Maxsus, kasb-hunar ta’limi

Asetilen qatoridagi ba’zi uglevodorodlarning fizik xossalari

Nomi	Kimyoviy formulasi	Suyuqlanish tempera- turasi °C	Qaynash tempera- turasi °C	Sindirish ko‘rsatkichi n 20 D
etin	HC  CH	-81,8	-83,6	—
propin	HC C—CH 3	-94,3	-23,3	1,3747
butin-1	HC C—CH —CH 2 3	-102,7	+8,5	1,3962
butin-2	CH3—C C—CH3	-122,5	+27,0	1,3921
pentin-1	HCC—CH —CH —CH 2 2 3	-32,3	+39,7	1,3852
pentin-2	CH —CC—CH —CH 3 2 3	-101,0	+56,1	1,4039
3-metil- butin-1	HCC—CH—CH 3 CH3	—	+28	1,3723
geksin-1	HCC—(CH ) —CH 2 3 3	-132,0	+71,4	1,3984
geptin-1	HCC—(CH ) —CH 2 4 3	-80,9	+99,8	1,4084
Oktadet- sin-1	HCC—(CH ) —CH 2 15 3	+28,0	+180	1,4544

Kimyoviy xossalari. Ma’lumki, - bog‘lanishlar hosil qi- lish uchun sarflangan energiya - bog‘ hosil qilish uchun sarflangan energiyadan anchagina kamdir. Shu sababli asetilen qatoridagi uglevodorodlarda bitta -bog‘ olefinlardagiga nisbatan ham to‘yinmagandir, chunki uchlamchi bog‘da bitta - bog‘- lanish va ikkita - bog‘lanish bo‘ladi. Olefinlar uchun xarak- terli bo‘lgan biriktirib olish reaksiyalari asetilen qatoridagi uglevodorodlar uchun ham xosdir. Biriktirib olish reaksiyalari ikki bosqichda borib, avvalo, etilen qatoridagi uglevodorodlar, so‘ngra to‘yingan uglevodorodlar va ularning hosilalari olinadi. Bundan tashqari, asetilen uglevodorodlar almashinish, izo- merlanish va hokazo reaksiyalarga ham kirishadi.

1. 
   Vodorod, galogen, vodorod galogenidlarning birikish reaksiyalari. Asetilen qatoridagi uglevodorodlarga shu mod- dalar birikkanda avvalo uchlamchi bog‘ uzilib, ikkilamchi bog‘, so‘ngra ikkilamchi bog‘ ham uzilib, birlamchi bog‘ga aylanadi:
   

    
Pt,Ni Pt,Ni
HC CH + H₂ CH₂ = CH₂ + H₂ CH₃—CH₃
HC  CH + HCl  CH₂ = CHCl + HC1  CH₃ — CHC1₂
etin vinil xlorid 1,1 dixloretan
Galogenvodorodlarning birikishi Markovnikov qoidasiga bo‘ysunadi.

2. 
   Suvning birikishi. Asetilen qatoridagi uglevodorodlarga suv oson birikadi. Birikish reaksiyasi katalizatorlar ishtiro- kida, ayniqsa, simob oksidi yoki simob tuzlari ishtirokida oson sodir bo‘ladi. Reaksiya natijasida asetilendan — sirka aldegid, asetilen gomologlaridan — ketonlar hosil bo‘ladi.
   

HC  CH + H₂O  CH₃ — CHO
etin sirka aldegid
HC  C—CH₃ + H₂O  CH₃—CO—CH₃
propin aseton
Asetilenga suvning birikishini birinchi marta M.G. Kuche- rov o‘rgangan, shuning uchun uni Kucherov reaksiyasi deyiladi. Kucherov reaksiyasi texnikada asetilendan sirka aldegid, sirka kislota, etil spirt va boshqalarni olishda asosiy usul hisoblanadi.

3. 
   Spirtlarning birikishi. Asetilen qatoridagi uglevodorodlar kislotalar va ishqorlar katalizatorligida spirtlarni biriktirib, vinil efirlar hamda asetallar hosil qiladi:
   

HC  CH + R—OH  CH₂ = CH—OR
etin vinil efir
CH₂ = CH—OR + R—OH  CH₃—CH(OR)₂

4. 
   Sianid kislotaning birikishi. Asetilen qatoridagi uglevo- dorodlari kislotalarni oson biriktiradi.
   

Asetilenga mis tuzlari katalizatorligida sianid kislota ta’sir ettirilgancha akrilonitril hosil bo‘ladi:
HC  CH + HCN  CH₂ = CH—CN
etin akrilonitril
Izomerlanish reaksiyasi. Asetilen qatoridagi uglevodorodlar izomerlanish reaksiyasiga uchragancha molekuladagi uchbog‘ siljiydi yoki ikkita ikkilamchi bog‘ga (diyenga) aylanadi:
HC  C—CH₂—CH₃  CH₃—C  C—CH₃
butin-1 butin-2
Izomerlanish jarayonini A.E.Favorskiy kashf etgan bo‘lib, bu reaksiya asosan qizdirilganda va katalizator ishtirokida sodir bo‘ladi
Oksidlanish. Asetilen qatoridagi uglevodorodlar etilen qatoridagi uglevodorodlar kabi oson oksidlanadi. Ular kuchli oksidlovchilar ta’sirida uchbog‘ turgan joydan uziladi va kislorodli organik birikmalar hosil qiladi:
HC  CH + [O]  HOOC—COOH
etin oksalat kislota
O‘rin olish reaksiyalari. Asetilen uglevodorodlari birikish reaksiyalariga kirishganda olefinlardan farq qilmaydi. Ammo ularni olefinlardan keskin farqlantiruvchi reaksiyalari ham mavjud. Uchlamchi bog‘ bilan bog‘langan uglerod atom- laridagi vodorod atomlarining boshqa qism va radikallarga, masalan, metall, magniy-organik birikmalarga o‘rin alma- shinishi ana shunday reaksiyalar jumlasiga kiradi. Asetilen uglevodorodlarining vodorodlari metallar bilan o‘rin al- mashinib, asetilenidlar hosil qiladi. Ba’zan ular karbidlar ham deyiladi:

2
HC  CH + 2Na  Na—C  C—Na + H
natriy asetilenid
HC  CH + 2Ag₂O  Ag—C  C—Ag + 2HOH
kumush asetilenid
Og‘ir metallardan hosil bo‘lgan asetilenidlar portlovchi xossaga egadir. Mis asetilenid
Cu—C  C—Cu va Ag—C  C—Ag kumush asetilenid bunga misol bo‘la oladi.
Asetilen gomologlarida aktiv (qo‘zg‘aluvchan) vodorod atomi bo‘lmasa, u holda ular asetilenidlar hosil qila olmaydi:
CH₃—C  C—CH₃ + 2Ag₂O  X bormaydi
butin-2
Polimerlanish. Asetilen uglevodorodlari polimerlanish reaksiyalariga uchraydi va turli xil birikmalar hosil qiladi.
N.D.Zelinskiy va B.A.Kazanskiylarning ko‘rsatishicha, asetilen hamda uning gomologlari (masalan, metilasetilen) aktivlangan ko‘mir katalizatori ishtirokida qizdirilganda aro- matik uglevodorodlarga aylanadi:
3HC  CH  C₆H₆
etin benzol