Maxsus, kasb-hunar ta’limi

Nomenklaturasi. Diyen uglevodorodlar ko‘pincha, siste- matik nomenklatura bo‘yicha nomlanadi Diyen uglevodo- rodlarning nomi tegishli to‘yingan uglevodorodlar nomidagi oxirgi harfni -diyen qo‘shimchasi bilan almashtirish orqali hosil qilinadi. Zanjir shunday raqamlanadiki, unda qo‘shbog‘- ning holati eng kichik raqamlar bilan ifodalangan bo‘lishi kerak. Masalan:
1 2 3 4 1 2 3 4 5 6

H₂C=CH—CH=CH₂
butadiyen-1,3
H₃C—CH=CH—CH=CH—CH₃
geksadiyen-1,4

¹ 2 3 4

H₂C = C = CH₂
propadiyen(allen)
H₂C = C = CH — CH₃
butadien-1,2

Ba’zida alkadiyenlar ikkita to‘yinmagan radikalning hosila- sidek ham nomlanadi. Masalan:
H₂C = CH — CH = CH₂
divinil
Bu to‘yinmagan va ikkita qo‘shbog‘ tutgan uglevodorodlar ichida katta ahamiyatga ega bo‘lgani konyugirlangan diyenlardir.

Olinish usullari

1. Glikollarning degidratlanishi

^CH₂^—CH₂^—CH—CH₃ ^{ }CH₂=CH—CH=CH₂ + 2H₂O
butadiyen-1,3

OH OH
butandiol-1,3
CH₂—CH₂

²-H O
CH₂—CH₂—CH—CH ^{ }
2
_O  
-H₂O
CH₂=CH—CH=CH₂

^OH OH
butandiol-1,4
CH₂—CH₂

2. Alkanlarni degidrogenlash

Odatda, alkanlar Cr₂O₃ tutgan katalizator ishtirokida kre- kinglanadi

2
CH –CH –CH –CH
kat
CH₃–CH₂–CH=CH₂
buten-1


^kat H C=CH–CH=CH

3 2 2
² –H
_–H 2 2

n-butan
2
CH₃–CH=CH–CH₃
buten-2
butadien-1,3

3. Etil spirti bug‘larini katalizator ustidan o‘tkazish

Sanoat miqyosida divinil olish usulini S. V. Lebedev ishlab chiqqan bo‘lib, bu usulga ko‘ra, etil spirt yuqori temperatu- rada (400—500°C) bug‘ga aylantiriladi va qizdirilgan kataliza- tor ustidan o‘tkaziladi. Reaksiya natijasida divinil, suv va vodorod hosil bo‘ladi:


2C₂H₅OH _^ka_^tal_^iza_^tor_ CH₂ = CH — CH = CH₂ + 2H₂O+H₂

Fizik xossalari. Divinil oddiy sharoitda — gaz, qaynash harorati — 45°C, suyuqlanish harorati –108,9°C.
Izopren, dimetilbutadiyen, xloropren va boshqa diyen uglevodorodlar normal sharoitda — suyuqlik. Diyen uglevodorodlarda ham fizik xossalar to‘yingan va to‘yinmagan uglevodorodlarning gomologik qatoridagi kabi ma’lum tartibda o‘zgaradi.
Izopren — suyuqlik, qaynash harorati — 34,1°C, suyuqla- nish harorati esa — 146,0°C. Dimetilbutadiyen ham suyuqlik, qaynash harorati — 68,8°C, suyuqlanish harorati — 76°C. Kimyoviy xossalari. Konyugirlangan diyen uglevodorodlar kimyoviy xossalari bilan alkenlarga o‘xshasa ham, ayrim jihat- lari bilan farqlanadi. Ular uchun 1,2 va 1,4-birikish reak- siyalari xos hisoblanadi. Birikish mahsulotlarining hosil bo‘lish nisbati alkadiyenning tuzilishi, reaksiya sharoiti, erituvchining va reaksiyaga kirishuvchi reagentlar tabiati bilan
belgilanadi.
Butadiyen-1,3 molekulasida C₂ va C₃ uglerod atomlarining
-elektron orbitallari fazoda qisman qoplanadi va natijada
C₁—C₂, va C₃—C₄ orasidagi - bog‘lar qisman delokallashadi, ya’ni butadiyenni I va II rezonans gibrid strukturadan iborat deb qarash mumkin.
1 2 3 4
H₂C=CH—CH=CH₂
C₁—C₂ va C₃—C₄ atomlari orasida qo‘shbog‘, C₂—C₃ atomlari orasida oddiy bog‘ mavjud:


1 2 3 4
— C = C — C = C — — C— C = C — C —
| | | | | | | | I II

1,35 A
II gibrid strukturada molekula qisman barqarorlashgan.


1,35 A

• 
  odatdagi alkanlarda
  


1,54 A

—C C C C

1,46 A
oddiy -bog‘
alkanlardagi
C C

1,34 A

qo‘shbog‘ ^{C C}

1. 
   Galogenlarning birikishi:
   

1,_4
CH Br—CH=CH—CH Br

1 2 3 4
CH₂=CH—CH=CH₂
2 2
+Br₂

1,_2
CH₂Br—CHBr—CH=CH₂

Ba’zan, brom juda ko‘p miqdorda berilganda, divinil molekulasidagi ikkala qo‘shbog‘ ham birdaniga uzilib, tetrabromli birikma hosil bo‘ladi.

+Br
1 2 3 4

CÍ =CÍ—CÍ=CÍ
² CÍ Âr—CÍÂr—CÍÂr—CÍ Âr

2 2 2
2
1,2,3,4- tetrabrombutan

2. 
   Konyugirlangan qo‘shbog‘li uglevodorodlarga vodorod biriktirilganda ham u 1,4-uglerod atomlarigagina emas, balki boshqa uglerod atomlariga ham birikishi mumkin:
   

1 2 3 4 _+H
CH =CH—CH=CH ²
1,_4
CH₃—CH=CH—CH₃

2 2
divinil
1,_2
CH —CH —CH=CH

2 2 2

1,_4
CH₃—C=CH—CH₃
CH₃

1 2 3 4
CH₂=C—CH=CH₂
CH₃
izopren
+H₂
1,_2


3,_4


CH₃—CH—CH=CH₂ CH₃
CH =C—CH —CH

2 2 3
CH₃

3. 
   Vodorod galogenidlarning birikishi:
   

1,_4

CH —CH=CH—CH Cl

CH₂=CH—CH=CH₂
2 2
+HCl₂

1,_2
CH —CHCl—CH=CH

3 2

4. 
   Gipogalogenid kislotalar va ularning efirlari, asosan, 1,2 holatdagi uglerod atomlariga birikadi:
   

1 2 3 4 1 2 3 4
CÍ₂ = CÍ—CÍ=CÍ₂+ÍÎÂr  CÍ₂Âr—CÍ—CÍ=CÍ₂
|
ÎÍ

5. 
   Diyenlarning erkin radikal polimerlanishi. Alkadiyenlar har xil katalizatorlar ishtirokida yoki ultrabinafsha nur ta’si- rida osonlik bilan radikal mexanizm bo‘yicha polimerlanadi. Polimer tarkibidagi monomerlarning soni ikkidan boshlab (dimer) bir necha o‘n minglargacha bo‘lishi mumkin. Buta- diyen-1,3 polimerlanish jarayonida osonlik bilan 1,2- va 1,4- birikish yo‘nalishidagi polimer zanjirini hosil qiladi. Bunday polimerlanishda reaksiya yo‘nalishidan qat’i nazar, har bir manomer zvenosi tarkibida bitta qo‘shbog‘ qoladi:
   

n H₂C=CH—CH=CH₂  (H₂C—CH = CH—CH₂)_n—
Shuning uchun polibutadiyen tarkibidagi monomer zve- nolar sis- yoki trans- konfiguratsiyaga ega bo‘lishi mumkin:
H H
C = C

. . . —H₂C
CH₂
CH₂ H
C = C

H