Лекция №7 Липиды. План

насыщенными, т.е. не содержат двойных связей, и ненасыщеннымиили непредельными, 
содержащие двойные связи. Систематическое название жирной кислоты чаще всего 
образуется путем 
добавления к названию углеводорода окончания -овая. Насыщенные кислоты при этом 
имеют окончание -ановая (например, октановая кислота –систематическое название, 
каприловая кислота – тривиальное название),а ненасыщенные кислоты – -еновая 
3
Lehninger “Principles of Biochemistry”, 2008 y, р-352 
4
J.Koolman., K.H.Roehm “Color Atlas of Biochemistry”, 2007 у, p-49 

---

(например, октадеценовая кислота –систематическое название, олеиновая кислота – 
тривиальное название) Ниже приведены самые важные жирные кислоты. 
 
Насыщенные жирные кислоты 
 
 
Число 
атомов 
С 
 
Название 
 
 
Формулы 
 
тривиальное 
 
систематическое 
4 
Масляная кислота 
Бутановая 
CH
3
– (CH
2
)
2 
- COOH 
6 
Капроновая 
Гексановая 
CH
3
– (CH
2
)
4
- COOH 
16 
Пальмитиновая 
Гексадекановая 
CH
3
– (CH
2
)
14
- COOH 
18 
Стеариновая 
Октадекановая 
CH
3
– (CH
2
)
16
- COOH 
20 
Арахиновая 
Эйкозановая 
CH
3
– (CH
2
)
18
- COOH 
22 
Бегеновая 
Докозановая 
CH
3
– (CH
2
)
20 
- COOH 
24 
Лигноцеровая 
Тетракозановая 
CH
3
– (CH
2
)
22
- COOH 
Ненасыщенные жирные кислоты 
Число 
атомов 
С 
 
Название 
 
Формула 
16 
Пальмитолеиновая- 
9-гексадеценовая 
CH
3
– (CH
2
)
5
– CH=CH – (CH
2
)
7 
- COOH 
18 
Олеиновая – 
9-октадеценовая 
CH
3
– (CH
2
)
7
– CH = CH – (CH
2
)
7 
- COOH 
18 
Линоленовая – 
9,12,15-
октадекатриеновая 
CH
3
– CH
2
– CH = CH – CH
2 
– CH = 
CH – CH
2
– CH =CH – (CH
2
)
7
– COOH 
20 
Арахидоновая 
5,8,11,14-
эйкозатетраеновая 
CH
3
– (CH
2
)
4
– CH = CH – CH
2
–CH = CH – CH
2 
– 
CH = CH – CH
2
– CH = CH - (CH
2
)
3
– COOH 
 
Свойства липидов определяются качественным составом жирных кислот их 
количественным соотношением различных глицеридов и т.п. 
Растительные липиды богаты ненасыщенными жирными кислотами, поэтому в 
подавляющем большинстве случаев они являются жидкими при обыкновенной 
температуре. В связи с этим их называют маслами. Например, оливковое масло 
представляет собой в основном триолеат, т.е. в нем все три гидроксильные группы 
глицерина связаны с остатками олеиновой кислоты: 

---

Животные жиры при обыкновенной температуре твердые, так как содержат, главным 
образом, насыщенные жирные кислоты. Например, говяжье сало состоит в основном из 
глицеридов пальмитиновой и стеариновой кислот. 
 
 
Имеются ряд показателей свойственных триглицеридам. Они указывают на практическую 
значимость 
некоторых 
физико-химических 
свойств. 
Эти 
свойства 
липида 
характеризуются «числами» - йодным, кислотнымчислом и числом омыления, 
температурой плавления.
Йодное число липидов – количество граммов йода, связываемое 100г данного липида. Так 
как связывание йода происходит по месту двойных `связей, имеющихся в ненасыщенных 
жирных кислотах, йодное число дает представление о содержании в липиде этих 
ненасыщенных кислот. 
R C
H
C
H
R
1
R C C R
1
H
J
J
H
2J
 
Чем выше йодное число, тем более жидки и легче окисляемы масла. Жидкие масла нельзя 
употреблять для пищи. Ими часто пользуются в лакокрасочном производстве 
Кислотное число липидов – зависит от количества свободных кислот. Кислотное число – 
количество миллиграммов едкого калия, необходимое для нейтрализации свободных 
жирных кислот, содержащихся в одном грамме жира. Это весьма важный показатель 
свойств состояния жира, так как оно может легко увеличиваться при хранение, как жира, 
так и в богатых жиром пищевых продуктов. 
Количество миллиграммов едкого калия, необходимое для нейтрализации, как свободных, 
так и связанных с глицерином жирных кислот, в 1 грамме масла, называется числом 
омыления. 
При длительном хранении жиры (масла) приобретают неприятный вкус и запах, т.е. 
прогоркший. Для предотвращения окислительной порчи жиров (масел) к ним прибавляют 
антиокислители. Наиболее активный антиоксидант – витамин Е (токоферол). 
Нейтральные липиды – важнейшие запасные вещества, накапливающиеся в значительных 
количествах в человеческом и животном организме – жировые ткани вокруг органов и под 
кожей.
Их много в молоке, плодах и семенах (подсолнечника, конопли, хлопчатника и др.) 
многих растений.

---

Воски – относятся к простым липидам. Они являются эфирами высокомолекулярных 
одноатомных спиртов и высокомолекулярных жирных кислот. Кроме этого, в составе 
восков встречаются некоторое количество свободных жирных кислот и спиртов, а также 
ароматные вещества. 
Воски делятся на растительные, животные и ископаемые.
Воски могут входить в состав жира, покрывающего кожу, шерсть, перья. У растений 80% 
от всех липидов, образующих пленку на поверхности листьев и плодов, составляют воски. 
Известно также, что воски являются нормальными метаболитами некоторых 
микроорганизмов. Природные воски(например, пчелиный воск, спермацит, ланолин) 
обычно содержат, кроме указанных сложных эфиров, некоторое количество свободных 
жирных кислот, спиртов и углеводородов с числом углеродных атомов 21-35.
5
Среди животных восков наибольшее значение имеют пчелиный воск, и воск, 
содержащийся в овечьей шерсти (ланолин) в фиброзном мешке головной части кашалота 
(спермацет). В составе пчелиного воска кроме эфиров основных пальмитиновой кислоты 
и мирицилового спирта находится многокольцевой одноатомный спирт – холестерин с 
жирными кислотами.
Растительные воски имеют различные функции: покрывая тонким слоем, различные 
органы и плоды предохраняют их от смачивания водой, высыхания и поражения 
микроорганизмами.
К ископаемым воскам относится озокерит, получаемый из нефти и широко используемый 
в медицине.
В состав восков входят как обычные – пальмитиновая, стеариновая, олеиновая, так и 
жирные кислоты, характерные для восков, имеющие большие молекулярные массы – 
карнаубовая - С
24
Н
48
О
2
, церотиновая - С
27
Н
54
О
2
, монтановая - С
29
Н
58
О
2
и др. 
Среди высокомолекулярных спиртов входящих в состав восков, чаще встречаются 
цетиловый спирт - С
16
Н
33
ОН, цериловый спирт - С
26
Н
53
ОН, и мирициловый спирт - 
С
31
Н
63
ОН.