Органик кимё фанидан Ўқув-услубий мажмуа

r

i

i

l

l

 

 

x

x

l

l

o

o

r

r

i

i

d

d

 

 

n

n

-

-

p

p

e

e

n

n

t

t

i

i

l

l

f

f

e

e

n

n

i

i

l

l

k

k

e

e

t

t

o

o

n

n 

n

n

-

-

C

C

6

6

H

H

5

5

C

C

O

O

C

C

l

l

 

 

 

 

+

+

 

 

 

 

C

C

6

6

H

H

6

6

A

A

l

l

C

C

l

l

3

3

n

n

-

-

C

C

6

6

H

H

5

5

 

–

– 

C

C 

O

O 

C

C

6

6

H

H

5

5

+

+  

H

H

C

C

l

l

 

 

k

k

a

a

p

p

r

r

i

i

l

l

 

 

x

x

l

l

o

o

r

r

i

i

d

d

 

 

n

n

-

-

p

p

e

e

n

n

t

t

i

i

l

l

f

f

e

e

n

n

i

i

l

l

k

k

e

e

t

t

o

o

n

n 

–

–

 

 

C

C

O

O

C

C

l

l

 

 

 

 

+

+

 

 

 

 

 

 

O

O

2

2

N

N

 

 

–

–

 

 

–

– 

C

C

H

H

3

3

A

A

l

l

C

C

l

l

3

3

–

–

 

 

C

C

 

 

–

–

 

 

 

 

O

O

2

2

N

N 

–

– 

–

– 

C

C

H

H

3

3

O

O

 

 

n

n

-

-

n

n

i

i

t

t

r

r

o

o

b

b

e

e

n

n

z

z

o

o

i

i

l

l

x

x

l

l

o

o

r

r

i

i

d

d

 

 

n

n

-

-

n

n

i

i

t

t

r

r

o

o

f

f

e

e

n

n

i

i

l

l

-

-

n

n

-

-

t

t

o

o

l

l

i

i

l

l

k

k

e

e

t

t

o

o

n

n 

(

(

C

C

H

H

3

3

C

C

O

O

)

)

2

2

O

O

 

 

 

 

+

+  

C

C

6

6

H

H

6

6

A

A

l

l

C

C

l

l

3

3

C

C

H

H

3

3

C

C

O

O

C

C

6

6

H

H

5

5

+

+ 

C

C

H

H

3

3

C

C

O

O

O

O

H

H

 

 

s

s

i

i

r

r

k

k

a

a

 

 

a

a

n

n

g

g

i

i

d

d

r

r

i

i

d

d

i

i

 

 

a

a

s

s

e

e

t

t

o

o

f

f

e

e

n

n

o

o

n

n 

1

1

.

.

 

 

I

I

k

k

k

k

i

i

l

l

a

a

m

m

c

c

h

h

 

 

s

s

p

p

i

i

r

r

t

t

l

l

a

a

r

r

n

n

i

i 

o

o

k

k

s

s

i

i

d

d

l

l

a

a

s

s

h

h 

R

R

C

C

H

H

R

R

’

’ 

C

C

u

u

,

, 

q

q

i

i

z

z

d

d

i

i

r

r

i

i

s

s

h

h 

K

K

2

2

C

C

r

r

2

2

O

O

7

7

,

,

 

 

C

C

r

r

2

2

O

O

7

7

 

 

y

y

o

o

k

k

i

i 

K

K

M

M

n

n

O

O

4

4

 

 

R

R 

–

– 

C

C 

O

O 

R

R

’

’

 

 

m

m

i

i

s

s

o

o

l

l

l

l

a

a

r

r

:

: 

C

C

H

H

3

3

C

C

H

H

2

2

C

C

H

H

2

2

C

C

H

H

C

C

H

H

3

3

 

C

C

u

u

,

, 

2

2

5

5

0

0 

–

– 

3

3

0

0

0

0

o

o

S

S

 

 

C

C

H

H

3

3

C

C

H

H

2

2

C

C

H

H

2

2

C

C

C

C

H

H

3

3

 

 

2

2

-

-

p

p

e

e

n

n

t

t

a

a

n

n

o

o

l

l 

2

2

-

-

p

p

e

e

n

n

t

t

a

a

n

n

o

o

n

n

 

 

O

O

H

H 

O

O

H

H 

O

O

 

 

C

C

H

H

3

3

 

 

O

O

H

H

 

 

H

H

 

 

C

C

H

H

 

 

C

C

H

H

3

3

 

 

H

H

3

3

C

C

 

 

K

K

2

2

C

C

r

r

2

2

O

O

7

7

,

, 

H

H

2

2

S

S

O

O

4

4

 

 

C

C

H

H

3

3

 

 

C

C

H

H

 

 

C

C

H

H

3

3

 

 

H

H

3

3

C

C 

O

O

 

 

(

(

 

 

–

– 

)

)

-

-

m

m

e

e

n

n

t

t

o

o

l

l 

(

( 

–

– 

)

)

-

-

m

m

e

e

n

n

t

t

o

o

n

n

 

 

R

R

C

C

O

O

C

C

l

l

 

 

 

 

y

y

o

o

k

k

i

i

 

 

 

 

A

A

r

r

C

C

O

O

C

C

l

l 

L

L

i

i

A

A

l

l

H

H

(

(

O

O

-

-

u

u

c

c

h

h

.

.

-

-

C

C

4

4

H

H

9

9

)

)

3

3

 

 

R

R

C

C

H

H

O

O  

y

y

o

o

k

k

i

i

 

 

 

 

A

A

r

r

C

C

H

H

O

O

 

 

m

m

i

i

s

s

o

o

l

l

l

l

a

a

r

r

:

:

 

 

–

–

 

 

C

C

O

O

C

C

l

l

 

 

n

n

-

-

n

n

i

i

t

t

r

r

o

o

b

b

e

e

n

n

z

z

o

o

i

i

l

l

x

x

l

l

o

o

r

r

i

i

d

d

 

 

O

O

2

2

N

N 

–

– 

–

–

 

 

C

C

H

H

2

2

C

C

O

O

C

C

l

l 

f

f

e

e

n

n

i

i

l

l

a

a

s

s

e

e

t

t

i

i

l

l

x

x

l

l

o

o

r

r

i

i

d

d

 

 

H

H

2

2

,

,

 

 

P

P

d

d

 

 

–

–

 

 

B

B

a

a

S

S

O

O

4

4

 

 

y

y

o

o

k

k

i

i

 

 

L

L

i

i

A

A

l

l

H

H

[

[

O

O

-

-

C

C

(

(

C

C

H

H

3

3

)

)

2

2

]

]

2

2

 

–

–

 

 

C

C

H

H

O

O

 

 

O

O

2

2

N

N 

–

– 

n

n

-

-

n

n

i

i

t

t

r

r

o

o

b

b

e

e

n

n

z

z

a

a

l

l

d

d

e

e

g

g

i

i

d

d

 

 

H

H

2

2

,

,

 

 

P

P

d

d

 

 

–

–

 

 

B

B

a

a

S

S

O

O

4

4

 

 

 

 

z

z

a

a

x

x

a

a

r

r

l

l

a

a

n

n

g

g

a

a

n

n 

k

k

a

a

t

t

a

a

l

l

i

i

z

z

a

a

t

t

o

o

r

r

 

 

–

–

 

 

C

C

H

H

2

2

C

C

H

H

O

O

 

 

f

f

e

e

n

n

i

i

l

l

a

a

s

s

e

e

t

t

a

a

l

l

d

d

e

e

g

g

i

i

d

d

 

 

3

3

.

. 

X

X

l

l

o

o

r

r

a

a

n

n

g

g

i

i

d

d

r

r

i

i

d

d

l

l

a

a

r

r

n

n

i

i 

q

q

a

a

y

y

t

t

a

a

r

r

i

i

l

l

i

i

c

c

h

h

i

i 

290 

 

 

 

4. Atsetosirka efiri yordamidagi sintezlar. 

5. Kislotalarni dekarboksillash. 

 

Dastlabki xom ashyoning  mavjudlik omili alifatik aldegidlar sintezida muhim ahamiyat 

kasb etadi: bunda spirtlar yoki xlorangidridlardan foydalanilganda uglerod skileti o’zgarmaydi; 

aromatik aldegidlar sintez qilishda esa metilarenlar yoki xlorangidridlar muhim o’rin tutadi. 

 

 

Aromatik xalqaga aldegid guruhini kiritishning ham bir necha usullari bor: masalan, fenol 

guruhi saqlovchi dastlabki xom ashyodan Remer-Timan usulida aldegidlar sintezi. 

Alifatik  ketonlar  mos  ikkilamchi  spirtlardan  oson  hosil  qilinadi.  Murakkab  alifatik 

ketonlar  sintezi  uchun  xlorangidridlarni  kadmiyorganik  birikmalar  bilan  reaktsiyasidan 

foydalanish mumkin. 

RCH

2

OH 

RCOOH 

RCOCl 

RCHO 

ALIFATIK ALDEGIDLAR SINTEZI 

ArCH

3

 

ArCOOH 

ArCOCl 

ArCHO 

AROMATIK ALDEGIDLAR SINTEZI 

NAMUNALAR 

CH

3

CH

2

CH

2

CH

2

MgBr

C

C

d

d

C

C

l

l

2

2 

(CH

3

CH

2

CH

2

CH

2

)

2

Cd

2CH

3

CHCOCl

CH

3 

di-n-butilkadmiy 

izobutilxlorid 

2 CH

3

CH

2

CH

2

CH

2

CCHCH

3 

CH

3 

O 

izopropil-n-butilketon 

(2-metil-3-geptanon) 

3

3

.

.

 

 

X

X

l

l

o

o

r

r

a

a

n

n

g

g

i

i

d

d

r

r

i

i

d

d

l

l

a

a

r

r

n

n

i

i

 

 

k

k

a

a

d

d

m

m

i

i

y

y

o

o

r

r

g

g

a

a

n

n

i

i

k

k 

b

b

i

i

r

r

i

i

k

k

m

m

a

a

l

l

a

a

r

r 

b

b

i

i

l

l

a

a

n

n 

r

r

e

e

a

a

k

k

s

s

i

i

y

y

a

a

s

s

i

i

:

: 

R′MgX 

C

C

d

d

C

C

l

l

2

2

 

 

R′

2 

Cd 

RCOCl 

yoki 

ArCOCl 

R – C – R′  

yoki 

  Ar – C – R′ 

O

O 

R′ - aril yoki birlamchi alkil 

291 

 

 

Ketonlar olishda atsetosirka efiridan foydalanish tavsiya etiladi. 

Aromatik xalqa bilan bevosita bog’langan karbonil guruhi saqlovchi aromatik ketonlarni 

Fridel-Krafts usulida atsillash yoki Fris qayta guruhlanish orqali sintez qilinishi mumkin.