Обучающая задача 3
Какие характеристические частоты в ИК-спектре можно использовать для контроля за протеканием реакции каталитической дегидратации амида 2-метилпропановой (изомасляной) кислоты в ее нитрил?
Решение
С помощью метода ИК-спектроскопии можно осуществить контроль за ходом реакции путем отбора проб или непрерывного наблюдения. Для этого следует выбрать характеристические полосы поглощения, являющиеся индивидуальными для исходного и конечного соединений, и фиксировать их изменение. За протеканием реакции, приведенной в условии задачи, можно следить по постепенному исчезновению двух полос поглощения аминогруппы – 3350 и 3170 см-1 (асимметричные и симметричные валентные колебания N-H связи амида) и полосы карбонильной группы – 1640 см-1 (валентные колебания С=О связи), а также по возрастанию полосы поглощения цианогруппы в нитриле – 2260 см-1 (валентные колебания C N).
Таблица 9
Электромагнитный спектр
Излучение
|
, см
|
Е, эВ
|
Процессы, происходящие
при поглощении излучения
|
γ –лучи
|
10-11-10-8
|
≈107
|
Изменения в энергетическом состоянии ядер (спектроскопия γ-резонанса).
|
Рентгеновское
|
10-11-10-6
|
≈105
|
Изменения в энергетическом состоянии внутренних электронов атомов (рентгеноспектроскопия)
|
Ультрафиолетовое и видимое
|
10-6-10-4
|
≈10
|
Изменения энергетического состояния внешних электронов (электронные спектры)
|
Инфракрасное
|
10-4-10-2
|
≈10-1
|
Колебания атомов в молекуле (колебательные спектры)
|
Микроволновое
|
10-1-10
|
≈10-3
|
Колебания атомов в кристаллической решетке, изменения вращательного энергетического состояния
|
Радиоволны
|
> 100
|
<10-6
|
Изменения энергетического состояния спинов ядер и электронов (спектроскопия ЯМР, ЭПР)
|
Отработка практических умений и навыков
- Анализ ОС методом тонкослойной хроматографии
- Идентификация ацетанилида химическими и физико-химическими методами
- Качественный элементарный анализ ОС
|