1-mavzu. Organik birikmalarning tuzilishi, ularning elementar tarkibi, organik molekulalardagi bog‘lanish turlari, sinflashi «Organik kimyo»

Aldegid va ketokislotalar
T

uzilishida bir vaqtning o‘zida karbonil va karboksil guruxlari ishtirok etadigan birikmalar aldegidokislotalar yoki ketonokislotalar deyiladi. Karboksil va karbonil guruxlarini o‘zaro xolatiga qarab ular -, -, - va x.k. Aldegido- va ketonokislotalarga bo‘linadilar. Ular empirik va sistematik nomenklaturalar bo‘yicha nomlanadlilar. Quyida aldegid- va ketonokislotalarni nomlashga misol keltiramiz.

O

linish usullari. Glioksil kislota tabiatda g‘o‘r mevalar tarkibida uchraydi. Uni etil spirtini, glikolin yoki glikol kislotani oksidlab hosil qilish mumkin:

2

) Dixlor sirka kislotani gidrolizlab olish mumkin:

Pirouzum kislotani uzum kislotadan, sut kislotadan yoki 2,2- dixlorpropan kislotadan olish mumkin:

A

setosirka kislota uning efirlarini gidrolizlab yoki diketenga suv ta’sir ettirib olinishi mumkin:
Oksialdegidlar va oksiketonlar
Tuzilishida bir vaqtning o‘zida gidroksil va karbonil guruxlari bo‘lgan birikmalar oksialdegidlar va oksiketonlar deyiladi.
Gidroksil va karbonil guruxlarning o‘zaro xolatlariga qarab, ular -, -, - va x.k. oksialdegid va oksiketonlarga bo‘linadilar:

Oksialdegid va oksiketonlar ko‘p atomli spirtlarni oksidlab, galogen saqlovchi aldegid va ketonlarni gidrolizlab, aldol kondensatlanish orqali va boshqa usullar bilan olinishi mumkin:

1

. Ko‘p atomli spirtlarni oksidlanganda oksialdegid va oksiketonlarning aralashmasi hosil bo‘lishi mumkin, maslan:

2

. Aldol kondensatlanish yordamida -oksialdegid va oksiketonlarni hosil qilish mumkin:

Oksialdegid va oksiketonlar aldegid, keton va spirtlarning xossalarini namoyon qilish bilan birgalikda, ular uchun bir qator o‘ziga xos hususiyatlar ham mavjuddir:

1

) - va γ-oksialdegid siklik yarim asetallarni hosil qiladilar:

2) -oksialdegid va -oksiketonlar qizdirilganda suvni yo‘qotib to‘yinmagan aldegid va ketonlarni hosil qiladilar:

3

) -oksialdegid va -oksiketonlar uch malekula fenilgidrazin bilan reaksiyaga kirishib, ozozonlarni hosil qiladilar:
4

) Ishqorlar ishtirokida -oksikarbonilli birikmalar izomerldanish reaksiyalariga kirisha oladilar:

Aminokislotalar
Aminokislotalarning gomologik qatori aminosirka kislotadan boshlanadi. Aminochumoli kislota mavjud emas. Aminokislotalarni nomlashda emperik va sistematik nomenklaturadan foydalaniladi.
Emperik nomenklatura bo‘yicha nomlashda aminokislotalar nomi tegishli kislota nomi oldiga amino so‘zi qo‘shib hosil qilinadi. Karboksil va aminoguruhlarning holati -, -, γ- kabi hariflar bilan ifodalaniladi. Sistematik nomenklaturada esa aminoguruhning holati raqamlar bilan ko‘rsatiladi va aminokislotalarning nomi tegishli to‘yingan uglevodorod nomidan hosil qilinadi.
M

asalan:

Olinishi:Aldegidlarga ammiak va sianid kislota ta’sir ettirib, - aminokislotalar olinadi. Bunda dastlab aldemin, so‘ngra - aminokislotalarning nitrili hosil bo‘ladi. Hosil bo‘lngan nitril gidrolizlanganda - aminokislotalarga aylanadi:

1

. To‘yinmagan kislotalarga ammiak Markovnikov qoidasiga teskari yo‘nalish bo‘yicha birikada:
2

. -Aminokislotalarning juda ko‘pchiligi V.M. Radionov tomonidan malon kislota yordamida sintez qilingan:

Bu reaksiyaninng mexanizmi aniqlanilmagan.
Muhim aminokislotalardan bo‘lgan -aminokapron kislota va lizinni siklogeksanondan quyidagi sxema bo‘yicha olinadi.

Kaprolaktam gidrolizlanganda -aminokapron kislota, nitrolab, so‘ng qaytarib va gidrolizlanganda lizinni hosil qiladi:

K

aprolaktam polimerlanganda yoki aminokapron kislota polikondensatlanish reaksiyasiga uchratilganda kapron hosil bo‘ladi.