiladi.

Polikondensatlanish  —  bu  quyi  molekular  moddalardan yuqori 

molekular birikmalar hosil bo‘Iish jarayoni bo'lib,  unda qo‘shimcha 

modda  (suv,  ammiak,  vodorod  xlorid  va  b.)  ajralib  chiqadi.

M a’lumki,  polikondensatlanishdan  farq qilib,  polimerlanishda 

qo'shim cha  moddalar  ajralib  chiqmaydi.  Polikondensatlanish 

mahsulotlari  ham  (qo'shimcha  moddalardan  tashqari)  polimer­

lanish  mahsulotlari  kabi  polimerlar  deyiladi.

Polikondensatlanish  reaksiyalarida  zanjir  asta-sekin  o'sib 

boradi:  dastlab  boshlang'ich  monomerlar bir-biri  bilan  reaksiyaga 

kirishadi,  so'ngra  hosil  bo'lgan  birikma  o'sha  monomerlaming 

molekulalari bilan navbatma-navbat reaksiyasiga kirishadi va natijada 

polimer  birikma  hosil  bo'ladi.  Polikondensatlanish  reaksiyasiga 

plastmassalar  tayyorlash  uchun  ishlatiladigan  fenolformaldegid 

smolalaming hosil bo'lishi  misol bo'la oladi.  Reaksiya katalizatorlar 

ishtirokida  (kislota  yoki  ishqor)  qizdirish  bilan  boradi.

Fenol  molekulasida  vodorod  atomlari  harakatchan  (ayniqsa, 

2,4  va 

6

-holatlardagi),  aldegidning  karbonil  gruppasi  > C = 0   esa 



biriktirib  olish  reaksiyalariga  kirishuvchan  bo'lgani  uchun  dastlab 

fenol  bilan  formaldegid  o'zaro  ta’sirlashadi:

Hosil  bo'lgan  birikma keyin fenol bilan  reaksiyaga kirishadi va 

suv  molekulasini  ajratib  chiqaradi:

17.8- §.  Polikondensatlanish  reaksiyalari

O H

OH

Yangi birikma  formaldegid bilan  reaksiyaga  kirishadi:

Bu  birikma  fenol  bilan,  so'ngra  yana  formaldegid  bilan  kon- 

densatlanadi va h.

Fenolning formaldegid bilan  katalizatorlar ishtirokida polikon- 

densatlanishi  natijasida  fenolformaldegid  smolalar  hosil  bo'ladi, 

ulardan  plastmassalar  —  fenoplastlar  (bakelitlar)  olinadi.  Feno- 

plastlar — sanoatning ko'pchilik tarmoqlarida rangli va qora metallar 

o ‘rnida  ishlatiladigan  juda  muhim  materiallardir.  Ulardan  ko‘p 

miqdorda keng  iste'mol  buyumlari,  elektr izolatsiya  materiallari  va 

qurilish  detallari  tayyorlanadi.

17.9-  §.  Ketonlar

Molekulalarida  ikkita  uglevodorod  radikali  bilan  bog‘langan 

karbonil  gruppa  >C =  О  bo‘lgan  organik  birikmalar  ketonlar 

deyiladi.

Ularni uglevodorodlarning ikkilamchi uglerod atomidagi ikkita vodorod 

atomi  o‘rnini  kislorod  atom i  olgan  hosilalari  sifatida  qarash  mumkin. 

Masalan:

CH3— CH -  C H

CH.  -  


с

propan 


CH

3

dimetilketon



II

K eto n larnin g  um um iy  form ulasi  R—C —R',  R  va  R 'radikallar 

turli  xil  va  bir  xil  bo'lishi  mumkin.

Ketonlarning nomi ulaming molekulasiga kirgan radikallaming nomiga 



keton  so'zini  qo'shib,  yoki  tegishli  uglevodorodlar  nomiga  -on  suffiksini 

qo'shib hosil qilinadi.  Masalan:

C H

3—CO—C H 3—  dimetilketon,  yoki propanol,  yoki  aseton.



C H

3—CO—CH 2—C H 2—C H 3 — metilpropilketon yoki pentanon-2.

Ketonlarning xossalari ularning birinchi gomologi — aseton misolida 

ko'rib chiqiladi.

Aseton. 

Aseton  (demetilketon,  propanol)  —  o'ziga  xos  hidli, 

rangsiz,  yonuvchan  suyuqlik.  Qayn.  t.  56,2  °C.  Suvda,  spirtda  va


efirda  yaxshi  eriydi.  Eng  ko'p  foydalaniladigan  organik  etiruvchi 

yog‘lar,  smolalar va  ko'pchilik  boshqa  organik  moddalarni  yaxshi 

eritadi.

Barcha  ketonlar  kabi  aseton  ham  «kumush  k zgu» 

reaksiyasini bermaydi, polimerlanmaydi.  Shu bilan u aldegidlardan 

farq qiladi.

Formaldegid  vodorodni  biriktirgan  sharoitda  aseton  ham 

vodorodni biriktirib  oladi:

Bu  holda  ham  vodorod  karbonil  gruppaning  qo'shbog'i  uzilishi 

tufayli  birikadi.  Aseton  natriy gidrosulfitni va sianid kislotani  ham 

biriktirib  oladi.

Aseton  erituvchi  sifatida  sanoatning  ko'pchilik  tarmoqlarida 

(sun’iy  ipak,  tutunsiz  o'q-dori,  kinoplyonka,  loklar,  dori- 

darmonlar va b. ishlab chiqarishda) ishlatiladi.  U  ko'pchilik organik 

birikmalarni sintez qilishda boshlang'ich modda sifatida ishlatildi.

Aseton  k o‘p  m iqdorlarda  turli  usullar  bilan:  yog'ochni  quruq 

haydashda,  kalsiy  asetatni  parchalash  yo'li  bilan,  «kumol»  usuli  bilan 

(17.4-§),  izopropil spirtni  oksidlash,  asetilenni  suv bug'i bilan gidratlash 

orqali olinadi. Asetilenni gidratlashda reaksiya 400 — 460 °C da tarkibida 

tem ir va  marganes oksidlari bo'lgan katalizator ustida sodir bo'ladi:

Yuqorida aytib o'tilgan usullardan oxirgi ikkitasi eng tejamli va afzal usullar 

hisoblanadi.



Molekulasida  funksional  karboksil  gruppa  (karboksil)  с

H

bo'lgan  organik  birikmalar 

k a r b o n   k is lo ta la r

  deyiladi.

Карбоксил  degan  nom 

karbonil

 va 

gidroksil

 so'zlaridan  kelib 

chiqqan.

Agar molekulada bitta karboksil gruppa bo'lsa,  kislota bir asosli, 

ikkita bo'lsa  — ikki asosli va hokazo bo'ladi.

To'yingan  bir  asosli  karbon  kislotalar  gomologik  qatorining 

vakillariga misollar va  ularning  trivial  nomlarini  keltiramiz:

О

OH



C H ,  =   C -   C H ,  +  H , 

C H ,  -   C -   CH

qizdirish 

|

H



2CH  =  CH  + 3 H ,0   ->  C H ,  - C O - C H ,   +  2H,  +  CO

17.10-  §.  Karbon  kislotalar



Н — СООН  -   chumoli  kislota

СН

3

 — СООН  —  sirka  kislota



СН

3

 — СН

2

 — СООН  —  propion  kislota

СН

3

 -  СН

2

 -  СН

2

  -   СООН  -   moy  kislota



СН

3

 — СН

2

 — СН

2

 — СН

2

  —  СООН  —  valerian  kislota

СН

3

 — (СН

2)4

  —  СООН  —  kapron  kislota

СН

3

 — (СН

2)5

  —  СООН  —  enant  kislota

СН

3

 — (СН

2)14

  —  СООН  —  palmitin  kislota

СН

3

 — (СН

2)|6

  —  СООН  —  stearin  kislota

Keltirilgan  misollardan  ko'rinib  turibdiki,  karbon  kislotalami 

uglevodorodlarning  vodorod  atomlari  o ‘rnini  karboksil  gruppalar 

olgan  hosilalari  sifatida  qarash  mumkin.  Gomologik  qatorning 

umumiy  formulasi  СлН2л+1СООН  yoki  R —COOH  (birinchi 

gomologda R o ‘rnida vodorod atomi bo'ladi).

0

‘rinbosar  nomenklaturaga  kislotalarning  nomi  tegishli 



uglevodorod  nomiga  kislota  so‘zini  qo'shish  bilan  hosil  qilinadi. 

Masalan:

HCOO H  -   metan  kislota 

C H 3COOH  — etan  kislota 

C H


3C H 2COOH  — propan kislota 



1



C H

3 -  CH  — CH  -  C H 2 — COOH -  4-metil-3-etilpentan kislota 

C H

3  C2H5


Kislotalarning  izomeriyasi  radikalning  tuzilishiga  bog'liq. 

Izomerlar  moy  kislota  C

3

H7COOH  dan  boshlab  paydo  boladi:



1



CH

3 -  CH2 -  CH2 -  COOH 

C H

3 -  CH -  COOH



m oy  yoki  bu tan   kislota 

I

C H



3

izom oy  yoki  2 -m etilp ro p a n   kislota



Karbon kislotalarning xossalari. 

Karbon kislotalarning 

ko'pchilik  xossalari  ulaming  molekulasida  karboksil 

gruppalar  borligi  tufaylidir.  Karbon  kislotalarning  elek­

tron  tuzilishini  ushbu  sxema bilan  ko'rsatish  mumkin.

Uglevod bilan qo'shbog' orqali bog'langan kislorod 

atomi  elektronlarni  o'z  tomoniga  tortadi.  Uglerod

/ О "  


R  :  С  '

:  О  :  H

qisman  musbat  zaryadli  bo‘lib  qoladi  va  —  OH 

gruppadagi ikkinchi kislorod atomining elektronlarini 

5

+  ^  



o'ziga tortadi,  bu esa О — H  bog'lanishning elektron 

C



buluti  kislorod  tomoniga  siljishiga  sabab  bo'ladi. 



4

 

-H 

Karboksil  gruppada  atomlarning  bir-biriga  ta’sirini 

sxema  bilan  tasvirlash  mumkin.

Karboksil  gruppada  atomlar  bir-biriga  ta’sir  etishi  natijasida 

С =   О  bog'lanish  karbonil  gruppadagiga  qaraganda  puxtaroq, 

О — H  bog'lanish  esa  spirtlardagidan  bo'shroq  bo'ladi.

Karbon  kislotalarning  qaynash  temperaturasi  yuqori  bo'ladi. 

bu  molekulalar  orasida  vodorod  bog'lanishlar  hosil  bo'lishi  bilan 

bog'liq,  masalan:

...  О = С -  ОН  ...  О =  С -  ОН  ...  О =  С -   ОН



R

Suvdagi eritmalarda karbon kislotalar mineral  kislotalar singari 

ionlarga dissotsilanadi va gidroksoniy ionini hosil qiladi:

RCOOH  +  H 20  =   H

30 +  +  R C O O ”

Karbon  kislotalarning  hammasi  —  kuchsiz  elektrolitlar 

(HCOOH  — o'rtacha kuchli).  Karbon kislotali  mineral  kislotalar­

ning  barcha xossalarini  (

6

.

2

-§  ga  q.)  namoyon  qiladi.

Karbon kislotalarda gidroksil gruppa ta’sirida karboksil gruppaga 

qo'shni  bo'lgan  uglerod  atomidagi  vodorod  atomlarining  harakat- 

chanligi  ortadi.  Shu  sababli ularning o'rnini  xlor yoki brom  atom­

lari  oson  egallashi  mumkin:

C H


3COOH  +  Cl2  ->  C H 2ClCOOH +  HCI

2

-xloretan 



(xlorsirka)  kislota

С Н

3

С Қ С О О Н  

+  Br

2  ->  C H 3CHBrCOOH  +HBr



2

- b ro m p r o p a n

kislota

Ravshanki,  tarkibida  xlor  yoki  brom  bor  radikallar  karboksil 

gruppaning kislotaliligiga ta’sir etishi kerak.  Haqiqatan ham, xlorsirka 

kislotaning  dissotsilanish  darajasi  sirka  kislotanikidan  taxminan 

10 


marta  katta,  trixlorsirka  kislota esa  kuchi jihatdan  xlorid yoki  sulfat 

kislotaga  yaqin  turadi.  Bu  holda  gidroksil  gruppadagi  vodorodning 

bog'lanishi  susayishini  ushbu  sxema  bilan  tasvirlash  mumkin:

Karbon  kislotalarning o ‘

ziga xos xususiyati ularning spirtlar 

bilan reaktsiyaga kirishib,  murakkab efirlar  (17.13-§ga q.)  hosil 

qilishidir.

Quyidagi  kislotalar:  palmitin  C n H 31C O O H   va  stearin 

C |7H 35C O O H   kislotalar —   qattiq  moddalar,  shuningdek suyuq 

to'yinmagan olein kislota C 17H 33C O O H  m u h i m  ahamiyatga ega. 

B u  bir asosli  kislotalarning qoldiqlari  yog*  va  moylar (17.14-§ 

ga q.) tarkibiga kiradi.

Karbon kislotalar olishning u m u m i y  usuli birlamchi spirtlar 

va aldegidlarni oksidlashdan iborat.

Kislotalarning xossalari chumoli va sirka kislotalar misolida 

ancha batafsil ko‘

rib chiqilgan.



17.11-  §.  Chumoli  kislota

Chumoli  kislota  H C O O H   —   o ‘

tkir hidli,  rangsiz suyuqlik, 

101 °C da qaynaydi. Suvda istalgan miqdorda eriydi. Terini kuydiradi. 

U   chumoli  bezlaridan  ajralib  chuqadigan  suyuqlik tarkibida, 

shuningdek ba’

zi o ‘

simliklarda (masalan, qichitqi o ‘



t barglarida) 

bo'ladi.


Kimyoviy  xossalari. 

Kimyoviy xossalari jihatidan  chumoli 

kislota barcha karbon kislotalar orasida eng reaksiyaga kirishuvchisi 

hisoblanadi.  B u n g a   sabab  shuki,  uning  karboksil  gruppasi 

uglevodorod radikali bilan emas, balki vodorod bilan bog'langan. 

Molekulasida  aldegid gruppa borligi tufayli  chumoli  kislotada 

aldegidlaming xossalari mavjud:

karboksil 

ald egid

gruppa 

gruppa

ya’


ni qaytarish  xossalarini  n a m o y o n   qiladi  („kumush  ko'zgu" 

reaksiyasini beradi):



Н С О О Н   +  A g 20   - >   A g i   +   С 0

2

  +   Н 20  

U  qizdirilganda uglerod (II) oksid bilan suvga ajraladi:

H C O O H   - >   C O   +   H 20

Olinishi. 

Ilgari chumolilarni suvga b o ‘

ktirib, so'ngra eritmani 

haydash yo‘

li bilan chumoli kislota olinar edi. Hozirgi vaqtda u 

uglerod (II) oksid bilan natriy gidroksiddan olinadi:

О

II

C O   +   N a O H   —»  H   -   С   -   O N a



Hosil bo'lgan tuzdan chumoli  kislota siqib chiqariladi,  so'ngra 

haydab olinadi:



H C O O N a   +   H

2

S 0

4

  - >   H C O O H   +   N a H S O ,

C h u moli  kislota  oson  oksidlangani  sababli  uni  kislotalar 

olishning u m u m i y  usullari bilan olib bo'lmaydi.

Ishlatilishi. 

Chumoli kislota kimyo sanoatida organik moddalar 

sintez qilishda qaytaruvchi sifatida, shuningdek oksalat kislota olish 

uchun: oziq-ovqat sanoatiga —  dezinfeksiyalovchi va konservalovchi 

vosita sifatida; to'qimachilik sanoatida —  gazlamalami bo'yashda, 

tibbiyotda —  revmatizm (bod) kasalligida teriga surtib ishqalash 

uchun keng ko'lamda ishlatiladi.

17.12- §.  Sirka  kislota

Sirka kislota odatdagi temperaturada —  o'ziga xos o'tkir hidli 

rangsiz  suyuqlik.  U   +16,6° Cdan  past  temperaturada  mu z g a  

o'xshash kristallar holida qotadi,  shu  sababli  m u z  sirka  kislota 

deyiladi. Sirka kislota suvda istalgan miqdorda eriydi, uning suvdagi 

3 —  9 %  li eritmasi sirka deyiladi va ovqatga qo'shish uchun ishlatiladi. 

70 —  8 0 %  li sirka kislota sirka  essensiyasi deyiladi.

Kimyoviy xossalari. 

Kimyoviy xossalari jihatidan sirka kislota 

mineral  kislotalarga  o'xshaydi.  U   suvdagi  eritmada  ionlarga 

dissotsilanadi:



C H

3

C O O H   <=*  C H j C O O -   +   H +

Kislota qoldig'i C H 3C O O ~  asetat-ion deyiladi.  Sirka kislota 

kuchsiz elektrolitlar qatoriga kirganligi sababli vodorod ionlari va 

asetat-ionlar k a m  hosil bo'ladi.


Mineral kislotalar kabi sirka kislota h a m  asoslar, asosli oksidlar 

va  tuzlar bilan  reaksiyaga  kirishadi,  bu  reaksiyalardan  uning 

tuzlarini —  asetatlarni olishda foydalaniladi.

Olinishi. 

Sirka  kislota olishning hozirgi sintetik usuli sirka 

aldegidni  oksidlashga  asoslangan,  bu  aldegidning  o ‘

zi  esa 


asetilendan M .  G. Kucherov reaksiyasi bo'yicha olinadi (asetilen 

juda arzon xomashyodan —  metandan olinadi):

H g 2+ 

[ O ]


CH  =  CH  +  H , 0 — — — > C H - Q  

>  C H , - C   .



^

 H 



x OH


Sirka kislota olishning butanni oksidlashga asoslangan yangi 

usuli katta ahamiyat kasb etmoqda:

2CH, -  C H , -  CH , -  C H , +  5 0 ,  ->   4C H , -  С 

+  2 H ,0

N 0 H

Sirka kislotani metandan olish jarayoni ko‘



p bosqichli b o ‘

lgan 


holda (metan — » asetilen — » sirka aldegid —> sirka kislota) butanni 

oksidlab kislota olish bir bosqichlidir, bu esa katta iqtisodiy samara 

beradi.

Ishlatilishi. 

Sirka kislota turli-tuman maqsadlarda ishlatiladi. 

K i m y o  sanoatida undan plastik massalar, turli xil b o ‘

yoqlar, dori- 

darmonlar, sun’

iy tola(asetat ipak), yonmaydigan kinoplyonkava 

h.k. olish uchun foydalaniladi. Sirka kislotaning aluminiyli, xromli 

va temirli tuzlari gazlamalami bo'yashda, dorilash uchun ishlatiladi. 

Sirka kislotaning tuzlaridan qishloq xo'jaligi zararkunandalariga 

qarshi kurashda h a m  foydalaniladi.  Sirka kislota ovqatga solish, 

sabzavotlarni konservalash uchun h a m  ishlatiladi.

17.13- §.  Murakkab  efirlar.  Eterifikatsiyalash 

va  sovunlanish  reaksiyalari

Murakkab efirlarning olinishi. 

Karbon kislotalar spirtlar bilan 

o'zaro ta’

sir ettirilganda murakkab efirlar hosil bo'ladi. Masalan, 

sirka kislota bilan etil spirtdan katalizator (konsentrlangan sulfat 

yoki xlorid kislota) ishtirokida murakkab efir —  etilasetat olinadi:

/

п

 



/ >

2CH3 -  C ^ V .J   +;H O -  C3Hj  -*   CH, -  С -  О -  C,H, + Н ,0

I OH  ! 

etilasetat 

^

I-------


U

I



Murakkab efirlarning u m u m i y  formulasi R  —  С —  О —  R', bunda 

R  va R' —  uglevodorod radikallar. Murakkab efirlami kislotalarning



gidroksididagi vodorodi o'rnini radikal olgan hosilalari sifatida 

qarash mumkin.  Lekin chumoli kislotaning murakkab efirlarida 

radikal R  o'rnida vodorod atomi bo'ladi.

Kislota  bilan  spirtdan  murakkab  efir  hosil  bo'lish  reaksiyasi 

eterifikatsiya

  (,,eter“  —  efir) 

reaksiyasi

  deyiladi.

Eterifikatsiya reaksiyalari  faqat karbon kislotalar uchungina 

emas, balki mineral kislotalar uchun h a m  xosdir.

Masalan, etil spirt sulfat kislota bilan o'zaro ta’

sirlashganda 

murakkab efir —  dietilsulfat hosil bo'ladi:



H O  

C 2H 50

2C

2

H5OH + 



^ S O ,  -» 

\ SQ  + 2Hp

Н О / 


C 2H 50 /  

2



dietilsu lfat

Nitrat kislota bilan spirtdan etilnitrat hosil bo'ladi:



C

2

H5OH + HO -  N 0

2

  -> C

2

H

5

 -  О -  N 0

2

 +  H20



etiln itrat

Nomenklaturasi. 

Murakkab efirlarning nomi ko'pincha qol- 

diqlari, ulaming tarkibiga kiradigan kislota va spirtlarning nomiga 

efir so'zini qo'shib hosil qilinadi; ularning nomi tuzlarning nomiga 

o'xshash hosil qilinadi. Masalan:

О 

О  

О

H - i U o - C H

3

 



CH

3

- < ! ! -

0

- C

2

H

5

 

CHj - H- O- Cj H, ,

c h u m o li-e til  efir 

sirka-etil  efir 

sirka-am il  efir

(m e tilfo r m ia t) 

(etila seta t) 

(a m ila seta t)

Xossalari. 

Karbon kislotalar murakkab efirlarining ko'pchiligi —  

suvda k a m  eriydigan suyuqliklar, lekin ular spirtda yaxshi eriydi. 

Murakkab  efirlar molekulalarining  tuzilishi  o'ziga  xos  (ularda 

masalan,  gidroksil gruppalar yo'q)  bo'lganligi  sababli  vodorod 

bog'lanishlar bo'lmaydi va spirtlar h a m d a  kislotalar uchun xos 

bo'lgan assotsilangan  molekulalar h a m  bo'lmaydi.  Shu  sababli 

murakkab efirlar ularga m os  keladigan kislotalarga qaraganda ancha 

past temperaturada qaynaydi.

Ko'pchilik murakkab efirlardan xushbo'y m e va  hidi  keladi. 

Masalan, chumoli-amil efirdan —  olcha hidi, chumoli-etil efirdan —  

rom, sirka-amil efirdan —  banan, moy-etil efirdan —  o'rik, moy- 

butil efirdan —  ananas, izovalerian-etil efirdan —  olma hidi keladi.


Murakkab  efir  suv  bilan  reaksiyaga  kirishib,  yana  qaytadan 

kislota bilan  spirtga aylanadi.  Masalan:

О

il

сн3 - с - о - с2н5 + нон -»сн3 -  

+

 с2н5он 


он

M urakkab  efirning  suv  bilan  reaksiyaga  kirishib,  spirt  va  kis­

lota hosil  qilish  reaksiyasi 

sovunlanish  yoki gidrolizlanish  deyiladi. 

U   eterifikatsiya  reaksiyasiga  teskari  reaksiyadir.

Ravshanki,  eterifikatsiya  qaytar  jarayondir:

О

C H



3 -  

С 

+  H O  -   C



2H 5  ?=>  CH 3 -  

с -  о -  с2н5 

-  H

20  


хон

va  kimyoviy  muvozanat  qaror  topganda  reaksiyaga  kirishayotgan 

aralashmada  boshlang'ich  moddalar  ham,  oxirgi  mahsulotlar  ham 

bo'ladi.  Katalizator — vodorod ionlari  (mineral  kislotalar)  — to'g'ri 

va  teskari  reaksiyani  (eterifikatsiya va gidrolizni)  bir xilda  tezlash- 

tiradi,  ya’ni  muvozanat holatiga yetishni tezlashtiradi.  Muvozanatni 

efir  hosil  bo'lish  tom oniga  siljitish  uchun  boshlang'ich  kislota 

yoki  spirtni  mo'l  miqdorda  olish  kerak.  Reaksiya  mahsulotlaridan 

biri  reaksiya doirasidan chiqarib yuborilganda ham xuddi shu natijaga 

erishiladi;  buning  uchun  efirni  haydash  yoki  suv  tortib  oluvchi 

moddalar  bilan  suvni  bog'lash  kerak.  OH -  ionlari  murakkab  efir­

larning gidrolizlanishini kuchaytiradi:  muvozanat kislota bilan spirt 

tomoniga siljiydi va  reaksiya amalda qaytmas bo'lib qoladi,  chunki 

hosil  bo'ladigan  karbon  kislota  ishqor ta’sirida  tuz  hosil  qiladi:

О 

О



C H

3 -  С -  О -  

С2н 5 

+  NaO H  - »   С Н



3 -  

С 

-  ON a +  С



2Н5ОН

Murakkab  efirlarning  suv  bilan  o'zaro  ta’siri  —  ularning juda 

muhim  kimyoviy  xossasidir  (oddiy  efirlar  gidrolizlanmaydi).

Ishlatilishi. 

Ko'pchilik murakkab efirlar organik moddalaming 

yaxshi  erituvchilari  sifatida  ishlatiladi.  Ulardan  meva  essensiyalari 

tayyorlashda  ham  keng  ko'lamda  foydalaniladi.  Ayrim  murakkab 

efirlar tibbiyotda  ishlatiladi:  izoamil-nitrit  stenokardiya xurujlarini 

susaytiradi,  etilnitrit  chakka  qon  tomirlarini  kengaytiradi.

Yog‘lar  yuqori  bir  asosli  karbon  kislotalar,  asosan  palmitin, 

stearin  (to'yingan  kislotalar)  va  olein  (to'yinmagan  kislota)  kislo­

talar bilan  uch  atomli  spirt — glitserindan  hosil  b o‘lgan  murakkab 

efirlardir.  Bunday  birikmalarning  umumiy  nomi  -   triglitseridlar.

Tabiiy yog'Iar alohida  modda emas,  balki  har xil triglitseridlar 

aralashmasidir.

Triglitseridlardan  birining,  masalan  stearin  kislota  triglitseri- 

dining  hosil  bo'lishini  ushbu  tenglama  bilan  tasvirlash  mumkin:

c h


2-

o

- [



h

 

ho



" ]-

c o


-

c

17



h

35 


c h

2-

o



-

c o


-

c

I7



h

35



1



CH2- 0 - |- H   +  H O |- C O - C 17H35  — > с н - о - с о - с 17н 35 + з н 2о

c h


2-

o

- [



h

_  


ho

J -


c o

-

c



I7

h

35 



c h

2-

o



-

c o


-

c

17



h

35

glitserin 



stearin  kislota 

stearin  triglitseridi

Triglitseridlaming molekulalari tarkibiga turli xil kislota radikal- 

lari  kirishi  mumkin,  bu  ayniqsa  tabiiy  yog'Iar  uchun  xos,  lekin 

glitserin  qoldig'i  barcha  yog'larning  tarkibiy  qismi  hisoblanadi: 

CH2 -  О -  CO -  C17H3I

CH  -  О -  CO -  C17H35

CH2 -  О -  CO -  CI7H33



Yog'larning  hammasi  suvdan  yengil  va  suvda  erimaydi.  Ular 

benzinda,  efirda,  uglerod  tetraxloridda,  uglerod  sulfidda,  dixlor- 

etanda va boshqa erituvchilarda yaxshi eriydi.  Qog‘oz va teriga yaxshi 

shimiladi.  Yog‘lar  barcha  o'simlik  va  hayvonlarda  b oiad i.  Suyuq 

yog'Iar  odatda  m oylar  deyiladi.  Qattiq  yog'Iar  (mol  yog'i,  q o‘y 

yog‘i va b.) asosan to'yingan (qattiq)  kislotalarning triglitseridlaridan, 

suyuq  yog‘lar  (kungaboqar  moyi,  paxta  moyi  va  b.)  —  to'yinm a­

gan  (suyuq)  kislotalarning  triglitseridlaridan  tarkib  topgan  bo'ladi.

Suyuq  yog'Iar  gidrogenlash  reaksiyasi  yo'li  bilan  qattiq 

yog'larga aylantiriladi. Vodorod yog'Iar molekulasining uglevodorod 

radikallaridagi  qo'shbog'ning  uzilish joyiga  birikadi:

CH2 -  О -  CO -  (CH2)7 -  CH  = CH -  (CH2)7 -  CH:

I

CH -  О -  CO -  (CH,). -  CH = CH -  (CH2)7 -  CH3  +



с н 2- о - с о - с |7н 35 

+ ЗН2- - v?->CH -  о  -  с о  -  с |7н 35 

с н 2 -  о  -  с о  -  с 17н 35

Reaksiya  bosim  ostida  qizdirilganda  va  katalizator  —  mayda 

tuyilgan  nikel ishtirokida boradi.  Gidrogenlanish  mahsuloti — qattiq 

yog‘  (sun ’iy  yog')  salom as  deyiladi  va  sovun,  stearin  hamda 

glitserin  ishlab  chiqarishga  sarflanadi.  M argarin  —  ovqatga 

"ishlatiladigan  yog‘  —  gidrogenlangan  moylar  (kungaboqar  moyi, 

paxta  moyi  va  b.),  hayvon  yogiari,  sut  va  ba’zi  boshqa  moddalar 

(tuz,  shakar,  vitaminlar  va  b.)  aralashmasidan  iborat.

Barcha  murakkab  efir  kabi  yog'larning  ham  muhim  kimyoviy 

xossasi  gidrolizlanish  (so vu n lan ish )  xususiyatidir.  G id ro liz 

katalizatorlar  —  kislota,  ishqorlar,  magniy,  kalsiy,  rux  oksidlari 

ishtirokida qizdirilganda oson boradi:

CH2 -  О -  CO -  R  HOH 

CH2OH

I



CH -  О -  CO -  R  +  НОН 

CHOH  + 3RCOOH

I



c h

2-

o

-

c o

-

r

  HOH 

CH2OH

Yog'larning  gidrolizlanish  reaksiyasi  qaytar  jarayondir.  Lekin  u 

ishqorlar  ishtirokida  amalda  oxiriga  qadar boradi  —  hosil  bo'lgan 

kislotalami  ishqorlar  tuzga  aylantiradi  va  bu  bilan  kislotalarning 

glitserin  bilan  reaksiyaga  kirishish  (teskari  reaksiya)  imkoniyatini 

yo'qqa chiqaradi.

Y ogiar  —  ovqatning  zaruriy  tarkibiy  qismi.  Ulardan  sanoatda 

(g litse r in ,  yog'  k islo talar,  so vu n   o lish d a )  keng  ko'lam da 

foydalaniladi.

17.15-  §.  Sovunlar  va  sun’iy  yuvish  vositalari



Sovunlar  yuqori  karbon  kislotalarning  tuzlaridir.  Odatdagi 

sovunlar  asosan  palmitin,  stearin  va  olein  kislotalar  tuzlarining 

aralashmasidan  tarkib  topgan.  Natriyli  tuzlar  qattiq  sovunlarni, 

kaliyli  tuzlar  —  suyuq  sovunlarni  hosil  qiladi.



Sovunlar  yog'larning  ishqorlar  ishtirokida  gidrolizlanishidan 

hosil  bo'ladi:

CH

2 — О -  CO -  C17H35 

stearin kislotaning

CH OH 


natriy stearat

(sovun)



glitserin

triglitseridi (tristearin)



Ana  shuning  uchun  ham  eterifikatsiyaga  teskari  reaksiya  sovun- 

lanish  reaksiyasi  deb  ataladi.

Yog'Iar  sulfat  kislota  ishtirokida  ham  sovunlanishi  mumkin 

(kislotali sovunlanish).  Bunda glitserin bilan yuqori karbon kislotalar 

olinadi.  Bu kislotalar ishqor yoki soda ta’sirida sovunga aylantiriladi.

Sovun  olish  uchun  xom ashyo  sifatida  o ‘sim lik  moylari 

(kungaboqar moyi,  paxta moyi va b.),  hayvon yog'lari,  shuningdek 

natriy  gidroksid  yoki  suvsizlantirilgan  soda  ishlatiladi. 

0

‘simlik 



moylari  dastlab  gidrogenlanadi,  y a ’ni  ular  qattiq  yog'Iarga 

aylantiriladi.  Yog‘larning  o ‘rniga  molekular  massasi  katta  bo‘lgan 

sintetik  karbon  yog'  kislotalari  ham  ishlatiladi.

Sovun  ishlab  chiqarishda  ko‘p  miqdorlarda  xomashyo  talab 

qilinadi,  shu  sababli  sovunlarni  ovqat  bo'lm aydigan  mahsu- 

lotlardan  olish  masalasi  qo'yilgan.  Sovun  ishlab  chiqarish  uchun 

zaruriy  karbon  kislotalar  parafmni  oksidlab  olinadi.  Molekulasida 

1 0


  dan  16  tagacha  uglerod  atomlari  bo'ladigan  kislotalam i 

neytrallash  yo'li  bilan  atirsovun,  molekulasida  17  dan  21  tagacha 

uglerod  atomlari  bo'ladigan  kislotalami  neytrallab  —  kirsovun  va 

texnika  maqsadlari  uchun  ishlatiladigan  sovunlar  olinadi.  Sintetik 

sovun  ham,  yog'lardan  olinadigan  sovun  ham  qattiq  suvda  (13.9- 


Download 6.95 Mb.

Do'stlaringiz bilan baham:
1   ...   48   49   50   51   52   53   54   55   ...   81




Ma'lumotlar bazasi mualliflik huquqi bilan himoyalangan ©fayllar.org 2024
ma'muriyatiga murojaat qiling