Kimyo-texnologiya

Fizikaviy xossalari. Arenlar alkanlar va sikloalkanlarga qaraganda sezilarli darajada yuqori zichlik va sindirish ko‘rsatkichiga ega. Arenlar molekulasi kuch maydonida bug‘lanish issiqligi nisbati yoki molekula yuza maydoni va hajmi bo‘yicha ta’sirlashuv erkin energiyasi to‘yingan uglevodorodlarga qaraganda yuqoriligi bilan tavsiflanadi. Shuning uchun arenlar qutbli adsorbentlarga yaxshi adsorbsiyalanadi va ko‘pchilik qutbli erituvchilarda tanlab eriydi. Neftda oz miqdorda uchraydigan ba’zi arenlarning fizikaviy xossalari 10.1–jadvalda keltirilgan.Poliftor saqlagan alifatik va alisiklik birikmalar bundan mustasno bo‘lib, aromatik uglevodorodlarga nisbatan to‘yingan uglevodorodlarda yaxshi eriydi. Bu guruh erituvchilar boshqa qutbli birikmalardan farq qilib, nafaqat arenlar, balki to‘yingan uglevodorodlarga solishtirilganda molekulaning kichik kuch maydoni bilan tavsiflanadi. Birikmalarning o‘zaro eruvchanligi, qoida bo‘yicha qanchalik yuqori bo‘lsa, ular molekulasining kuch maydoni farqlanishi
shunchalik kam bo‘ladi.
Arenlarning fizikaviy xossalari Uglevodorod 20, kg/m3tqayn, OS 0,1MPatkr, OS ND20
Benzol 879,0 80,1 5,52 1,5011
Toluol 866,9 110,6 –95,0 1,4969
o–ksilol 880,2 144,4 –25,2 1,5054
m–ksilol 864,2 139,1 –47,9 1,4972
n–ksilol 861,0 138,4 13,3 1,4958
etilbenzol 867,0 136,2 –95,0 1,4959
Gemimellitol (1,2,3–trimetilbenzol)894,4 176,1 –25,4 1,5139
Psevdokumol (1,2,4–trimetilbenzol)875,8 169,4 –43,8 1,5048
Mezitilen (1,3,5–trimetilbenzol) 865,2 164,7 –44,7 1,4994
Kumol (izopropilbenzol) 861,8 152,4 –96,0 1,4914
Propilbenzol 862,0 159,2 –99,5 1,490
Prenitol (1,2,3,4–tetrametilbenzol905,2 205,0 –6,2 1,5303
Durol (1,2,4,5–tetrametilbenzol) – 196,8 79,2 –Izodurol (1,2,3,5–tetrametilbenzol)890,4 198,2 –23,7 1,5130
Bifenil – 255,6 69,0 –
Naftalin – 218,0 80,3 –
Fenantren – 340,1 99,2 –
Antratsen – 342,3 216,0 –
Agar kristallanish (suyuqlanish) harorati qanchalik yuqori bo‘lsa, molekulalar shunchalik simmetrik bo‘ladi va kristall panjarada zich joylashadi. Shunday qilib, ksilol izomerlaridan–n–ksilol nisbatan simmetrik bo‘lib, u boshqa izomerlarga nisbatan yuqori kristallanish haroratiga, durol esa boshqa assimmetrik tetrametilbenzollarga nisbatan yuqori suyuqlanish haroratiga ega. Simmetrik benzol molekulasiga bitta metil guruhi kiritilsa, uning kristallanish harorati 100 0S ga kamayadi. Antratsen turdagi chiziqsimon annelirlangan benzol halqali kondensirlangan arenlar fenantren turdagi angulyar izomerlarga nisbatan sezilarli darajada yuqori suyuqlanish haroratiga ega. Arenlarning izomerlarida qaynash harorati sezilarsiz darajada farq qiladi. Yuqori dipol momentiga ega qator alkil guruhli izomerlar qaynash harorati quyidagi qator bo‘yicha amalga oshadi (o–ksilol, gemimellitol, prenitol).
Metil guruhlar soni ortishi bilan alkilbenzollar qovushqoqligi va zichligi ortadi, qovushqoqlik indeksi esa kamayadi. Bir xil uglerod atomlariga ega bo‘lgan benzolning polimetil hosilalari zichligi alkilbenzollarga nisbatan yuqoridir, bu ularda molekulalararo ta’sir yuqoriligi bilan tushuntiriladi.
Arenlar yuqori detonatsiya barqarorligi – yuqori oktan sonini namoyon qiladi. Arenlarning molekulyar massasi ortishi ularning detonatsiya barqarorligiga kam ta’sir etadi. Meta – va para– holatdagi metil guruhi miqdori oktan soni ortishiga, orto – holatdagisi esa kamayishiga olib keladi. Arenlar kichik tsetan sonini qiymati, alangalanish yomonligi bilan tavsiflanadi. 1–metilnaftalinning tsetan soni nolga teng. Shuning uchun tez yuradigan dizellarda arenlar miqdori
yuqori bo‘lgan yoqilg‘i qo‘llanilmaydi. Neftdagi geteroatomli birikmalarning π–komplekslar hosil qilishi yoki molekulalarning o‘ziga xos ta’sirlashuvidan bir–biri bilan assotsialanishi natijasida arenlar vodorod bog‘larini hosil qilish qobiliyatiga ega. Polihalqali arenlar ignasimon yoki yupqa qavatli tuzilishli elementlar hosil qilish qobiliyati mavjud. Hosil bo‘lgan ustmolekulyar tuzilish izotrop massadan katta tartibliligi, zichligi va erituvchilarda kam erishi bilan
farq qiladi.
Kimyoviy xossalari. Arenlar uchun elektrofil almashinish reaksiyalari: nitrollash, sulfolash, galogenlash, Fridel–Krafts bo‘yicha alkillash va atsillash, nitrozirlash va boshqalar tavsiflidir. Bu reaksiyalarning mexanizmi bir xil:
Elektrofil almashinish kislotali – asosli reaksiya bo‘lib, unda hujum qiluvchi elektrofil zarracha X qayta tiklanadi. Nitrolash reaksiyasida nitrat va sulfat kislota ta’sirlashuvidan hosil bo‘lgan nitroniy kationi elektrofil hisoblanadi Sulfolashda konsentrlangan sulfat kislota ionlanishidan hosil bo‘lgan SO3 elektrofil reagent, oltingugurt atomi yoki SO3H +elektrofil hisoblanadi. Galogenlashda kuchli kislotalar yoki Lyuis kislotalari (FeCl3, AlCl3, SnCl4 va h.k.) ishtirokida musbat zaryadlangan galogen ioni hosil bo‘ladi:
Fridel–Krafts bo‘yicha alkillashda Lyuis kislotalari katalizator sifatida ishtirok etadi, karbkatsion ionlanishi natijasida dastlab alkilgalogenidlar qutblangan komplekslarni hosil qiladi: