Molekulasida efir guruxi saqlovchi biologik faol moddalar

DIARIL EFIRLAR. Diaril efirlar umumiy qoida bo‘yicha nomlanadi. Ba’zan ular diariloksidlar ham deyiladi.

Diaril efirlar fenolyatlarga galogenarenlar ta’sir ettirib olinadi. reaksiya 200-300 ^oC da boradi. Mis va bir valentli mis tuzlari ishtirokida reaksiya tezlashadi (F.Ulman).

Yodarenlar oson raksiyaga kirishadi. Diaril efirlar galoganarenlar va ishqordan fenollar olishda qo‘shimcha sifatida hosil bo‘ladi.
Diaril efirlar biroz yoqimli hidli, rangsiz kristall moddalardir. Suvda erimaydi. Termik barqaror. Masalan difenil efiri 400 ^oC da ham o‘zgarmaydi.
Diaril efirlarning molekulalarida kislorod atomining taqsimlanmagan elektron juftlari benzol xalqasidagi π-elektronlar sistemalari bilan o‘zaro ta’sirlashadi.
Diaril efirlar amalda protonlanmaydi, C-O bog‘ini parchalab bo‘lmaydi. Faqat 220 ^oC dan yuqori temperaturada AlCl₃ bilan bilan ta’sirlashganda parchalanadi. Diaril efirlar ham alkilaril efirlar kabi alkillanadi, atsillanadi, galogenlanadi, nitrolanadi, sulfolanadi.
Difenil efir-26 ^oC da suyuqlanadigan, 259 ^oC da qaynaydigan geran hidli kristall modda. 400 ^oC gacha qizdirilganda ham o‘zgarmaydi. Sanoatda bifenil bilan aralashmasi (dauterm) issiqlik tashuvchi vosita sifatida qo‘llaniladi.


I.1.4. KARBON KISLOTALARNING MURAKKAB EFIRLARI

Karbon kislotalarning karboksil gruppasidagi vodorod atomi biror radikalga almashinishidan xosil bo’lgan birikmalar murakkab efirlar deyiladi:

Karbon kislotalarning murakkab efirlari spirtlarning karbon kislotalar, atsilgalogenidlar va angidridlarning o‘zi bilan o‘zaro ta’siri natijasida yoki karbon kislotalar tuzlarini alkillab olinadi. Shuningdek ayrim spetsifik metodlari ham mavjud. Masalan, Tishenko reaksiyasi, Bayer-Villiger metodlari.

Karbon kislotalarining siklik efirlari laktonlar deyiladi. Laktonlar γ- va δ-gidroksikarbon kislotalarining ichki molekulyar sikllanishidan oson hosil bo‘ladi.
Karbon kislota va spirt aralashmasida asta sekin murakkab efir hosil bo‘ladi. Reaksiya natijasida suv ham hosil bo‘ladi. Eterifikatsiya raksiyasi qaytar reaksiya hisoblanadi. Chunki murakkab efirlar suv bilan ta’sirlashib yana karbon kislota va spirtga aylanadi.



Laktonlarning hosil bo‘lishi yanada tezroq boradi:

Kislotalar ishtirokida eterifikatsiya reaksiyalarining tezligi bir necha marta ortishi aniqlangan. Kislota protoni karbokisl guruhni faollaydi va kuchsiz nukleofil bo‘lgan spirtning karbon kislotaga ta’sirini osonlashtiradi.

Karbon kislotalarning spirtlar bilan reaksiyasiga karbodiimidlar ham ijobiy ta’sir ko‘rsatadi.
Spirtlar, fenollar va boshqa gidroksil guruh tutuvchi birikmalar angidridlar va galogenangidridlar bilan oson ta’sirlashib tegishli murakkab efirlarni hosil qiladi. Shuningdek, spirtlarning karbon kislotalarning murakkab efirlari bilan, ayniqsa kislotalar yoki asoslar ishtirokidagi reaksiyalari natijasida yangi murakkab efirlar hosil bo‘ladi. Ushbu reaksiya qayta eterifikatsiya reaksiyasi deb ataladi.
Karbon kislotalarning tuzlari galogenalkanlar yoki noorganik kislotalarning efirlari bilan alkillanishi natijasida murakkab efirlar hosil bo‘ladi:

Karbon kislotalarning murakkab efirlari hushbo‘y hidli rangsiz suyuqliklar, ayrimlari kristall moddalardir. Ularning qaynash temperaturalari tegishli kislotalarning (ba’zan spirtlarning) qaynash temperaturalaridan ancha past.

Murakkab efirlardagi bog‘larning qutbliligi karbon kislotalardagi kabidir. Asosiy farqi shundaki, murakkab efirlarda harakatchan vodorod atomi mavjud emas.

Karbonil guruhdagi uglerod atomi elektrofil markaz hisoblanadi. Murakkab efirning alkil guruhidagi uglerod ham musbat qutblangan. Murakkab efirning elektrofilligi kislorod atomiga bog‘langan uglevodorod qoldig‘ining tuzilishiga bog‘liq. Agar ushbu uglevodorod qoldig‘i vinil yoki aril efirlardagi kabi bog‘langan sistema hosil qilsa murakkab efirning reaksion qobiliyati ortadi.

Murakkab efirlar nukleofillar bilan tasirlashadi, bunda alkoksi gurux almashadi-nukleofil atsillanadi. Bazan nukleofilning alkillanishi kuzatiladi. -vodorod atomi tutuvchi murakkab efirlar ushbu atom bo‘yicha ham reaksiyaga kirishadi (murakkab efir kondensatsiyasi). Xususiy reaksiyalar xam malum, masalan atsiloin kondensatsiyasi.