Maxsus, kasb-hunar ta’limi

9.1-rasm. Benzol molekulasida
- bog‘larning hosil bo‘lish sxemasi.
9.2-rasm. Benzol molekulasida
-bog‘larning hosil bo‘lish sxemasi.

9.3-rasm. Benzol molekulasi tuzilishining soddalashtirilgan sxemasi.


r-elektron bulutlari bog‘lanishlar yo‘nalishining tekisligiga tik holda joylashgan. Bu bulutlar ham bir-biri bilan qoplanadi. Barcha elektron bulutlarning qoplanishlarini bitta rasmda ko‘rsatish qiyin, shuning uchun ikkita rasmni ketma-ket ko‘rib chiqamiz.
Benzol molekulasi halqasida uchta alohida qo‘shbog‘ yo‘q (9.2-rasm). Agar benzol molekulasi halqasidagi uglerod atom- lari simvollarini soat strelkasining harakati yo‘nalishida raqamlab chiqilsa, birinchi uglerod atomining gibridlanmagan ρ-elektron buluti ikkinchi va oltinchi uglerod atomlarining gibridlanmagan ρ-elektron buluti bilan qoplanadi, ikkinchi uglerod atomining gibridlanmagan ρ-elektron buluti esa birinchi va uchinchi uglerod atomining gibridlanmagan ρ- elektron buluti bilan qoplanadi. Benzol molekulasidagi bog‘- larning tekislanganligini ko‘rsatish uchun tuzilish formulasi 9.2-rasmda ko‘rsatilgan sxemalarning biri bilan ifodalanadi. Benzol molekulasida elektron zichlik bir tekis taqsimlangani uchun struktura formulasini oltiburchak ichida aylana qilib ifodalash to‘g‘riroq bo‘ladi (9.3- rasm).
Oltiburchakning bir qirrasi CH gruppaga to‘g‘ri keladi. Benzolning gomologlari va hosilalari ham oltiburchak bilan tasvirlanib, ulardagi vodorodlar o‘rnida almashingan o‘rin- bosarlar ko‘rsatiladi. Masalan, brombenzolni olsak, undagi brom oltiburchakning qaysi qirrasidagi vodorodning o‘rnida turganligining farqi yo‘q, chunki benzoldagi hamma vodo- rodlarning reaksion xususiyati bir xildir. Benzolning ikki vodorodi o‘rinbosarlariga almashingan hosilalarida esa bunday emas, dibrombenzolda bromlar quyidagicha joylashishi mumkin:

Br Br
Br
Br
Br Br Br
Br
Br

Br

Demak, ikkita brom atomi benzol halqasida quyidagi tartibda joylashishi mumkin: 1—2, 1—3, 1—4, 1—5 va 1—6. Formulalardan ikkala holatda ham o‘rinbosarlarning orasida bittadan uglerod atomi bor, undan tashqari, benzol halqasini raqamlashimiz mumkin, shuning uchun 3 yoki 5 deb yozish ayni holda nisbiydir. Xuddi shunga o‘xshash, 1—2 va 1—6- holatlar ham bir xil. Yuqorida keltirilgan mulohazalardan so‘ng, ikki o‘rinbosarli benzol hosilalarining faqat uchtadan izomeri bo‘lishi mumkinligi tushunarli bo‘lib qoldi. 1—2- izomer orto-izomer, 1—3- meta-izomer va 1—4- para- izomer deb ataladi. Benzol molekulasida to‘yingan uglevo- dorodlarda bo‘ladigan qo‘shbog‘ yo‘q. Kekulening fikricha, benzol halqasidagi qo‘shbog‘lar muayyan bir joyda turmas- dan, hamma vaqt uglerod atomlari atrofida tebranib, natijada o‘z holatini to‘xtovsiz o‘zgartirib turadi.