Органик кимё фанидан Ўқув-услубий мажмуа

 

Fizik xossalari. Karbonil guruxining qutblanganligi, aldegid va ketonlar molekulasining 

qutblanganligini  ta’minlaydi,  shuning  uchun  ular  molekulyar  massasi  teng  qutblanmagan 

birikmalarga  nisbatan  yuqori  haroratlarda  bug’lanadi.  Faqatgina  uglerod  atomlari  bilan 

bog’langan  vodorod  atomlari  saqlagani  uchun  vodorod  bog’lanish  hosil  qila  olmaydi,  shuning 

uchun ularning bug’lanish xarorati mos spirt va yoki karbon kislotalarnikidan past. Taqqoslash 

uchun n-moy aldegidining (t

qay

=76 °C) va metiletilketonning (t

qay

=35°C), n-pentan (t

qay

=36°C), 

dietilefiri  (t

qay

=35°C),  n-butil  spirti  (t

qay

=118°C)  va  propion  kislotalar    (t

qay

=141°C)  bilan 

qaynash xaroratlarini ko’rish mumkin. 

Quyi aldegid va ketonlar suvda yaxshi eriydi va bu erituvchi va eruvchi modda orasida 

vodorod  bog’ning  hosil  bo’lishi  bilan  izoxlanadi;  С

5 

bo’lgan  karbonilli  birikmalarning 

eruvchanligi  keskin  yomonlashadi.  Aldegid  va  ketonlar  organik  erituvchilarda  yaxshi  eriydi  (-

jadval)

33

. 

                                                           

33

T.W. Graham Solomons, Craig B. Fryhle, Scott A. Snyder. Organic chemistry. University of South Florida, Pacific 

Lutheran University, Columbia University. 2014. – S.723 

286 

 

Aldegid va ketonlarning fizik xossalari 

-jadval 

 

 

Manbalari.  Formaldegid  metil  spirtini  havo  kislorodi  bilan  katalizator  ishtirokida 

oksidlab olinadi. 

CH

3

OH  +  O

2

Cu, 550 – 600

o

C

HCHO  +  H

2

O

metanol

formaldegid

 

Formaldegid  gaz  holatida  bo’lib  (t

qay

=21

o

C),  odatda  suvli  eritma  holida  (formalin), 

(CH

2

O)

n

  yoki  trioksan (CH

2

O)

3

  holida  ishlatiladi.  Agar  quruq  holatda  foydalanish  talab  etilsa, 

masalan Grinyar reaktsiyasida, paraformaldegid yoki trioksanni qizdirish kerak bo’ladi. 

~ CH

2

OCH

2

OCH

2

O ~

CH

2

O

CH

2

O

O

H

2

C

paraformaldegid

trioksan

 

Atsetaldegid  –  atsetilenni  gidratatsiyasi  yoki  etil  spirtini  degidratatsiyasi  orqali  hosil 

qilinadi. 

HC ≡ CH  +  H

2

O

H

2

SO

4

, HgSO

4

CH

3

CH

2

OH

Cu, 250 – 300

o

C

CH

3

– C

H

O

etin

etanol

asetaldegid

 

Sintez  qilinayotgan  atsetaldegidning  asosiy  qismi,  sirka  kislota  olish  uchun  sarflanadi. 

Atsetaldegid  ko’pincha  trimer  shaklida  –  paraldegid  (CH

3

CHO)

3

  saqlanadi.  Trimer  kislota 

ishtirokida qizdirilib past xaroratli monomeri olinadi. 

287 

 

CH

3

– C

H

O

asetaldegid

(t

qay

=20

o

C)

3

C

O

C

O

O

C

paraldegid

(t

qay

=125

o

C)

CH

3

H

3

C

H

3

C

H

H

H

 

Benzaldegid  toluoldan  yon  zanjir  bo’yicha  xlorlash  va  hosil  bo’luvchi  oraliq  mahsulot 

benzolxloridni gidrolizi orqali olinadi. 

– CH

3

Cl

2

qizdirish

– CHCl

2

H

2

O

100

o

S

– CHO

toluol

benzalxlorid

benzaldegid

 

Bu usul aromatik aldegidlarni laboratoriya sharoitida olishning umumiy usulidir.  

Salitsil aldegid va boshqa fenol guruxi saqlovchi aldegidlar, Reymer – Timan reaktsiyasi 

bo’yicha sintez qilinadi. 

OH

CHCl

3

[NaOH+H

2

O]

70

o

S

CHCl

2

fenol

O 

–

CHO

O 

–

H

+

CHO

OH

salisil aldegid

(reaksiyaning asosiy 

maxsuloti)

 

Parfyumeriya  va  konditer  sanoatida  qo’llaniluvchi  qator  aromatik  aldegidlar,  tabiiy 

birikmalardan to’yinmagan yon zanjiri bo’yicha nozik oksidlash orqali hosil qilinadi: 

 

Muhim erituvchilar – atseton va metiletilketon – mos spirtilarni degidrirlash orqali hosil 

qilinadi. 

O

O

C

C

H

H

3

3

 

 

C

C

H

H 

=

= 

C

C

H

H 

–

– 

C

C

H

H

3

3

 

 

K

K

2

2

C

C

r

r

2

2

O

O

7

7

,

, 

H

H

2

2

S

S

O

O

4

4

 

 

q

q

i

i

z

z

d

d

i

i

r

r

i

i

s

s

h

h 

O

O

C

C

H

H

3

3

 

 

C

C

H

H

O

O

 

 

a

a

n

n

e

e

t

t

o

o

l

l

 

 

(

(

a

a

n

n

i

i

s

s 

m

m

o

o

y

y

i

i

)

) 

a

a

n

n

i

i

s

s 

a

a

l

l

d

d

e

e

g

g

i

i

d

d

i

i 

O

O

H

H

 

 

C

C

H

H

2

2

 

 

–

–

 

 

C

C

H

H

 

 

=

=

 

 

C

C

H

H

2

2

 

 

K

K

2

2

C

C

r

r

2

2

O

O

7

7

,

,

 

 

H

H

2

2

S

S

O

O

4

4

 

 

q

q

i

i

z

z

d

d

i

i

r

r

i

i

s

s

h

h 

e

e

v

v

e

e

n

n

o

o

l

l

 

 

(

(

c

c

h

h

i

i

n

n

n

n

i

i 

g

g

u

u

l

l

 

 

m

m

o

o

y

y

i

i

)

)

 

 

O

O

C

C

H

H

3

3

 

 

O

O

H

H

 

 

C

C

H

H 

=

= 

C

C

H

H 

–

– 

C

C

H

H

3

3

 

 

i

i

z

z

o

o

e

e

v

v

e

e

n

n

o

o

l

l 

O

O

C

C

H

H

3

3

 

 

(

(

C

C

H

H

3

3

C

C

O

O

)

)

2

2

O

O

 

 

C

C

H

H

3

3

C

C

O

O

O

O

N

N

a

a

,

, 

1

1

4

4

0

0

o

o

S

S 

O

O

 

 

–

–

 

 

C

C

O

O

 

 

–

–

 

 

C

C

H

H

3

3

 

 

C

C

H

H

 

 

=

=

 

 

C

C

H

H

 

 

–

–

 

 

C

C

H

H

3

3

 

 

i

i

z

z

o

o

e

e

v

v

e

e

n

n

o

o

l

l

 

 

a

a

s

s

e

e

t

t

a

a

t

t

 

 

O

O

C

C

H

H

3

3

 

 

K

K

2

2

C

C

r

r

2

2

O

O

7

7

,

,

 

 

H

H

2

2

S

S

O

O

4

4

 

 

7

7

5

5

o

o

S

S

 

 

C

C

H

H

O

O

 

 

O

O

C

C

H

H

3

3

 

 

O

O

 

 

–

–

 

 

C

C

O

O

 

 

–

–

 

 

C

C

H

H

3

3

 

 

v

v

a

a

n

n

i

i

l

l

i

i

n

n

 

 

a

a

s

s

e

e

t

t

a

a

t

t

 

 

H

H

2

2

S

S

O

O

4

4

,

, 

H

H

2

2

O

O

 

 

q

q

i

i

z

z

d

d

i

i

r

r

i

i

s

s

h

h 

C

C

H

H

O

O

 

 

O

O

C

C

H

H

3

3

 

 

O

O

H

H

 

 

v

v

a

a

n

n

i

i

l

l

i

i

n

n 

288 

 

 

Atseton  shuningdek  Veytsman  bo’yicha  kraxmalni  bijg’itish  bilan  (qaralsin  spirtlar)  va 

kumol usulida (qaralsin fenollar) hosil qilinishi mumkin.