Baqo umarov


Download 51.28 Kb.
Pdf ko'rish
bet18/35
Sana30.12.2017
Hajmi51.28 Kb.
#23421
1   ...   14   15   16   17   18   19   20   21   ...   35

CH2CHjOH
Xossalari
O D D IY  
EFIR LA R
R  -   О  -   R 
yoki 
R  -   О  -   R 1
B unda  R va  R 1 — uglevodorod radikallari.
O ddiy  efirlarni  spirtlarning  angidridlari  deb  qarash  m um kin:

R - O H  

Н- O - R '  
---------
-H 20
R - O - R '
angidrid
Oddiy efirlar  molekulasidagi  radikallarning  tuzilishiga  qarab  b ir xil  yoki 
aralash  bo'lishi  m um kin.  Aralash  oddiy efirlarning  m olekulasida  radikallar 
har  xil  bo'ladi.
N om enklatura  va  izom eriyasi
Sistem atik  (IU P A C )  nom enklaturasiga  binoan  oddiy efirlar ikki  usulda 
nom lanadi:  vodorod  atom i  alkoksi  guruh  bilan  o 'rin   alm ashgan  hosila —O - 
R deb qaraladi va nom lashda alkoksi guruh  nomiga uglevodorod nom i qo'shib 
aytiladi:
C H 3  - o - с н ,  
C H ,C H 2  - o - с н ,  
c h , c h :- o - c h
2
c h
3
metoksi m etan 
metoksietan 
etoksietan
Ratsional  nom enklaturaga binoan oddiy efirlar nom i uglevodorod radikali 
nom iga  efir  so'zini  q o'shish  bilan  hosil  qilinadi:
C H
3
- O - C H
3
 
C H .,- c h 2- o - c h - c h 3
dim etil  efir 
CH3
etil  izopropil  efir
Oddiy efirlarning olinishi
Oddiy efirlar olishning um um iy usuli  -  alkilgalogenidlarga  alkogolyatlar 
t a ’sir  ettirishdir:
C
2
H
5

+  N a - 0 - C
2
H
5
 
-------- ►
 
C
2
H
5
- 0 - C
2
H
5
 

Nal.
Kislota ta ’sirida spirtlarning bevosita  ikki  m olekulasi o 'zaro  degidratlanib, 
odddiy  efirlar  hosil  qiladi:
R - O H   + 
H O - R   ---------► R - O - R  

H20
Bu  reaksiya  faqat  sim m etrik efirlar olish  u ch u n   ishlatiladi.
Fizikaviy  xossalari
D im etil  va  m etiletil  efirlar  gaz,  dietil  efirdan  boshlanadi.  U lar  rangsiz 
suyuqlik.  Yuqori  m olekulyar oddiy efirlar qattiq  m oddalardir.  O ddiy efirlar 
suvda yom on, ko'pchilik organik erituvchilarda oson eriydi.  U larning qaynash 
harorati  tegishli  spirtlarning  qaynash  haroratidan  an ch a  past,  chunki  ular 
m olekulalararo vodorod bog'i  hosil  qilmaydi.  O ddiy efirlarning  solishtirm a 
og'irliklari  esa birdan  kichik bo'ladi.

Kimyoviy  xossalari
Kimyoviy jihatdan oddiy efirlar neytral xossaga ega, shu sababdan ularning 
reaksion  qobiliyati  past.  U lar  odatdagi  sharoitda  ishqoriy  m etallar,  suv, 
o ‘yuvchi  ishqorlar va kislotalar (H 2S 0 4  va  HI lardan tashqari)  bilan reaksiyaga 
kirishmaydi.  K onsentrlangan  yodid kislota oddiy efirlam i  parchalaydi:
С Н з - С Н - 0 - С Н з   + 
HI  ----- ►
 
CH
3
- C H - O H  

CH 3I

I
C H
3
 
CH
3
 
metil
metilizopropil 
izopropil 
yodid
efiri 
spirt
Analitik  kim yoda bu  reaksiya yordam ida  fenollarning efirlari  tarkibidagi 
m etoksi  C H 30 -   va  etoksi  C2H 50 -  guruhlar  aniqlanadi  (Seyzal  usuli).  Sof 
arom atik  efirlar  m asalan,  difenil  efir  (C 6H 5_)20   yodid  kislota  ta ’sirida 
parchalanm aydi.
O ddiy  efirlarga  konsentrlangan  kislotalar  t a ’sir  ettirilganda  u lar  issiqlik 
ajratib  o ‘zaro  aralashadi,  natijada  oksoniy  birikm alar hosil  b o ‘Iadi:
(C H 3) 2 - C H
>
6
:  +   H:C1:- 
(C H 3) 2 - C H
Л(С Н 3)2 - С Н  
"
> 0 | H
 
:C1: 
(C H 3)2 - C H  
^
Bu  reaksiyada  H +  protoni  erkin elektron juftli  kislorod atom iga birikadi:
+
R
R   : 0 :  
+  
Р Г С Г
'  
 
R   : 0 :   H
Cl
B unda  yangi  kovalent  bog'Ianish  hosil  b o ‘ladi,  bu  bog'Ianish  o'zining  
hosil bo'lish mexanizmiga binoan  koordinatsion bog'lanish hisoblanadi.  Bunda 
kislorod  atom i  u ch ta  kovalent  bog'  hosil  qilganidan  oksoniy  kom pleks  ioni 
xlor  anioni  bilan  elektrovalent  bog'lanadi.  Oksoniy  tuzlar  beqaror,  ularga 
suv qo'shilganda parchalanib,  dastlabki  m ahsulotlarga aylanadi.
Ayrim   vakillari
C2H 5—0 - C 2H 5  dietil  efir  rangsiz,  ancha  xushbo'y  suyuqlik,  qaynash 
h aro rati  35°C,  nisbiy  zichligi  0,714  k g /m 3,  u  ju d a   u c h u v c h a n ,  oson 
alangalanadi.  Dietil  efkni  uzoq  vaqt  saqlaganda,  yorug'lik  t a ’sirida  u  havo 
kislorodi  bilan asta-sekin  oksidlanib,  portlovchi  gidroperoksidlar hosil  qiladi:
0 2
С Н з - С Н
2
- 0 - С Н 2- С Н з  
*
 
С Н з - С Н - 0 - С Н 2- С Н з
O - O H

U ni  haydashdan  oldin  KI  yordamida  peroksid  birikm alar bo r-y o'qlig in i 
aniqlash  lozim:
(C2H50 ) :0 2  
+  2  KI  +  H20   ---------►
  (C2H50 ) 20  
+  2 KOH  +  I2
4
 
Y  
‘  
4
------------ V ------------ J
rangsiz 
sariq  rang
Dietil  efir yog‘, smola  va boshqa organik m oddalar uchun yaxshi  erituvchi 
hisoblanadi.  U ning  spirt  bilan  aralashm asi  Gofinann  tom chilari nom i  bilan 
og'riqni  qoldiruvchi vosita sifatida ishlatiladi.
и   p _CH

Etilen  oksid etilen  hidini  eslatuchi,  past  haroratda  qaynaydi 
(T. 
= +11"C).

gayn 
7
Etilen  oksidi  etilenglikolning  ichki  efiri  hisoblanadi.  U  ikki  usul  bilan 
olinadi:
Ca(OH)2
a)  H2C=CH2  +  2HOCI  —►
  H 0C H 2- C H 2C1 
-----►
 
H2C — CH2  +  CaCI2
- 2   H 20  
T J
Ag;  AgCl;  250°C
b)
 н2с = 
c h 2 
+  o2 
------------ *

  НзО^—рн2
Alitsiklik  oddiy  efirlarga  nisbatan  etilen  oksidi  ju d a  yuqori  reaksion 
qobiliyatga  ega  b o ‘lib,  ham   nukleofil,  ham   elektrofil  z a rra ch alar  bilan 
reaksiyaga  kirishadi.  Uning yuqori  reaksion faolligi uch a ’zoli halqaning katta 
ichki  kuchlanishi  bilan  tushuntiriladi:
HOH,  H+
2q —£ H 2 
-----------*■ 
HOCH2 -  CH2OH
etilenglikol
H+

CH3OH-----------►
 
CH30 - C H 2 - C H 2- 0 H
m etilsellozolv
,C - - C H 2 

NH3 
-----------►
 
H ,N -C H 2-C H 2-O H
2-aminoetanol
(etanolam in)
Halqali efirlarning keyingi  boshqa vakillari  molekulasidagi ichki kuchlanish 
yo'qolgani  uchun  oddiy  efirlardek ju d a  past  reaksion  xossalarni  nam oyon 
qiladi.

Tayanch  iboralar
Spirtlar.  Bir-, ikki-,  uch atomli spirtlar.  Birlamchi, ikkilamchi va uchlamchi 
spirtlar.  Karbinollar. Gidroborlash—oksidlash reaksiyasi.  Ichki va molekulalararo 
vodorod bog'lari.  Spirtlarning degidratlanishi.  Xromli aralashm a (K 2C r20 7 + 
H 2S 0 4).  Eltekov qoidasi. Glikollar. Xelat tuzilishli  rangli kompleks birikmalar. 
Glitserin. Glitseridlar.  Natriy m ono-, di- va tri- glitserati. Misglitserati. Glitserin 
triatsetati. Trinitroglitserin.
Fenollar.  Krezol.  Fenolyatlar.  Fridel  -Krafs -G ustavson reaksiyasi.  Fenol 
-form aldegid polim erlari.  Fenoplastlar.  Ikki  atom li  (gidroxinon,  rezorsin va 
pirokatexin)  va uch  atomli  (pirogallol,  floroglyutsin)  fenollar.  N aftalin qatori 
fenollari  (a -n a fto l,  p-naftol).  Arom atik  spirtlar,  benzil  spirti.
Oddiy efirlar.  Etoksietan.  Anizol.  Fenetol.  Etilen oksidi. Gofm an tomchilari.
N azorat savollari
1.  Q anday organik birikmalarga spirtlar deyiladi?
2.  Birlamchi-,  ikkilamchi- va uchlamchi spirtlarga misollar yozing va ularni 
xalqaro nom enklatura bo'yicha nomlang.
3.  a)  2-m etilpropanol-2,  b)  b utanol-2,  d)  2-m etilp en tan o l-3 ,  e)  p ro p a­
n o l-2  
nom li 
sp irtla rn in g  
fo rm u lala rin i  yozing  va  u larn i  ra tsio n al 
nom enklaturaga ko‘ra nomlang.
4.  a)  2 ,2 -d im e til-4 -p ro p ilb u ta n o l-l,  b)  3 ,3 -dim etil-2-p ro piIb utano l-2, 
d)  4,5,5 -trim etilg ek san o l-4 ,  e)  2,2,3-trim etilgeksanoI-3  nom lariga  m os 
keluvchi tegishli spirtlarning formulalarini  yozing. Yozilgan spirt formulalariga 
qarab ular xalqaro nomenklatura qoidalariga muvofiq nomlanganligini tekshirib 
ko'ring va xatolarini  tuzating.
5.  Quyidagi  spirtlarni xalqaro nom enklaturaga ko‘ra nomlang:
a)  CH3-  CH -  CH -  CH., 
b)  CH, -  CH -  CH
2
 -  CH -  CH 
-  С Н з
H3C 
OH 
OH 
HjC 
CH:
С Н з
d )  
C H ,- C - C H
2- C H - C H 3 
e )  C H
3
- C H - C H
2
- C H - C H - C H
3

  I 


I I
ОН 
СНз 
C
2H5 
ОН 
C H
3
6.  P ro p e n -1,  b u te n -l,  b uten-2   nom li  alkenlar  suv  bilan  reaksiyaga 
kirishganda qanday spirtlar olinadi?
7.  P ropanol-2  quyidagi  qaysi  m oddalar  bilan  reaksiyaga  kirishadi:
a) 
sirka  kislota,  b)  kaliy,  d)  m is(II)  gidroksidi,  e)  vodorod  brom idi, 
d)  etilen.

8.  E tanolning sanoat  usulida  olish  reaksiyasi tenglam alarini  yozing.
9.  Etil  spirti  va  dim etil  efiri  o 'z a ro   izom er bo'lsa  h am ,  etil  spirti  efirga 
nisbatan  yuqori  qaynash  haroratiga ega ekanligini nim a bilan  izohlaysiz?
10.  Spirt  m olekulasi  tarkibidagi  uglerod  atom lari  sonining  ortib  borishi 
ularning xossalariga qanday ta ’sir ko'rsatadi?
11.  Quyidagi  birikm alam ing  qaysi  biri  yuqori  qaynash  harorati  bilan 
boshqalaridan  farqlanadi:  a)  etan,  b)  dim etil  efiri,  d)  etano l,  e)  xloretan.
12.  Quyidagi  o'zgarishlarni  qaysi  reaksiyalar yordam ida  am alga  oshirish 
m umkin?
C
2
H5OH
1
 
I  
I  
I  
I
C
2
H5ONa 
C
2
H5I 
C
2
H„ 
C
2
H
5
OC
2
H< 
C
4
H, 
C 0
2
13.  N o m a ’lum   m oddalarning yonishidan  hosil  bo'lgan u glerod(lV )  oksid 
va  suvning  m olyar nisbatlari  6:8  va  2:3.  U larning m olekulyar  form ulalarini 
aniqlang  va 
m um kin 
bulgan 
struktura 
form ulalarini  yozib,  xalqaro 
nom enklaturaga  muvofiq nomlang.
14.  Gidroksil guruhlarining soni spinning xossasiga qanday ta ’sir ko'rsatadi? 
M isol  keltiring.
15.  G litserin,  etilenglikol  va  izopropil  spirtlardan  qaysi  biri  kimyoviy 
faolroq?
16.  Q anday reaksiyalar yordam ida quyidagi  o'zgarishlarni am alga oshirish 
m um kin:
propen  —►
  1,2,3-trixlorpropan—►glitserin
17.  Qaysi  reaksiya  yordam ida  etanoldan  glitserinni  farqlash  m um kin?
18.  Etilenglikolning  50% li  eritmasi  avtomobillar  dvigatellarini sovutish 
u chun  antifriz  sifatida  qo'llaniladi.  5  litr  (zichligi  1,11  g /sm 3)  etilenglikol 
olish  uchun  qanday  xajmdagi  (n.sh.  da)  etilen  zarur?
19.  F enollar deb qanday  m oddalarga aytiladi?
20.  M olekulyar formulasi  C sH 7O H   bo'lgan  barcha  fenollar va  arom atik 
spirtlarning struktura  formulalarini  yozing va xalqaro nom enklaturaga binoan 
nom lang.
21. С^НДОН^ izomerlarining  soni  nechta  bo'lishi  m um kin?  Form ula­
larini  yozib,  ularni  nom lang.
22.  Quyida  keltirilgan  qaysi  m oddaning  um um iy  form ulasi  C nH 2n+20  
bilan  ifodalanadi:  p ara-krezol,  m etilpropil  efir,  benzil  spirt,  3 -m etilpen- 
tanol-3.
23.  Fenol  hosil 
bo'lishi 
bilan 
boradigan 
reaksiya tenglam alarini 
ko'rsating:

д
a)  С
6
Н5ОК  +  HCI 
------ ►
 
d)  CfiHjCHj  +  KMnO., 
------ ►
Д>  Р 
Д, kat.
b)  С
6
Н5Вг 
+  NaOH 
------ ►
 
е )  С
6
Н
5
СН(СН
3)2
  + 0
2
 
-------►
24.  Etil spirti,  etilenglikol va fenol  qatorida gidroksil guruhidagi  vodorod 
atom ining harakatchanligi  qanday  o'zgaradi? Gidroksil guruhining xossalarini 
farqini  k o ‘rsatish  uchun  tegishli  reaksiya tenglam alaridan  m isollar keltiring.
25.  Quyida  keltirilgan  m oddalarning  qaysi  biri  bilan  benzil  spirti  fenol 
kabi  reaksiyaga  kirishadi:  a)  vodorod  xlorid;  b)  kaliy;  d)  kaliy gidroksidning 
suvdagi  eritm asi;  g)  natriy  gidrokarbonat.
26.  F enol,  2,4,6-tribrom fenoI 
va  2,4 ,6 -trin itro fen o l  q ato rida  qaysi 
m oddaning kislota xossasi  kuchli va  nima uchun?  Fikringizni tegishli  reaksiya 
tenglam alari  bilan  isbotlang.
27.  Quyidagi birikm alam ing qaysi  ikkitasi  organik sintez sanoatida fenol 
olish  uchun  ishlatiladi:  a)  toluol;  b)  benzol;  d)  etilen;  e)  propilen.
28.  S anoatda  miqyosida  qaysi  m oddalarni  olish  uchun  fenol  xom ashyo 
sifatida  ishlatiladi:  U larni  toping,  a)  plastm assa;  b)  dorivor  preparatlar;  d) 
buyoklar;  e)  etanol.
29.  Quyidagi  qaysi  m oddalar  juftidan  foydalanib,  kaliy fenolyat  olish 
m um kin:  a)  fenol  va  kaliy;  b)  fenol  va  kaliy gidroksid;  d)  kaliy atsetat 
va  fenol;  e)  fenol  va  kaliy xlorid.
30.  Atirgul  m oyining  asosini  tashkil  etuvchi  arom atik  spirt  form ulasini 
yozing.
31.  Oddiy efirlar oksoniy  birikmalari  shaklidagi  kom plekslar hosil  qiladi. 
A na shunday m oddalarning  formulasini  yozing.
Adabiyotlar
1.  Грандберг И .И .  Органическая химия.-  М осква,-  “Д р оф а” ,-  1980.- 
С.  278  -   310.
2.  Iskandarov  S .I.,  Abdusam atov  А.А.,  S hoym ardonov  R.A.  Organik 
k im y o .- T o s h k e n t.- “ O 'q itu v ch i” 
1979.-  615-bet.
3.  Pirm uxam edov  I.  Organik  kim yo.-  T oshkent.-  “ M editsina” 
1987.- 
1 4 8 -1 8 3 -  betlar.
4.  Shoym ardonov  R.A.  Organik  kim yodan  savol,  m asala  va  m ashqlar.- 
T o s h k e n t.-“0 ‘qituvchi” .-  1996,-  73  — 94 va 294—3 0 1 - betlar.
5.  Вивю рский  В.Я.  Вопросы, упражнения и задачи по органической 
химии  с ответами  и  реш ен иям и ,-  М осква.-  “ Владос” .-  1999.-  С.  51-58.

OKSOBIRIKMALAR  (ALDEGID  VA KETONLAR  ) 
ALIFATIK  ALDEGID  VA  KETONLAR
Tarkibida  karbonil guruh  > C = 0  tutgan  organik  birikm alar oksobirikmalar 
yoki  karbonil birikm alar deyiladi.  U lar o 'z  navbatida  aldegid  va  ketonlarga 
bo'linadi.  Aldegidlar  R -C H O ,  ketonlar  R—C (O )—R 1  um um iy  form ulaga 
ega.  R  va  R 1 radikal  guruhlari  alifatik,  arom atik,  geteroarom atik  bo'lishi 
m um kin.

R
1
=  О  
=  О

R
aldegid 
keton
A ldegidlar  ham ,  ketonlar  ham  > C = 0   guruhi  tutgan  organik  birikm alar 
bo'lib,  ularning  kim yoviy  xossalari  shu  guruh  bilan  belgilanadi.  Karbonil 
guruhining uglerod  atom i  boshqa  uchta atom larga cr-bog'  bilan birikkan.  Bu 
bog'lar sp2-gibrid bog'lari  bo'lib, bir tekislikda  joylashgan, valent burchaklari 
120° ga  teng.  Uglerod  atom ining  gibridlanm agan  p—orbitali  kislorod  atom i 
p—orbitali  bilan  qoplanib  л—bog'  hosil  qiladi.
R 1. ___120"
Д Л  
Я’  5+  *-
1 2 0
° ( 
; c = 4 = o  
^ ; c  = o
R' 
120°
7i  bog'  elektronlarining elektromanfiyligi bir-biridan  farqli atom lar orasida 
hosil  bo'lib,  uning  elektron  buluti  kislorodga  to m o n   siljigan.  Aldegid  va 
ketonlarning  katta  d ip o l  m om enti  (2 ,3 -2 ,8   D)  karbonil  guruhidagi  C = 0  
bog'ining  qutblanganligini  ko'rsatadi.
Nomenklatura  va  izomeriyasi
Aldegidlarni  nom lashda tarixiy,  ratsional  va xalqaro (IU PA C )  nom enkla- 
turalaridan  foydalanish  m um kin. Xalqaro nom enklaturaga binoan,  aldegidlar 
nom i  ularga  mos  uglevodorodlar nom iga  —a /q o 's h im c h a sin i qo'shish bilan 
hosil qilinadi.
PM
Н - С ^  
H j C - C C ' 
C H , - C - C < ^



1-1
chumoli  aldegid  (tarixiy) 
sirka  aldegid  (tarixiy) 
C H

metanal  (sistematik) 
etanal  (sistematik) 
2,2-dimetil  propanal

Aldegidlar qatorida izomeriya to ‘rtta uglerod atomi bo'lgan uglevodoroddan 
boshlanadi:



1  ^ » 0  

2
 

X )
CH3 - C H 2- C H 2- C  
C H j- C H - C
I
m o y   aldegidi 
H3C
butanal 
iz o m o y   aldegidi
(2-  metil  propanal)
Beshta uglerod atom i bo'lgan aldegid esa to 'rtta izom erga ega. 
K etonlarning  oddiy  nom lari,  odatda,  karbonil  guruh  bilan  bog'langan 
uglevodorod  radikallari  nom iga  keton  so'zini  qo'shish  bilan  hosil  qilinadi:
H3C - j p - C H ,  
H3C  -   £   -   CH2- C H 2
О 
О
dim etilketon  (ratsional) 
m etiletilketon  (ratsional)
propanon  (xalqaro) 
(butanon-2)
1
2
 





J  

5
H3C -  £  -  CH2 -  CH2 -  CH3 
СНз -  CH; -  £  -  CH2 -  СНз
о 
о
pentanon-2 
pentanon-3
(metilpropilketon) 
(dietilketon)
1
2
 

4
H3C  -   С  -   CH -СНз
I I  
О 
СНз
3-metiIbutanon-2 
(metilizopropilketon)
K etonlarning izomeriyasi  uglevodorod radikallarining tuzilishi  va uglerod 
zanjiridagi  karbonil guruhning holatiga bog'lik:
Olinish  usullari
Spirt,  uglevodorod  yoki  xlorangidridlarning  oksidlanishi  va  qaytarilishi 
natijasida tuzilishi  o'zgarm agan mahsulot olinadi.  Ayrim hollarda yangi  С —С  
bog'lari  hosil  bo'lib,  dastlabki  m odda  molekulasiga  nisbatan  ko 'proq  uglerod 
atom lari  tutgan  aldegid va  keton  olinadi.
Aldegidlarning olinishi
1.  B irlam chi  spirtlarning  oksidlanishi

н
Qizdirilgan  mis yordam ida spirtlarni degidrogenlab aldegid  olish eng qulay 
usullardan  biri  hisoblanadi:
CH
3
-CH
2
-OH 
Cu. 250  С 
CHj -  С  ^
etanol 

H
(V-n =78°C) 
etanal (t qayn  = 20°C)
C r
2
0
7
 2~ ,  H ~ 
£>
R -  C H 2OH 
--------------------►
  R - C
H
Etil  spirtini  xromli  aralashm a (K2C r20 7+  H 2S 0 4)  bilan oksidlaganda ham, 
hosil bo'ladigan sirka aldegidi  karbon kislotagacha oksidlanmaydi va reaksion 
aralashmasidan qaynash harorati  nihoyatda kichik bo‘lgani uchun oson ajratib 
olinadi.
2.  Xlorangidridlarning qaytarilishi
H2,  Pd / BaS04  yoki 
^  О
R - C - C I  
------------------------------------►
 
R - C ^
О 
LiAlH  [0-С(СНз)з]з 
H
xlorangidrid 
aldegid
.0 
LiAlH [0-С(СНз)з]з
Misollar:
СН
3
- С Н -С Г  
-------------------------------- ^ С Н з - С Н - С ^
CHj 
Cl 
CH, 
H
izomoy  kislotaning 
izomoy  aldegidi
xlorangidridi
3.  G em inal digalogert  b irikm a la m in g  gidrolizi
G e m in a l  d ig a lo g e n li  h o s ila la rn i  suv  yoki  is h q o r  t a ’s ir  e ttir ib , 
gidrolizlaganda,  aldegid  hosil  bo'ladi:
+ 2 HOH
r
CH3-CHC12—
1 ,1 —  dixloretan
OH 
C H j-C T ^-H  
OH
О
------ ►
  C H j - C ^
-H20  
H
etanal

HC =  CH  +  HOH 
etin
H2C = pH  
O H J
CH 3 - С
^   H
eten ol 
etanal
(beqaror  vinil  spirti)
+ 2  HOH
CH3-C H C I2------
1, 1 —  dix lo retan
OH
С Н з - С ^
О
СНз -  
Н
^  
Н20  

etan al
5.  Oksosintez  usuli
T o 'y in m a g a n   uglevodorodlarga yuqori  h aro rat va bosim da kobalt  kataliza­
tori  ish tiro k id a  C O   va  H 2  ta ’sir ettirilganda  aldegidlar hosil  b o 'la d i.  M asalan:
Co,  P > ,  250-300  °C 
^ , 0
H2C  = CH2  +  CO  + 
H2 
---------------------------- * 
С Н з -С Н 2- С ^
eten 
propanal 
H
J f 
v -   С У  

V
Ketonlarning  olinishi
1.  Ik k ila m c h i spirtlarning oksidlanishi
R 1 
K M n04  yoki  C r0 3 
О 
R - C H - O H  
---------------------------- *  R - C - R 1
Cu, 250°C
CH, -C H 2-  CH2 - £ H -C H 3 -------------- ►
  СНз -  CH2 -  CH2 -  ^  -  CH.,
p e n ta n o l- 2  
p e n ta n o n - 2   (m e tilp ro p il  k eto n )
2.  K arbon  kislotalar  tuzlar ini  quruq  haydash
A
 
H
3
C ^
(CH3 COO)2 Ca 
------------ ►
 
C  = 0  

C a C 0 3
kalsiy 
Н з С ^
a tse ta t 
p ro p a n o n
3.  G em inal digalogen  alkanlarning gidrolizi

С 
-  2  НС1
Н3С""  ^ С 1
2,2-dixlorpropan
Н3С 
ОН
^ : с :
НзС
он
Н ,с ^
-  Н20   * 
с   =  о  
Н3С
ргорапоп
4.  Alkilatsetilenlarning gidratlanishi
Hs
СН,-СН2-С=СН  +  н о н  
b u tin -1
СН3-С112-(^ = CH;
OH 
.
CHj-CHr-C-SHj
t
SH- 
butanon
Fizikaviy  xossalari
Aldegidlar gom ologik qatorining birinchi  vakili  — chum oli  aldegid o 'tk ir 
hidli gaz,  o 'rta  vakillari  — suyuqlik, yuqori  vakillari qattiq m oddalardir.  Quyi 
aldegidlar  suv bilan  yaxshi  aralashadi.  Yuqori  vakillari  suvda  erim aydi  (17- 
jadval).
K etonlarning quyi  vakillari  o ‘ziga  xos  hidli  suyuqlik,  suvda  yaxshi  eriydi. 
U larning  yuqori  vakillari  qattiq  m oddalar.  K etonlar  spirt  va  efirda  yaxshi 
eriydi  (17-jadval).
17  - j  a  d  v  a  1.
Download 51.28 Kb.

Do'stlaringiz bilan baham:
1   ...   14   15   16   17   18   19   20   21   ...   35




Ma'lumotlar bazasi mualliflik huquqi bilan himoyalangan ©fayllar.org 2024
ma'muriyatiga murojaat qiling