Мавзу: Оксокислоталарнинг реакцион қобилияти

Органик бирикманинг карбонил ва енол шаклларини ўзаро бир-бирига айланишига олиб келадиган қайтар изомеризацияси – кето-енол таутомерия деб аталади.

Кето-енол таутомерия – бу таутомериянинг хусусий кўринишидир.

Таутомерия (динамик изомерия) – бу ихтиёрий равишда ўзаро бир-бирига ўтиб турадиган структур изомерларнинг мувозанатидир.

Таутомерлар – битта модданинг доимо бири ихтиёрий равишда иккинчисига ўзаро ўтиб турадиган, биргаликда мавжуд бўладиган шаклларидир.

Таутомерия ҳиллари кўп бўлиб, энг кўп учрайдиган таутомерия – бу прототроп таутомерия. Прототроп таутомерияда модданинг битта шаклидаги протон кўчиши ҳисобига янги таутомер шакл ҳосил бўлади, яъни протонни кўчиши билан бир-бирига ўтиб турадиган изомерлар вужудга келади.

Ацетосирка эфир ҳам кетон, ҳам енол сифатида реакцияга киришади. У ўзаро мувозанатда бўлувчи иккита изомер кето- ва енол аралашмасидан иборат.

Ацетосирка эфирнинг иккала изомери олим Кнорр томонидан тоза ҳолда ажратиб олинган. У ёки бу таутомер шаклнинг таутомерлар аралашмасидаги миқдори уларнинг кимёвий табиатига, ҳароратга ҳамда эритувчининг қутбланганлигига боғлиқ. Ацетосирка эфир спиртли эритмада 92,5% кетон ва 7,5% енол шаклларда мавжуд бўлади. Эльтеков қоидасига кўра, карбонил бирикмаларнинг енол шакллари беқарор бўлади. Масалан, винил спирт беқарор, у тезда сирка альдегидга айланади (143 бет).

Ацетосирка эфирнинг енол шакли 7,5%ни ташкил этади. Нима учун анча барқарор?

Енол шаклининг барқарор бўлиши ацетосирка эфирнинг енол шаклида таъсирлашган система (р,π-таъсирлашув)нинг ва ички водород боғланишнинг вужудга келиши билан изоҳланади.

Барча органик бирикмаларга ҳам кето-енол таутомерия хосми? – деган саволга шундай жавоб бериш мумкин. Органик модда молекуласида иккита электроноакцептор гуруҳ орасида иккита ёки битта водород атомларига эга бўлган углерод атоми бўлсагина, ушбу модда кето- ва енол шаклларда мавжуд бўлади (кето-енол таутомерия хос бўлади).