O`zbekiston respublikasi oliy va o`rta maxsus ta’lim vazirligi «organik kimyо»

Ma’ruza № 32. Fenollar
Fenollarning sinflanishi: bir, ikki va kip atomli fenollar. Fenollarni olish usullari. Fenol gidroksil gurushining xossalari. Fenol molekulasida aromatik yadro va gidroksil gurushining izaro ta’siri. Fenollarda elektrofil almashinish (galogenlash, nitrolash, sul’folash) reaktsiyalari. Fenollarni karboksillash, formillash (Kolbe, Reymer-Timan, Vil’smeyer) reaktsiyalari. Fenol-formal’degid smolalar. Ikki atomli fenollarni ishlatilish soshalari
Molekulasida kislorod atomi tutgan aromatik birikmalarni ikkiga bilish mumkin: fenollar va aromatik spirtlarga. Fenollar kimyo sanoatida katta ashamiyatga ega.
Olish usullari:
1. Kimirdan koks olish jarayonida hosil bo’lgan smoladan fenol va o-, p-, m-krezollar ajratib olinadi:

2. Benzoldan olish uchun u sul’folanadi va ishqor bilan qizdiriladi:
S₆N₆ +H₂SO₄  C₆H₅-SO₃H+NaOH  C₆H₅OH+Na₂SO₃+H₂O
3. Izopropilbenzolni shavo kislorodi bilan oksidlash:

4.Diazobirikmalardan olish:

Xossalari. Fenol molekulasining OH gurushi kislotali xususiyatni namoyon qiladi:
1.Fenol ishqor eritmasida oson eriydi:
ArOH + NaOH  ArONa + H₂O
2. Fenolyatlardan oddiy efirlar olinadi:
ArONa + RI  ArOR + NaI
ArONa + (CH₃O)₂SO₂  ArOCH₃ + CH₃OSO₂ONa
3. Fenolyatlardan murakkab efirlar olinadi:
ArONa +CH₃COClArO-CO-CH₃ +NaCl
Fenol aromatik yadrosi reaktsiyalari:
1. Galoidlash:

2. Sul’folash:

3.Nitrolash:

Nitrit kislota ta’siri:

Agar natriy fenolyat CO₂ atmosferasida bosim ostida qizdirilsa, salitsil kislota tuzi hosil bo’ladi:

Salitsil kislotani natriy fenolyatga CCl₄ ta’sir ettirib sham olish mumkin:

Xloroform ta’sirida esa salitsil al’degidi hosil bo’ladi (Reymer Timan):

Fenolning formal’degid bilan kondensatsiyalanishi natijasida fenol-formal’degid smolalar hosil bo’ladi: