O`zbekiston respublikasi oliy va o`rta maxsus ta’lim vazirligi «organik kimyо»


Download 1.67 Mb.
bet49/53
Sana31.01.2023
Hajmi1.67 Mb.
#1145054
1   ...   45   46   47   48   49   50   51   52   53
Bog'liq
25365 Органика

Aminlarni olish usullari. Aromatik aminlarni olishni Birinchi bo’lib N.N. Zinin taklif etgan. U nitrobenzolni vodorod sul’fid bilan qaytarib anilin olgan:

KeyinCHalik nitrobenzolni qaytarishning boshqaCHa usullari ishlab CHiqilgan:

Shunday usullar yordamida nitrotoluollarni qaytarib o-, p- va m-toluidinlar olinadi.
Aromatik nitrobirikmalarni qaytarish murakkab bo’lib, kislotali mushitda hosil bo’ladigan oraliq moddalar tezlik bilan anilingacha qaytariladi:

Nitrobenzolni neytral mushitda qaytarilsa, reaktsiya fenilgidroksilamin hosil bilish bosqichida tixtaydi:

Shunday qilib, fenilgidroksilamin nitrobenzoldan anilin hosil bilishida oraliq mashsulot bo’lib, uni oksidlanishidan yana nitrobenzolga qaytib itish mumkin:

Nitrozobenzol va fenilgidroksilamindan qaytarib anilin olinadi:

Nitrobenzolni ishqoriy mushitda qaytarish natijasida azoksibenzol, azobenzol va gidrazobenzol hosil qilish mumkin:

Bundan tashqari azoksibenzol nitrozobenzol va fenilgidroksilaminning izaro birikishi natijasida hosil bo’ladi:

Azoksibenzol qaytarilsa azobenzolga, azobenzol esa oksidlanishi natijasida azoksibenzolga aylanadi:

Gidrazobenzolni esa azobenzolni rux va ishqor ta’sirida qaytarib olish mumkin:

Gidrazobenzol qaytarilsa anilin hosil bo’ladi:

Kislotali mushitda esa gidrazobenzol benzidin (n,n’-diaminodifenil)ga aylanadi:

Agar ushbu molekulaning birorta yadrosi n-sholatda irinbosar tutsa, u sholda semidin hosil bo’ladi:

Aminlarning xossalari. Anilin iz xossalari bo’yicha alifatik aminlardan farq qiladi. U kuchsiz asos bo’lib, kuchsiz kislotalar bilan tuz hosil qilmaydi. Ammo kuchli kislotalar bilan tuz beradi. Buning sababi azot atomining bir juft elektronlari aromatik yadroning -elektronlari bilan ta’sirlashib qolishidadir. Demak, azot atomining r elektronlari va aromatik shalqaning -elektronlar buluti bilan izaro ta’sirlashadi.
Anilin juda oson galoidlanadi. Ya’ni NH2 gurush reaktsiya borishini osonlashtiradi:

Lekin anilinni sul’folash yuqori sharoratda olib boriladi. Bunga sabab, reaktsiyaning Birinchi bosqichida aminogruppa sul’folanadi:

Anilinni nitrolash uchun avval uni atsillanadi, singra nitrolanib, hosil bo’lgan mashsulot gidrolizlansa, o- va p-nitroanilin hosil bo’ladi:

Aromatik aminlarni kislota xlorangidridlari yoki angidridlari bilan atsillash mumkin. Hosil bo’lgan moddalar anilidlar deb ataladi:
Aromatik aminlarning aromatik al’degidlar bilan reaktsiyasi natijasida esa «Shiff asoslari» deb nomlangan moddalar sintez qilinadi:
C6H5NH2 + C6H5CHO  C6H5-N=CH-C6H5 + H2O
Azot atomi bo’yicha alkil gurushi tutgan hosilalar olish uchun esa anilin va spirt (metanol) aralashmasi bug’lari Al2O3 ustidan itkazilsa alkil va dialkilanilinlar hosil bo’ladi:

Bu moddalar kip miqdorda tayyorlanadi, chunki ular antidetonator sifatida va biyoq tayyorlashda ishlatiladi.

Download 1.67 Mb.

Do'stlaringiz bilan baham:
1   ...   45   46   47   48   49   50   51   52   53




Ma'lumotlar bazasi mualliflik huquqi bilan himoyalangan ©fayllar.org 2024
ma'muriyatiga murojaat qiling