I. B. Isabayev, F. U. Suvanova, Q. H. Majidov


 Galogenvodorodlar ta’siri


Download 3.76 Mb.
Pdf ko'rish
bet91/159
Sana14.09.2023
Hajmi3.76 Mb.
#1678150
1   ...   87   88   89   90   91   92   93   94   ...   159
Bog'liq
I. B. Isabayev, F. U. Suvanova, Q. H. Majidov

2.5.3.3. Galogenvodorodlar ta’siri
Galogenvodorodlar to'yinmagan yog' kislotalarga qo'shbog’lar joyidan 
birikishi mumkin, garchi bu galogenlar bilan bo’ladiganga qaraganda ancha sust 
amalga oshsa ham. Ushbu reaktsiya erituvchilarda ham, ularsiz ham sodir bo'ladi. 
Reaktsiya tezligi galogenvodorodning (HCI, HBr, HI) tabiatiga, to'yinmagan 
kislotaning tarkibi va tuzilishiga, ushbu o'zaro ta'sir sharoitlariga bog'liqdir. 
Galogenvodorodlarning ham birikishi xuddi galogenlarnikiga o’xshab 
elektrofil mexanizmiga asosan ro’y beradi va quyidagicha tasvirlanishi mumkin:
Shunday qilib, galogen atomi karboksildan ancha uzoqroq bo'lgan 
to'yinmagan uglerod atomiga birikadi. 
Qo’shbog’ karboksildan uzoqlashgani sari uning ta'siri zaiflasha boradi. 
Shuning uchun, odatda yog'larda uchraydigan to'yinmagan yog' kislotalariga 
galogenvodorod ta'sir etishi natijasida izomerlar aralashmasining paydo bo'lishini 
kutish mumkin, ularning bir qismida galogen atomi qo'shbog’dan yaqinroq, boshqa 
qismida esa uzoqroq to'yinmagan uglerod atomiga birikadi. 
V.V.Markovnikov qoidasiga ko'ra, to'yinmagan uglerod atomlaridagi vodorod 
atomlarining har xil tarkibi uchun assimmetrik H–X turidagi moddalar, shu 
jumladan galogenvodorodlar, qo’shbog’da o'zaro bog'lanish joyida galogen 
kamroq vodorodi bo’lgan uglerod atomiga birikib olish uchun reaksiyaga 
kirishadi. Bu, masalan, 10-undetsen kislotasiga galogenvodorodlar ta'sirida sodir 
bo'ladi: 
CH
2
= CH – (CH
2
)
8
– COOH + HBr → CH
3
– CHBr – (CH
2
)
8
– COOH 
Peroksidlar ishtirokida erkin radikalli(zanjirli) asosda reaktsiyaning amalga 
oshishi:
va h.k. 


155 
3-galogenkislotalar 
ishqor 
eritmasi 
bilan 
qizdirilganda 
aksariyat 
galogenvodoroddan ajralib, to'yinmagan yog' kislotalarini hosil qiladi: 
R – CHBr – CH
2
– COOH → R – CH = CH – COOH + HBr 
4-galogenkislotalarni ishqor eritmasi bilan qizdirishda 4-laktonlar hosil 
bo'ladi: 

Download 3.76 Mb.

Do'stlaringiz bilan baham:
1   ...   87   88   89   90   91   92   93   94   ...   159




Ma'lumotlar bazasi mualliflik huquqi bilan himoyalangan ©fayllar.org 2024
ma'muriyatiga murojaat qiling