Aldegidlar va ketonlarning xossalari karbonil guruhining tuzilishi bilan belgilanadi. Karbonil guruhidagi uglerod va kislorod atomlari holatda
sp2 gibridlanishi. Uglerod o'zining sp2 orbitallari bilan 3 ta s bog' hosil qiladi (ulardan biri
s-bog' C-O), ular bir xil tekislikda bir-biriga 120º burchak ostida joylashgan. Uchta kislorod sp2-bitallaridan biri C-O s-bog'ida ishtirok etadi, qolgan ikkitasi umumiy bo'lmagan elektron juftlarini o'z ichiga oladi:
Guruch. 26.16. Karbonil guruhining tuzilishi
p-bog' uglerod va kislorod atomlarining p-elektronlari tomonidan hosil bo'ladi:
Guruch. 26.17. Karbonil guruhining elektron tuzilishi
C=O aloqasi juda qutbli. Uning dipol momenti (2,6-2,8 D) spirtlardagi C-O bog'lanishdan (0,70 D) sezilarli darajada yuqori.
C=O ko'p bog'lanish elektronlari, ayniqsa ko'proq harakatchan p-elektronlar, elektron manfiy kislorod atomiga siljiydi, bu esa unda qisman manfiy zaryadning paydo bo'lishiga olib keladi. Karbonil uglerod qisman musbat zaryad oladi:
Guruch. 26.18. Karbonil guruhida zaryadning taqsimlanishi
Elektron zichligining ugleroddan kislorodga o'tishi natijasida uglerodga nukleofil reagentlar, kislorodga esa elektrofil reagentlar, jumladan H+ hujum qiladi.
jismoniy xususiyatlar.
1. Quyi alifatik aldegidlar va ketonlar, formaldegiddan tashqari, harakatchan suyuqliklardir:
26.1-jadval. Aldegidlar va ketonlar
Aldegidlar va ketonlarning molekulalarida spirtlardan farqli ravishda kislorod atomlari bilan bog`langan harakatlanuvchi vodorod atomlari bo`lmaydi. Shu munosabat bilan, aldegidlar va ketonlar vodorod aloqalarining shakllanishi tufayli bog'lanmaydi, lekin suv molekulalari bilan vodorod aloqalarini hosil qilishga moyil bo'ladi va shuning uchun unda yaxshi eriydi (ayniqsa, homolog qatorning birinchi a'zolari):
Do'stlaringiz bilan baham: |