Organik kimyoni endi boshlaganlar uchun maslahatlar
| Uglevodorodlarning tarixiy va ratsional nomlashi!
Download 1.93 Mb.
|
Organika nazarya tayyori (1)
|
09 | Uglevodorodlarning tarixiy va ratsional nomlashi!
Uglevodorodlarning nomlanishi 1. Tarixiy (Trivial, emperik, tasodifiy) 2. Ratsional 3. Sistematik Tarixiy nomlanish Tarixiy nomlanish turmush tarzidan yoli tasodifiy holatda nomlangan. Qisqasi tarixda olimlar nima deb nomlagan bo`lsa shunaqa nomlanishi. Bularni yodlab olish kerak bo`ldi. Alkanlar : CH4 – metan, C2H6 – etan, C3H8 – propan, C4H10 – butan Alkenlar: C2H4 – etilen Alkinlar: C2H2 – asetilen Arenlar: Agar benzolda 2 ta metil bo`lsa umumiy ksilollar deb yuritiladi. Ratsional nomlanish
Alkanlarda: XIX – asrdan beri foydalaniladi. Lotinchada ratio – fikrlash, idrok degan ma`noni anglatadi. CH4 asos qilib olinadi. Ya`ni metandagi bitta, ikkita, uchta yoki 4 ta vodorodi ham radikalga almashingan deb qaraladi. Eng ko`p tarmoqlangan uglerod metan markaz sifatida qaraladi. Markaz sifatida qaralgan uglerodga birikkan radikalar kichigidan kattasiga qarab aytilib oxirida metan so`zi qo`shib qo`yiladi. H R R R R | | | | | H−C−H H−C−H R−C−H R−C−H R−C−R | | | | | H H H R R CH3 − CH3 metilmetan. CH3−CH2−CH2−CH3 metiletilmetan CH3−CH2−CH3 dimetilmetan CH3 | CH3 – C – CH – CH3 | CH2−CH3 Dimetiletilizopropilmetan | CH3 CH3 CH3 CH3 | | | CH3– C – C – CH – CH – CH – CH – CH2 – CH2 | | | | | | | CH2 CH3 CH3 CH2 CH3 CH2 CH2 | | | | CH3 CH3 CH3 CH2 – CH3 !Yuqoridagi moddani ratsional nomlab bo`lmaydi, shu sababli 3 tur nomlanish sistematik nomlanish qabul qilingan. Alkenlarda: H2C=CH2 CH3−CH=CH2 metiletilen CH3−CH=CH−CH3 simmetrikdimetiletilen CH3 | CH3−C=CH2 nosimmetrikdimetiletilen H3C | CH3−C=C−CH2−CH3 𝛂 , 𝛂 – dimetil, 𝛃-etiletilen Alkinlarda: H−C≡C−H CH3−C≡CH metilasetilen CH3−C≡C−CH3 dimetilasetilen CH3 | CH3−C≡C−C−CH3 metilizopropilasetilen 10-16 | Uglevodorodlarning xalqaro nomenklatura bo`yicha nomlanishi Sistematik(Xalqaro) nomlanish 1892 – yil Jenevada Xalqaro kimyogarlar kongressida yangi nomenklatura qabul qilindi. Sabab ratsional foydalanishga noqulay. 1960 – yil Jeneva nomenklaturasi Nazariy va Amaliy kimyo Xalqaro Ittifoqi (IUPAC – international Union of Pure Applied Chemistry ) komissiyasi tomonidan takomillashtirildi. Qoidalari 1) Barcha funksional guruhlarni o`zida saqlagan (qo`shbog`lar, galogenlar…) va eng uzun uglerod zanjiri tanlanadi. Halqali birikmalarda esa halqa zanjir sifatida tanlanadi. 2) 1-o`rinda funksional guruhlar, 2-o`rinda kichik radikallar iloji boricha ko`p va ko`proq tarmoqlangan tomondan asosiy uglerod zanjiri raqamlanadi. Halqali birikmalarda ham huddi shunday halqa raqamlanadi. 3) Barcha radikallar va funksional guruhlar(qo`shbog` va uchbog`dan tashqari) qaysi uglerod atomiga birikkanligiga qarab alifbo yoki massasi kichigidan kattasi tartibida, birikkan uglerod raqami va radikal yoki funksional guruh nomi yoziladi. Bir xil radikallar birgalikda birikkan uglerod raqamlari ko`rsatilib nomlanadi. (M:2,3,4-trimetil) 4) Oxirida asosiy zanjir nomi aytiladi. Qo`shbog` yoki uchbog` bo`lsa o`rni ko`rsatiladi. Yuqoridagi qoidalar barcha uglevodorodlar va ularning hosilalari uchun umumiy bo`lib, uglevodorodlarda alohida – alohida o`rganiladi 17-23 | Uglevodorodlarda izomeriya hodisasi Darsda e`tiborli bo`lish shart 24 | Alkanlarning olinishi (Adolf Vyurs reaksiyasi) To`yingan uglevodorodlar fransuz kimyogari Adolf Vtyurs reaksiyasi bo`yicha galoidalkillarga natriy metali ta`sir ettirib olinadi. Galoid alkil – CnH2n+1E (E-galogen) CnH2n+1E+2Na+ CnH2n+1E 2NaE+ CnH2n+1CnH2n+1 !!!Agar bir xil galoid alkil bo`lsa faqat 1 xil mahsulot hosil bo`ladi: C2H5 – Br + 2Na + Br – C2H5 C4H10+2NaBr Borish mexanizmi: C2H5 – Br + 2Na + Br – C2H5 C4H10+2NaBr 2 yoki undan ortiq galoid alkillarga natriy metali ta`sir ettirilsa 2 va undan ortiq mahsulot hosil bo`ladi. 25 | Alkanlarning olinishi-2 1) Alyuminiy karbidning suv bilan ta`sirlashishidan metan hosil bo`ladi(bunda metan tozaligi ancha yuqori bo`ladi): Al4C3+12H2O→4Al(OH)3+3CH4 2) Karbon kislota tuzlariga ishqorlar ta`sir ettirib: RCOONa+NaOH R-H+Na2CO3 (R-radikal) CH3 – COONa+Na – O – H→CH4+Na2CO3 C2H5COONa+NaOH C2H6+Na2CO3 26 | Sikloalkanlarning olinishi G.G.Gustavson sikloalkanni digaloid birikmalarga rux ta`sir ettirib oldi(Vyurs reaksiyasiga o`xshash(labaratoriyada olish): CH2 – Br CH2 CH2 + Zn → CH2 + ZnBr2 CH2 – Br CH2 CH2 – Br CH2 CH2 + Zn → CH2 + ZnBr2 CH2 – Br CH2 27 | Sikloalkanlarning olinishi-2 Benzol va uning gomologlarini gidrogenlab siklogeksan va uning gomologlari olingan. 28 | Alkenlarning olinishi(Zaycev qoidasi) Etilen laboratoriyada etil spirtini (konsentrlangan sulfat kislota bilan qizdirish bilan olinadi): C2H5OH → C2H4 + H2O Spirtlardan suvning ajralishi, ko`pincha Zaysev qoidasiga bo`ysunadi. Bu qoidaga ko`ra, vodorod atomi kam gidrogenlangan ugleroddan ajraladi: CH3-CHOH-CH(CH3)-CH3→CH3-CH=C(CH3)-CH3+H2O C – kam gidrogenlangan uglerod 29 | Alkenlarning olinishi (degidrogenlanish, metanni parchalanishi) 1) Metanning har xil temperatura ta`sirida parchalanishi: 2CH4→ C2H4 + 2H2 (500℃,kat) CH4→ C + 2H2 (1000℃) 2CH4→ C2H2 + 3H2 (1500℃) Metanning 500℃ da parchalanishi alkenlarning olinish reaksiyasi hisoblanadi. Qolgani boshqa vaziyatlarda adashib ketmasligingiz uchun bitta joyda keltirildi. Undan tashqari boshqa etilen qatori uglevodorodlarni ham alkanlarni yuqori temperaturada degidrogenlab olish mumkin: C2H6→C2H4 + H2 C3H8→CH2=CH–CH3 + H2 30 | Alkenlarning olishi (Digalogenli alkanlardan) Etilen qatori uglevodorodlarni to`yingan uglevodorodlar digalogenli hosilalarining metallar bilan o`zaro ta`sirlashuvidan olish mumkin: CH2 – CH – CH3 + Zn → CH2 = CH – CH3 + ZnBr2 | | Download 1.93 Mb. Do'stlaringiz bilan baham: 
| ||||||||||||||||||||||||